2 -(甲基苯乙炔基)苯胺 | 124643-45-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2 -(甲基苯乙炔基)苯胺
• 中文别名: 2-(甲基苯乙炔基)苯胺
• 英文名称: 2-(p-tolylethynyl)aniline
• 英文别名: 2-((4-methylphenyl)ethynyl)aniline；2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]aniline
• CAS: 124643-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: BMZWJMXJVGEQGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  370.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且处于惰性气体保护的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2 -(甲基苯乙炔基)苯胺 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5,10-bis(4-methylphenyl)indeno[2,1-a]indene
  参考文献：
  名称：

  Diaceno[a,e]pentalenes from Homoannulations of o-Alkynylaryliodides Utilizing a Unique Pd(OAc)₂/n-Bu₄NOAc Catalytic Combination

  摘要：

  A heterogeneous catalytic system, Pd(OAc)(2)/n-Bu4NOAc, for the efficient synthesis of diaceno[a,e)pentalenes via a tandem Pd catalytic cycle is reported. The catalytic partner n-Bu4NOAc played indispensable and versatile roles, acting as both the media for recovering active Pd(0) species and their stabilizer. A series of new diaceno[a,dpentalenes were obtained in moderate to high yields, among which the octacydic dianthracenopentalene was found to be highly emissive.

  DOI：

  10.1021/ol502440d
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]-2-硝基苯 在 indium(III) chloride 、 indium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2 -(甲基苯乙炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles

  摘要：

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.032

文献信息

• 3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110642844B

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一种3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物，结构通式为其中，基团R为苯基、具有取代基的苯基、C1～4烷基、C1～6环烷基、苄基或苯乙基。本发明还提供了一种上述3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物的制备方法，包括：在金属催化剂和溶剂的作用下，邻炔基苯胺类化合物和邻羧基苯甲醛于密封环境中在0℃～300℃反应，合成3位吲哚取代的异苯并呋喃酮类化合物。该制备方法简单、金属催化剂用量少且条件温和、无需惰性气体保护、反应介质环境友好且反应时间短、收率高。本发明提供的上述一系列化合物中含有吲哚基团和异苯并呋喃酮基团，使得该类化合物及其制备方法在天然产物、医药、农药以及材料等领域有着潜在的应用前景。
• Nickel Catalysis Enables Hetero [2+2+1] Cycloaddition between Yne-Isothiocyanates and Isonitriles with Low Catalyst Loading
  作者：Rui-Juan Liu、Peng-Fei Wang、Wen-Kui Yuan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201601271

  日期：2017.4.17

  Nickel(II) can be used to catalyze the hetero [2+2+1] cycloaddition of 2‐alkynylaryl isothiocyanates and isonitriles in 2‐methyltetrahydrofuran (2‐MeTHF) to give a wide array of thieno[2,3‐b]indoles in excellent yields. The reaction is featured by employing as little as 0.3 mol% nickel(II) acetylacetonate [Ni(acac)2] under air conditions in the absence of any additives (additional reducing agents and

  镍（II）可用于催化2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中2-炔基芳基异硫氰酸酯和异腈的异[2 + 2 + 1]环加成反应，生成各种各样的噻吩并[2,3- b ]吲哚高产。该反应的特征在于，在不添加任何添加剂（其他还原剂和外部配体）的情况下，在空气条件下使用低至0.3 mol％的乙酰丙酮镍（II）[Ni（acac）2 ]。这是第一个成功将镍（II）直接用于杂[2 + 2 + 1]环加成反应的成功例子。
• Palladium-Catalyzed Oxidative [2 + 2 + 1] Annulation of 1,7-Diynes with H₂O: Entry to Furo[3,4-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Fang-Lin Tan、Ren-Jie Song、Wei Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02883

  日期：2018.11.2

  A novel cascade annulation of 1,7-diynes with water has been developed for the synthesis of furo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one skeletons with high atom- and step-economy. The transformation was enabled by a palladium catalyst in the presence of copper salt as the promoter, involving the formation of one C–C bond and two C–O bonds. Moreover, the reaction exhibits good tolerance of functional groups and broad

  已经开发了一种新型的1,7-二炔用水级联反应，用于合成呋喃[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-具有高原子经济性和阶梯经济性的骨架。在铜盐作为促进剂的情况下，钯催化剂可实现转化，包括一个C–C键和两个C–O键的形成。此外，该反应显示出对官能团的良好耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，对照实验支持从水中引入新的氧原子。
• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。
• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

  N‐Alkyl‐N‐(2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and

  N-烷基-N-（ 2-（1-芳基乙烯基）芳基）肉桂酰胺通过铱光催化的分子内[2 + 2]光环加成反应转变为天然产物。该协议具有广泛的底物范围，同时在温和的反应条件下运行。束缚形成三取代的环丁烷核心的四个成分会迅速建立高分子复杂性。我们的方法允许设计和合成多种四氢环丁酮[ c ]喹啉-3（1 H）-酮，产率在20–99％之间，并且具有出色的区域选择性和非对映选择性。此外，已证明在环丁烷环断裂后，1,7-烯炔的分子内[2 + 2]-环加成反应会导致类似烯炔的复分解。