5-fluoro-1-phenylpentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-fluoro-1-phenylpentan-1-one
• 英文别名: 5-Fluoro-1-phenylpentan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: OBCCTGFUFCFLAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 在 玫红酸 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-fluoro-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动、铜催化的环烷酮需氧氧化裂解

  摘要：

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00708

文献信息

• Diversity‐Oriented Synthesis of Aliphatic Fluorides via Reductive C(sp³)−C(sp³) Cross‐Coupling Fluoroalkylation
  作者：Jie Sheng、Hui‐Qi Ni、Shan‐Xiu Ni、Yan He、Ru Cui、Guang‐Xu Liao、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.202102481

  日期：2021.6.25

  catalyst and alkyl bromide whereas the generation of monofluoroalkyl radical is not involved in the rate-determining step. This strategy provides a general and efficient method for the synthesis of aliphatic fluorides.

  单氟化烷基化合物在药物、农用化学品和材料中具有重要意义。在此，我们描述了使用低成本工业原料溴氟甲烷对未活化的卤代烷进行直接镍催化的单氟甲基化，展示了两种卤代烷的通用且有效的还原交叉偶联。1-溴-1-氟烷烃的结果也证明了单氟烷基化的可行性，这进一步确立了还原性 C(sp 3 )-C(sp 3) 交叉偶联氟烷基化。这些转化表现出高效、温和的条件和出色的官能团兼容性，尤其是对于一系列药物和生物活性化合物。机制研究支持激进途径。动力学研究表明，该反应一级依赖于催化剂和烷基溴，而单氟烷基自由基的产生不参与限速步骤。该策略为合成脂肪族氟化物提供了一种通用且有效的方法。
• Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones
  作者：Shichao Ren、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c5ob00632e

  日期：——

  The Fe^III- or Ag^I-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols via radical rearrangement is disclosed.

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。
• Solid-state Silver-catalyzed Ring-opening Fluorination of Cyclobutanols Using Mechanochemistry
  作者：Ryota Isshiki、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1055/a-2021-9599

  日期：——

  In this report, we demonstrate that a ball-milling technique facilitates fast and efficient silver-catalyzed ring-opening fluorination of cyclobutanols. This is the first report of a catalytic C–C bond-cleavage/functionalization reaction under solid-state mechanochemical conditions. The developed protocol affords a high yield of γ-fluorinated ketones within much shorter reaction times, and requires less

  在这份报告中，我们证明球磨技术有助于快速有效地银催化环丁醇开环氟化。这是在固态机械化学条件下催化 C-C 键断裂/功能化反应的第一份报告。与以前的基于溶液的条件相比，开发的方案可在更短的反应时间内提供高产量的 γ-氟化酮，并且需要更少的银催化剂和 Selectfluor。值得注意的是，该过程可以在空气中进行。由于减少了化学品的使用和简单省时的实验程序，该技术是获取 γ-氟化酮的一种高效且环保的方法。
• Cobalt Bromide-Catalyzed Negishi-Type Cross-Coupling of Amides
  作者：Céline Dorval、Oleh Stetsiuk、Sylvaine Gaillard、Elodie Dubois、Corinne Gosmini、Grégory Danoun

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00940

  日期：2022.4.15
• Visible Light-Driven, Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Cycloalkanones
  作者：Hong Xin、Xin-Hua Duan、Mingyu Yang、Yiwen Zhang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00708

  日期：2021.6.18

  A visible light-driven, copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of cycloalkanones has been presented. A variety of cycloalkanones with varying ring sizes and various α-substituents reacted well to give the distal keto acids or dicarboxylic acids with moderate to good yields.

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。