醉椒素 | 500-64-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 中文名称: 醉椒素
• 中文别名: 5,6-二氢-4-甲氧基-6-(2-苯基乙烯基)-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: Kavain
• 英文别名: kawain；(R)-(+)-kavain；(2R)-4-methoxy-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 500-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: XEAQIWGXBXCYFX-GUOLPTJISA-N

物化性质

• 熔点：
  142-148℃
• 比旋光度：
  D20 +105° (abs alc)
• 沸点：
  bp0.1 195-197°
• 密度：
  1.1914 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶、超声处理）、甲醇（微溶）
• LogP：
  0.784 (est)
• 碰撞截面：
  149.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性 (-)-Kavain 是从卡瓦胡椒 (Piper methysticum) 中提取的一种主要的卡瓦内酯，具有抗惊厥作用，通过与电压依赖性的Na⁺ 和Ca²⁺ 通道相互作用，减弱血管平滑肌的收缩。Kavain 能与α4β2δ GABAA 受体结合，加强GABA的功效，并可用于炎症疾病研究。

靶点

• Na⁺、Ca²⁺ 通道
• α4β2δ GABAA 受体

体外研究 (-)-Kavain (10-300 μM) 在浓度依赖性的方式下增强GABA引发的反应，其调节作用中等，在300 μM时仅能观察到170±23% 的增强效果。此外，(-)-Kavain 通过抑制LITAF分泌来抑制TNF-α的产生。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Hydroxy-3-oxo-7-phenyl-hept-6-enoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 醉椒素
  参考文献：
  名称：

  A new procedure for the enantioselective vinylogous aldol reaction of Chan’s diene

  摘要：

  Chiral delta-hydroxy-delta-ketoesters are easily available through the enantio selective vinylogous aldol reaction of Chan's diene promoted by a SiCl4/chiral phosphoramide catalytic system. The procedure is conveniently exploited for a very rapid approach to (+)-kavain, a natural bio-active alpha-pyrone compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.016

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched kavalactones
  作者：Ahmed Kamal、Tadiparthi Krishnaji、G.B. Ramesh Khanna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.155

  日期：2006.12

  methyl-3-hydroxy-5-phenylpentanoate and (6E)-ethyl 5-hydroxy-3-oxo-7-phenylhept-6-enoate is described in high enantiomeric excess and good yields. The effect of different lipases in different solvents has been screened using different acylating agents. This protocol has been extended for the preparation of enantiomerically pure biologically important kavalactones.

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。
• Methods for restoring cognitive function following systemic stress
  申请人：——

  公开号：US20020187977A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  The invention provides methods for treating cognitive decline that is associated with systemic stress.

  该发明提供了一种治疗与全身压力相关的认知衰退的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION
  申请人：UNIVERSITY OF ROCHESTER

  公开号：US20150238473A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Provided herein are compositions and methods for treating or preventing infection.

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。
• Methods of using kavalactone compositions
  申请人：——

  公开号：US20020192241A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  This invention relates to methods of using compositions having health enhancing qualities, and more particularly to compositions having kavalactones, as well as use and preparation of the compositions.

  这项发明涉及使用具有促进健康特性的组合物的方法，更具体地涉及具有卡瓦内酮的组合物，以及组合物的使用和制备。
• Kavalactone compositions
  申请人：——

  公开号：US20020187169A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  This invention relates to compositions having health enhancing qualities, and more particularly to compositions having kavalactones, as well as use and preparation of the compositions.

  这项发明涉及具有增进健康特性的组合物，更具体地涉及具有卡瓦内酮的组合物，以及这些组合物的用途和制备。