(1R,2R)-10-(diisopropylamino)isoborneol | 122934-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-10-(diisopropylamino)isoborneol
• 英文别名: (1R,2R,4R)-1-[[di(propan-2-yl)amino]methyl]-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 122934-48-9
• 化学式: C₁₆H₃₁NO
• 分子量: 253.428
• InChiKey: MSPIVJLCTBIQDL-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二恶英-4-酮 、 (1R,2R)-10-(diisopropylamino)isoborneol 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(1R,2R,4R)-1-(diisopropylaminomethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl 3-oxopentanate
  参考文献：
  名称：

  手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的抗Aldol反应与（-）-内酯B的合成

  摘要：

  本文描述了一种方便有效的合成手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的方法，其中通过单晶X射线分析确定了具有E构型的双键。另外，我们研究了这些手性乙烯基类氨基甲酸酯阴离子的抗醛醇缩合反应。使用（1 S，2 R，4 R）-1-（羟基二苯甲基）-7,7-二甲基双环[2,2,1]-庚-2-醇作为手性助剂，可提供最佳对映选择性，并且所得的乙烯基类氨基甲酸酯内酯可用于合成（-）-内酯B。讨论了主要对映异构体生成的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-diisopropylketopinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2R)-10-(diisopropylamino)isoborneol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by (1R,2R)-10-(Dialkylamino)isoborneols

  摘要：

  (1R,2R)-10-二烷基氨基异冰片醇，即γ-氨基醇型配体，由(+)-酮苦杏仁酸合成。其作为手性配体对二乙基锌对醛的不对称加成反应的催化能力进行了评估。其中，以9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-基团作为氨基部分的配体最为有效，并对多种醛表现出良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861788

文献信息

• Enantioselective synthesis of sec-allylalcohols by catalytic asymmetric addition of divinylzinc to aldehydes.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80834-5

  日期：——

  Readily available chiral tridentate ligand catalyzes the highly Si-face selective addition of diethyl-, di-n-propylzinc and, more significantly, of divinylzinc to aromatic and aliphatic aldehydes whereas bidentate ligands and exert a topologically reversed catalytic bias.

  容易获得的手性三齿配体催化高度的Si二乙基- ，二-的-面选择性添加Ñ -propylzinc和，divinylzinc的更显著，以芳族和脂族醛，而二齿配体和施加逆转拓扑催化偏压。
• OPPOLZER, WOLFGANG;RADINOV, RUMEN N., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5645-5648
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、RADINOV, RUMEN N.

  DOI：——

  日期：——