1,2,4,4-tetraphenyl-3-butenone | 2491-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,2,4,4-tetraphenyl-3-butenone
• 英文别名: 1,2,4,4-Tetraphenyl-3-buten-1-on；1,2,4,4-Tetraphenylbut-3-en-1-one
• CAS: 2491-41-0
• 化学式: C₂₈H₂₂O
• 分子量: 374.482
• InChiKey: KBMHRYDKAAPEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,4-tetraphenyl-3-butenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1.1.3.4-Tetraphenyl-buten-(1)-ol-(4)
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of the Vinylog of Benzpinacol^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01035a057
• 作为产物：
  描述：

  1,1,4,4-甲苯基-1,3-丁二烯 在 三(三氟乙酸)碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到1,2,4,4-tetraphenyl-3-butenone
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Alkenes with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)

  摘要：

  1- 芳基烯、1,1- 二芳基烯和 1,1- 二芳基丙烯与碘（III）三（三氟乙酸盐）反应生成 1,2- 二芳基-1-烷酮、1-芳基-2-（4-碘苯基）-1-烷酮、安息香、苯并芘和碘乙烯。1,1,4,4-四芳基-1,3-丁二烯的类似反应生成 1,2,4,4-四芳基-3-丁烯-1-酮。1,1,5,5-四芳基-1,4-戊二烯和 1,1,6,6-四芳基-1,5-己二烯的反应也生成了二羰基化合物。该反应涉及芳基迁移。本文讨论了该反应的机理和在有机合成中的用途。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3182

文献信息

• Multiple arylation of alkyl aryl ketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds via palladium catalysis
  作者：Yoshito Terao、Yoko Kametani、Hiroyuki Wakui、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00555-5

  日期：2001.7

  to butyl) aryl ketones have been found to undergo multiple arylation on the alkyl chains accompanied by oxidative unsaturation upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and a base. In the case of phenyl propyl ketones, for example, the arylation occurs up to five times on the α-and γ-positions as well as the ortho-position of the phenyl ring to give 1-(biphenyl-2-yl)-2

  已经发现，在钯催化剂和碱的存在下，用过量的芳基溴化物处理后，烷基（乙基至丁基）芳基酮在烷基链上发生多个芳基化反应，并伴随氧化不饱和键。例如，在苯基丙基酮的情况下，芳基在苯环的α和γ位以及邻位上最多发生五次芳基化反应，生成1-（联苯-2-基）-2 ，4,4,4-四苯基-2-丁烯-1-酮与其他芳基化产物。许多α，β-不饱和羰基化合物也在α-和γ-位上复芳基化。
• Formation of 1,2,4-trioxolanes via 9,10-dicyanoanthracene(DCA)-sensitized photo-oxygenation of 2,2-diaryl-3-(2,2-diarylvinyl)oxiranes
  作者：Masaki Kamata、Ken-ichi Komatsu、Ryoichi Akaba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01972-4

  日期：2001.12

  10-Dicyanoanthracene-sensitized photo-oxygenation of 2,2-diaryl-3-(2,2-diarylvinyl)oxiranes 3 in acetonitrile did not afford the corresponding 1,2,4-trioxepines 4, but 1,2,4-trioxolanes 7. The structural assignment of 7 was reported, and the mechanism of the formation of 7 was proposed.

  乙腈中的2,2-二芳基-3-（2,2-二芳基乙烯基）氧杂环戊烷3的9,10-二氰基蒽致敏的光氧合反应无法提供相应的1,2,4-三氧杂环丁烷4，但1,2,4 -三氧戊环酮7。报告了7的结构分配，并提出了7的形成机理。
• The Pyrolyses of 1,1,4,4,-Tetraphenyl-1,4-butanediol and 1,1,4,4-Tetraphenyl-2-butene-1,4-diol Derivatives. Decomposition Reactions to Form Olefins<i>via</i>the Elimination of Two Mole Equivalents of the Hydroxydiphenylmethyl Radical
  作者：Katsuhiro Saito、Yoichi Horie、Toshio Mukai、Takashi Toda

  DOI：10.1246/bcsj.58.3118

  日期：1985.11

  The pyrolysis of 1,1,2,4,4-pentaphenyl-1,4-butandiol, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)hexane, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)indan, and cis-endo- and trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)bicyclo[2.2.1]heptane gave styrene, cyclohexene, indene, and norbornene respectively, accompanied by benzophenone and benzhydrol. The pyrolysis of trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)spiro[2.6]nona-4,6,8-triene

  1,1,2,4,4-pentaphenyl-1,4-butandiol, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl) 己烷, trans-1,2-bis(hydroxydiphenylmethyl)indan, 和cis-endo-的热解和反式-1,2-双（羟基二苯基甲基）双环[2.2.1]庚烷分别生成苯乙烯、环己烯、茚和降冰片烯，同时生成二苯甲酮和二苯甲醇。反式-1,2-双(羟基二苯基甲基)螺[2.6]壬二烯-4,6,8-三烯热解得到茚，通过重排形成反式-1,2-双(羟基二苯基甲基)茚满。顺式-1,1,4,4-四苯基 1-2-丁烯-1,4-二醇的热解得到 2,2,5,5-四苯基-2,5-二氢呋喃。另一方面，反式-1,1,4,4-四苯基-2-丁烯-1,4-二醇得到1,2,4,4-四苯基-3-丁烯-1-one。讨论了这些分解反应的机制。
• Manganese(III) or Cobalt(III)-Mediated Oxidative Radical Reactions of Terminal Dienes. One-Pot Synthesis of Bis(dihydrofuran)s
  作者：Hiroshi Nishino、Tomoaki Yoshida、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1097

  日期：1991.4

  5-hexadienes with tris(2,4-pentanedionato)-manganese(III) ([Mn(acac)3]) gave α,ω-bis(dihydrofuryl)alkanes (abbreviated bis(dihydrofuran)s, hereafter) in good yields. The reactions with tris(2,4-pentanedionato)cobalt(III) ([Co(acac)3]) instead of [Mn(acac)3] yielded the same bis(dihydrofuran)s quantitatively. The dienes also reacted with ethyl 3-oxobutanoate in the presence of manganese(III) acetate ([Mn(OAc)3])

  末端二烯如 1,4-戊二烯和 1,5-己二烯与三(2,4-戊二酮)-锰(III) ([Mn(acac)3]) 反应生成α,ω-双(二氢呋喃基)烷烃（缩写为双（二氢呋喃），下文中）收率良好。与三(2,4-戊二酮)钴(III) ([Co(acac)3]) 代替[Mn(acac)3] 的反应定量产生了相同的双(二氢呋喃)。在乙酸锰 (III) ([Mn(OAc)3]) 或乙酸钴 (III) ([Co(OAc)3]) 存在下，二烯还与 3-氧代丁酸乙酯反应生成相应的双（二氢呋喃） s。1,3-丁二烯与锰(III)或钴(III)配合物的反应仅提供一(二氢呋喃)和氧化重排产物，但未形成相应的双(二氢呋喃)。反应 1, 在 [Mn(OAc)3] 存在下，5-己二烯与丙二酸氢乙酯并没有得到双环化产物，而是以中等产率得到单（γ-内酯）。双(二氢呋喃)形成的合成应用及局限性...
• Formation of 1,2,4-trioxepines via 9,10-dicyanoanthracene(DCA)-sensitized photo-oxidation of arylvinyloxiranes
  作者：Shigeru Futamura、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1039/c39880001053

  日期：——

  9,10-Dicyanoanthracene-sensitized photo-oxidation of arylvinyloxiranes in acetonitrile affords the corresponding 1,2,4-trioxepines.

  乙腈中的芳基乙烯基氧杂环丁烷的9,10-二氰基蒽致敏的光氧化反应得到相应的1,2,4-三氧杂环丁烷。