4-溴-1-苯基丁-3-烯-1-醇 | 341525-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-1-苯基丁-3-烯-1-醇
• 英文名称: 4-Bromo-1-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-bromo-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 341525-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: FGTMUODJLFDHGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 (1-溴-2-丙烯-1-基)(三甲基)硅烷 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-溴-1-苯基丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A NOVEL AND CONVENIENT REGIO-CONTROLLED SYNTHESIS OF α-HALOGEN-SUBSTITUTED ALLYLSILANES. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF Z-ALKENYL HALIDES

  摘要：

  α-卤素取代的烯丙基硅烷是通过石化烯丙基卤化物与氯代硅烷以区域控制的方式发生原位反应而方便制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1385

文献信息

• Additions of functionalized α-substituted allylboronates to aldehydes under the novel Lewis and Brønsted acid catalyzed manifolds
  作者：Lisa Carosi、Hugo Lachance、Dennis G. Hall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.115

  日期：2005.12

  stereo- and chemoselectivity in the additions of four model α-substituted allylboronates to benzaldehyde was examined under the standard thermal (uncatalyzed) conditions and the novel Lewis and Brønsted acid-catalyzed conditions. With either of Sc(OTf)3 or triflic acid as catalysts, an α-ethyl allylboronate, 1a, led to a surprising inversion of stereoselectivity that can be tentatively rationalized through

  在标准的热（未催化）条件和新型的路易斯和布朗斯台德酸催化的条件下，考察了向苯甲醛中添加四种模式α-取代的烯丙基硼酸酯到苯甲醛中的立体和化学选择性。使用Sc（OTf）3或三氟甲磺酸作为催化剂，α-乙基烯丙基硼酸酯1a会导致令人惊讶的立体选择性反转，可以通过未催化途径和催化途径之间的烯丙基硼化过渡态几何形状的细微差异来初步合理化。还发现α-甲硅烷基试剂的化学选择性（1c和1d可以在使用催化剂时逆转，从而提供烯丙基甲硅烷基化产物而不是由热未催化反应获得的烯丙基硼化产物。
• Hetero-atom substituted chromium allyls: Synthetic studies on neocarzinostatin chromophore analogues
  作者：Paul A. Wender、Janet Wisniewski Grissom、Ursula Hoffmann、Robert Mah

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97126-0

  日期：——
• A NOVEL AND CONVENIENT REGIO-CONTROLLED SYNTHESIS OF α-HALOGEN-SUBSTITUTED ALLYLSILANES. STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF Z-ALKENYL HALIDES
  作者：Akira Hosomi、Masatomo Ando、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1984.1385

  日期：1984.8.5

  α-Halogen-substituted allylsilanes, prepared conveniently by the in situ reaction of lithiated allyl halides with chlorosilane in a regio-controlled manner, react with various electrophiles to give the corresponding alkenyl halides with high Z preference.

  α-卤素取代的烯丙基硅烷是通过石化烯丙基卤化物与氯代硅烷以区域控制的方式发生原位反应而方便制备的。