(R)-6-((E)-Styryl)-dihydro-pyran-2,4-dione | 173654-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-((E)-Styryl)-dihydro-pyran-2,4-dione
• 英文别名: (6R)-6-[(E)-2-phenylethenyl]oxane-2,4-dione
• CAS: 173654-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GSNLNBGUOLUCGD-SYTKJHMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 (R)-6-((E)-Styryl)-dihydro-pyran-2,4-dione 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 醉椒素
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成对映体富集的kavalactones

  摘要：

  甲基-3-羟基-5-苯基戊和（6的脂肪酶介导的动力学拆分ë） -乙基-5-羟基-3-氧代-7-苯基庚-6-烯酸甲酯在高对映体过量和良好的产率进行说明。已经使用不同的酰化剂筛选了不同脂肪酶在不同溶剂中的作用。该方案已被扩展用于制备对映体纯的生物学上重要的卡伐内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.155
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-3-Oxo-7-phenyl-5-trimethylsilanyloxy-hept-6-enoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-6-((E)-Styryl)-dihydro-pyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A new procedure for the enantioselective vinylogous aldol reaction of Chan’s diene

  摘要：

  Chiral delta-hydroxy-delta-ketoesters are easily available through the enantio selective vinylogous aldol reaction of Chan's diene promoted by a SiCl4/chiral phosphoramide catalytic system. The procedure is conveniently exploited for a very rapid approach to (+)-kavain, a natural bio-active alpha-pyrone compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.016

文献信息

• Catalytic, Enantioselective Dienolate Additions to Aldehydes: Preparation of Optically Active Acetoacetate Aldol Adducts
  作者：Robert A. Singer、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja00154a049

  日期：1995.12