4,4-difluoro-2-(difluoromethyl)butyronitrile | 143962-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4-difluoro-2-(difluoromethyl)butyronitrile
• 英文别名: 2-(Difluoromethyl)-4,4-difluorobutanenitrile
• CAS: 143962-82-7
• 化学式: C₅H₅F₄N
• 分子量: 155.095
• InChiKey: WJEHUOHHPNNOCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸 、 丙烯腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到2,3-bis(2,2-difluoroethyl)succinonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过全氟链烷酸的电氧化对烯烃进行全氟烷基化：产物选择性与烯烃的电流密度和结构之间的关系

  摘要：

  在缺电子烯烃（丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酰胺和丙烯腈）存在下，全氟链烷酸 RfCO2H（Rf = CF3、C3F7、C7F15 以及 CHF2、CH2F）的电氧化得到全氟烷基化产物。电解是在 MeCN-H2O (7:1) 中使用铂电极在未分隔的电池中进行的。伴随全氟烷基化的丙烯酸甲酯二聚反应在 20 mA cm-2 电流密度下以 40-50% 的产率发生。在高电流密度（100-200 mA cm-2）下，丙烯酰胺中碳-碳双键的 1,2-加成占主导地位。另一方面，三氟甲基和乙酰氨基的1,2-加成以及三氟甲基和羟基的1,2-加成发生在甲基丙烯酸甲酯的低电流密度（<5 mA cm-2）电解中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1976

文献信息

• Perfluoroalkylation of Olefins by Electrooxidation of Perfluoroalkanoic Acids: Relations between Product-Selectivity and Current Density and Structures of Olefins
  作者：Kenji Uneyama、Shunsuke Watanabe、Yukio Tokunaga、Kouichi Kitagawa、Yasuhiro Sato

  DOI：10.1246/bcsj.65.1976

  日期：1992.7

  Electrooxidation of perfluoroalkanoic acids RfCO2H (Rf = CF3, C3F7, C7F15 together with CHF2, CH2F) in the presence of electron-deficient olefins (methyl acrylate, methyl methacrylate, acrylamide, and acrylonitrile) provided perfluoroalkylated products. The electrolysis was conducted in MeCN–H2O (7 : 1) using platinum electrodes in an undivided cell. Dimerization of methyl acrylate accompanying perfluoroalkylation

  在缺电子烯烃（丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酰胺和丙烯腈）存在下，全氟链烷酸 RfCO2H（Rf = CF3、C3F7、C7F15 以及 CHF2、CH2F）的电氧化得到全氟烷基化产物。电解是在 MeCN-H2O (7:1) 中使用铂电极在未分隔的电池中进行的。伴随全氟烷基化的丙烯酸甲酯二聚反应在 20 mA cm-2 电流密度下以 40-50% 的产率发生。在高电流密度（100-200 mA cm-2）下，丙烯酰胺中碳-碳双键的 1,2-加成占主导地位。另一方面，三氟甲基和乙酰氨基的1,2-加成以及三氟甲基和羟基的1,2-加成发生在甲基丙烯酸甲酯的低电流密度（<5 mA cm-2）电解中。