2,2-dioxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-2λ⁶-1,2,3-benzoxathiazole-3-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester | 1010104-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-dioxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-2λ⁶-1,2,3-benzoxathiazole-3-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester
• 英文别名: 5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexyl (3aR,7aS)-rel-3a,6,7,7a-tetrahydro-2λ6-1,2,3-benzothiazole-3-carboxylate 2,2-dioxide；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2,2-dioxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,2lambda6,3-benzoxathiazole-3-carboxylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 2,2-dioxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,2λ6,3-benzoxathiazole-3-carboxylate
• CAS: 1010104-72-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₅S
• 分子量: 357.471
• InChiKey: ZYVHHBHRLZGWEO-AKZYDZMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dioxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-2λ⁶-1,2,3-benzoxathiazole-3-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester 、 苯甲酸铵 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,2R)-benzoic acid 2-(1R,2S,5R)-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxycarbonylamino)cyclohex-3-enyl ester 、 (1S,2S)-benzoic acid 2-(1R,2S,5R)-(2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxycarbonylamino)cyclohex-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Burgess 试剂的手性版本及其与环氧化物的反应

  摘要：

  制备了 Burgess 试剂的手性辅助形式，并研究了它与环氧化物的反应。非对映体磺酰胺被转化为受保护的反式氨基醇的两种对映异构体，ee 为 84-98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932450
• 作为产物：
  描述：

  (-)-mentholsulfamoyl chloride 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dioxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-2λ⁶-1,2,3-benzoxathiazole-3-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Burgess 试剂的手性版本及其与环氧化物的反应

  摘要：

  制备了 Burgess 试剂的手性辅助形式，并研究了它与环氧化物的反应。非对映体磺酰胺被转化为受保护的反式氨基醇的两种对映异构体，ee 为 84-98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932450

文献信息

• New Options for the Reactivity of the Burgess Reagent with Epoxides in Both Racemic and Chiral Auxiliary Modes - Structural and Mechanistic Revisions, Computational Studies, and Application to Synthesis
  作者：Hannes Leisch、Bradford Sullivan、Branden Fonovic、Travis Dudding、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/ejoc.200900159

  日期：2009.6

  reagent with epoxides yields diastereomeric pairs of sulfamidates, which lead to cis and trans amino alcohols in each enantiomeric series. Experimental and spectral details are provided for all new sulfamidates and the products derived from them. Structure revisions have been made for several previously reported products from the reactions of the Burgess reagent with cyclic oxiranes and styrene diols.

  Burgess 试剂的手性辅助形式与环氧化物的反应产生氨基磺酸盐的非对映体对，这导致每个对映体系列中的顺式和反式氨基醇。提供了所有新磺胺酯及其衍生产品的实验和光谱细节。Burgess 试剂与环状环氧乙烷和苯乙烯二醇反应的几种先前报道的产物已经进行了结构修正。还建议对伯吉斯试剂与 1,2-二醇和环氧化物反应的可能机制进行相当大的修改。最后，包括对非手性形式的 Burgess 试剂与环氧乙烷相互作用的密度泛函理论 (DFT) 研究，以及对在使用 C2 对称催化剂的催化模式下进行的反应中观察到的缺乏不对称诱导的解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Chiral Version of the Burgess Reagent and Its Reactions with Oxiranes: Application to the Formal Enantiodivergent Synthesis of Balanol
  作者：Bradford Sullivan、Jacqueline Gilmet、Hannes Leisch、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/np0705357

  日期：2008.3.1

  An efficient formal synthesis of a (-)-balanol intermediate (25a) from cyclohexadiene oxide was accomplished in eight steps. An asymmetric version of the Burgess reagent allows for an enantiodivergent approach to both enantiomers of balanol from a racemic starting material.
• Chiral Version of the Burgess Reagent and its Reactions with Epoxides
  作者：Tomas Hudlicky、Hannes Leisch、Rachel Saxon、Bradford Sullivan

  DOI：10.1055/s-2006-932450

  日期：——

  A chiral auxiliary version of the Burgess reagent was prepared, and its reactions with epoxides were studied. Diastereomeric sulfamidates were converted to both enantiomers of protected trans-amino alcohols with ee of 84-98%.

  制备了 Burgess 试剂的手性辅助形式，并研究了它与环氧化物的反应。非对映体磺酰胺被转化为受保护的反式氨基醇的两种对映异构体，ee 为 84-98%。