(E)-(R)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid methyl ester | 356793-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-(R)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5R)-5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate
• CAS: 356793-34-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: CUHUZWHBAOVDHS-GUOLPTJISA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 醉椒素
  参考文献：
  名称：

  A new procedure for the enantioselective vinylogous aldol reaction of Chan’s diene

  摘要：

  Chiral delta-hydroxy-delta-ketoesters are easily available through the enantio selective vinylogous aldol reaction of Chan's diene promoted by a SiCl4/chiral phosphoramide catalytic system. The procedure is conveniently exploited for a very rapid approach to (+)-kavain, a natural bio-active alpha-pyrone compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.016
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (E)-(R)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (R)-(+)-Kavain via (MeCN)₂PdCl₂-Catalyzed Isomerization of acisDouble Bond and Sonochemical Blaise Reaction

  摘要：

  从手性源2,3-O-异丙叉的D-甘油醛2出发，天然产物(R)-(+)-卡瓦因1a通过(MeCN)2PdCl2催化的烯烃顺式双键异构化作为关键步骤，以及声化学布莱兹反应，成功合成，总产率为25%。在异构化过程中，紧邻顺式双键的手性中心在未保护的情况下保留了自由的烯丙羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871953

文献信息

• Total Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Kavain via (MeCN)₂PdCl₂-Catalyzed Isomerization of a<i>cis</i>Double Bond and Sonochemical Blaise Reaction
  作者：Jian-Min Yue、Fang-Dao Wang

  DOI：10.1055/s-2005-871953

  日期：——

  From the chiral source 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde 2, the natural product (R)-(+)-kavain 1a was efficiently synthesized in a total yield of 25% via (MeCN)2PdCl2-catalyzed isomerization of the cis double bond of an olefin as the key step and sonochemical Blaise reaction. The chiral center adjacent to the cis double bond was retained without protection of the free allylic hydroxy during the isomerization process.

  从手性源2,3-O-异丙叉的D-甘油醛2出发，天然产物(R)-(+)-卡瓦因1a通过(MeCN)2PdCl2催化的烯烃顺式双键异构化作为关键步骤，以及声化学布莱兹反应，成功合成，总产率为25%。在异构化过程中，紧邻顺式双键的手性中心在未保护的情况下保留了自由的烯丙羟基。
• A new procedure for the enantioselective vinylogous aldol reaction of Chan’s diene
  作者：Rosaria Villano、Maria Rosaria Acocella、Antonio Massa、Laura Palombi、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.12.016

  日期：2006.12

  Chiral delta-hydroxy-delta-ketoesters are easily available through the enantio selective vinylogous aldol reaction of Chan's diene promoted by a SiCl4/chiral phosphoramide catalytic system. The procedure is conveniently exploited for a very rapid approach to (+)-kavain, a natural bio-active alpha-pyrone compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.