(4S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane | 152203-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane；(E/Z,4S)-2,2-dimethyl-4-styryl-[1,3]dioxolane；(4S)-2,2-dimethyl-4-(2-phenylethenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 152203-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CHIBTVUJLKHUMW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  以声化学 Blaise 反应为关键步骤的 (+)- 和 (-)-Dihydrokavain 全合成

  摘要：

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400833
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-D-threitol 在 palladium dihydroxide 二苯基膦叠氮化物 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， -40.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-styryl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2(S)-和2(R)[1'(S)-叠氮基-2-苯乙基]环氧乙烷的简便且对映体特异性合成

  摘要：

  利用容易获得的D-酒石酸二乙酯以对映体纯的形式有效地合成了标题叠氮基烷基环氧乙烷。

  DOI：

  10.1039/c39920000273

文献信息

• Rearrangement of allylic cyclic sulfites to allylic sultones
  作者：Daniel E. Duffy、Fletcher H. Condit、Christopher A. Teleha、Chia-Lin J. Wang、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79196-9

  日期：1993.6

  Rearrangement of allylic cyclic sulfites 2 to allylic sultones 8 upon treatment with boron triflouride etherate is described.

  描述了在用三氟化硼醚化物处理后，将烯丙基环状亚硫酸酯2重排为烯丙基磺酸内酯8。
• Total Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-Kavain via (MeCN)₂PdCl₂-Catalyzed Isomerization of a<i>cis</i>Double Bond and Sonochemical Blaise Reaction
  作者：Jian-Min Yue、Fang-Dao Wang

  DOI：10.1055/s-2005-871953

  日期：——

  From the chiral source 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde 2, the natural product (R)-(+)-kavain 1a was efficiently synthesized in a total yield of 25% via (MeCN)2PdCl2-catalyzed isomerization of the cis double bond of an olefin as the key step and sonochemical Blaise reaction. The chiral center adjacent to the cis double bond was retained without protection of the free allylic hydroxy during the isomerization process.

  从手性源2,3-O-异丙叉的D-甘油醛2出发，天然产物(R)-(+)-卡瓦因1a通过(MeCN)2PdCl2催化的烯烃顺式双键异构化作为关键步骤，以及声化学布莱兹反应，成功合成，总产率为25%。在异构化过程中，紧邻顺式双键的手性中心在未保护的情况下保留了自由的烯丙羟基。
• A Total Synthesis of (+)- and (-)-Dihydrokavain with a Sonochemical Blaise Reaction as the Key Step
  作者：Fang-Dao Wang、Jian-Min Yue

  DOI：10.1002/ejoc.200400833

  日期：2005.6

  Starting from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (2) as chiral material, the naturally occurring (S)-(+)-dihydrokavain (1a) was synthesized by a procedure that involves a sonochemical Blaise reaction as the key step. The absolute configuration of (S)-(+)-dihydrokavain (1a) is demonstrated for the first time by total synthesis from a chiral source. Its opposite enantiomer, (R)-(–)-dihydrokavain (1b)

  以 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛 (2) 作为手性材料，以声化学 Blaise 反应为关键步骤合成天然存在的 (S)-(+)-dihydrokavain (1a) . (S)-(+)-dihydrokavain (1a) 的绝对构型首次通过手性来源的全合成得到证明。其相反的对映异构体 (R)-(-)-dihydrokavain (1b) 也是在 Mitsunobu 反应中手性中心反转后合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of yashabushidiol and its analogues and their cytotoxic activity against cancer cell lines
  作者：M. Narasimhulu、T. Srikanth Reddy、K. Chinni Mahesh、A. Sai Krishna、J. Venkateswara Rao、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.061

  日期：2009.6

  A total synthesis of yashabushidiol (1a), a linear diarylheptanoid having 1,3-diol system and its analogues has been achieved by alkynylation of 3-hydroxy-5-phenyl pentanal with substituted phenyl acetylenes. All the compounds have shown significant anti-proliferative activity on human leukemia (THP-1, U-937) and melanoma (A-375) cell lines. Compounds 2a and 2b were found to be most potent with an IC50 of 12.82 mu g/mL and 12.62 mu g/mL, respectively, on THP-1 leukemia cell line. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2006/112742
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——