(-)-mentholsulfamoyl chloride | 883746-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-mentholsulfamoyl chloride
• 英文别名: menthol sulfamoyl chloride
• CAS: 883746-44-9
• 化学式: C₁₁H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 297.803
• InChiKey: VLOLIEGEVJCOJQ-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-mentholsulfamoyl chloride 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-dioxo-3a,6,7,7a-tetrahydro-2λ⁶-1,2,3-benzoxathiazole-3-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Burgess 试剂的手性版本及其与环氧化物的反应

  摘要：

  制备了 Burgess 试剂的手性辅助形式，并研究了它与环氧化物的反应。非对映体磺酰胺被转化为受保护的反式氨基醇的两种对映异构体，ee 为 84-98%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932450
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 L-薄荷醇 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(-)-mentholsulfamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Burgess 试剂与环氧化物在外消旋和手性辅助模式下的反应性的新选择 - 结构和机械修订、计算研究以及在合成中的应用

  摘要：

  Burgess 试剂的手性辅助形式与环氧化物的反应产生氨基磺酸盐的非对映体对，这导致每个对映体系列中的顺式和反式氨基醇。提供了所有新磺胺酯及其衍生产品的实验和光谱细节。Burgess 试剂与环状环氧乙烷和苯乙烯二醇反应的几种先前报道的产物已经进行了结构修正。还建议对伯吉斯试剂与 1,2-二醇和环氧化物反应的可能机制进行相当大的修改。最后，包括对非手性形式的 Burgess 试剂与环氧乙烷相互作用的密度泛函理论 (DFT) 研究，以及对在使用 C2 对称催化剂的催化模式下进行的反应中观察到的缺乏不对称诱导的解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900159

文献信息

• <i>N</i>-Chlorosulfonyl carbamate-enabled, photoinduced amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Chu-Ping Yuan、Zhen-Zhen Xie、Yu Zheng、Jun-Tao He、Jian-Ping Guan、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1039/d3cc02744a

  日期：——

  available N-chlorosulfonyl carbamate as an effective amidyl-radical precursor, which could be readily prepared from commercial low-cost chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and alcohol feedstocks. The synthetic potency of this developed protocol was well demonstrated by direct amidation of various quinoxalin-2(1H)-ones. The protocol could be further streamlined by implementing a one-pot/two-step/three-component

  本文报道了一种新的光诱导酰胺化方案的设计和开发，该方案使用容易获得的N-氯磺酰氨基甲酸酯作为有效的酰胺自由基前体，该前体可以很容易地由商业低成本氯磺酰异氰酸酯（CSI）和醇原料制备。该开发方案的合成效力通过各种喹喔啉-2(1 H )-酮的直接酰胺化得到了很好的证明。通过实施CSI、酒精和喹喔啉-2(1 H )-一的一锅/两步/三组分工艺，可以进一步简化该方案，并显着提高反应效率。该方法为快速扩展含氮分子复杂性提供了一个有趣的机会，从而激发了对CSI试剂新反应模式的全面探索。