N-nitrocaphorimine | 31180-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-nitrocaphorimine
• 英文别名: (+/-)-Camphor nitrimine；Camphor nitroimine；N-(1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)nitramide
• CAS: 31180-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: QWPYVYJPIHGYGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitrocaphorimine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 莰烯
  参考文献：
  名称：

  Francisco, Cosme G.; Freire, Raimundo; Hernandez, Rosendo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2325 - 2328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate trihydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-nitrocaphorimine
  参考文献：
  名称：

  Urea Activation of Nitrimines: A Mild, Metal-Free Approach to Sterically Hindered Enamines

  摘要：

  Nitrimines have been identified as impressive starting points for the syntheses of otherwise inaccessible, sterically encumbered enamines. The activation of nitrimines with urea catalysts for reaction with a variety of amines enables the formation of highly substituted enamines in high yield. The reactions benefit from mild, metal-free conditions, high functional group tolerance, and straightforward scale up.

  DOI：

  10.1021/ol402310b

文献信息

• Poth; Bailey, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 3007
  作者：Poth、Bailey

  DOI：——

  日期：——
• Guziec, Frank S.; Russo, Joseph M., Synthesis, 1984, # 6, p. 479 - 481
  作者：Guziec, Frank S.、Russo, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• Angeli; Rimini, Gazzetta Chimica Italiana, 1896, vol. 26 II, p. 36
  作者：Angeli、Rimini

  DOI：——

  日期：——
• Borsche; Merkwitz, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3182
  作者：Borsche、Merkwitz

  DOI：——

  日期：——
• Houben; Pfankuch, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 596
  作者：Houben、Pfankuch

  DOI：——

  日期：——