6-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二恶英-4-酮 | 72324-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二恶英-4-酮
• 英文名称: 6-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-ethyl-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one；6-Ethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxin-4-one
• CAS: 72324-46-0
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: BHYAGWPOZQFMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二恶英-4-酮 在 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-甲基-4-乙基-6-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Komatsu, Sachiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3848 - 3856

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 在 吡啶 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-乙基-2,2-二甲基-[1,3]二恶英-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Ru 催化的烯烃-炔烃偶联。 Amphidinolide P的全合成

  摘要：

  尽管底物具有显着的不饱和度，但配位不饱和钌络合物以良好的产率、化学和区域选择性的方式催化了两个精心选择的烯烃和炔烃伙伴之间碳-碳键的形成。由此产生的 1,4-二烯形成了细胞毒性海洋天然产物两栖内酯 P 的骨架。烯烃伴侣由 (R)-甲苯磺酸缩水甘油酯快速组装而成，它是单瓶连续三组分偶联过程的关键使用乙烯基锂和乙烯基氰铜酸酯。炔烃配偶体的合成利用了在螯合控制条件下由顺式乙酸衍生的烯丙基锡试剂的不寻常的反选择性加成。此外，还具有使用偶氮二羧酸酯-三苯基膦系统的显着E选择性E2工艺。还介绍了使用 β-内酯作为热力学弹簧来实现大内酯化的第一个例子。因此，氧杂环丁酮环被用作有效的保护基团，提高了该全合成的整体效率。这项工作也是进一步探讨钌催化的烯烃-炔烃偶联范围的机会，特别是使用烯炔，并描述了使用各种官能化底物的研究。

  DOI：

  10.1021/ja055967n

文献信息

• <i>anti</i>-Selective Vinylogous Aldol Reaction by Silylated Alkyldioxinone Dienolate
  作者：Tomohiro Yoshinari、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2010.1042

  日期：2010.10.5

  Diastereoselective vinylogous aldol reaction is reported by exploiting a silylated dioxinone to give anti-adducts in high selectivity.

  报道了一种通过利用硅烷化二氧杂环己酮实现的非对映选择性连环醛醇反应，能够以高选择性生成反式加合物。
• Dihydropyridines and new uses thereof
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05767131A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  The invention provides a method of treating benign prostatic hyperplasia in a subject which comprises administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound having the structure: ##STR1## wherein Y is --(CH.sub.2).sub.n --, where n is 1, 2, 3, 4 or 5; --(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --, where h and k are independently the same or different and are 2, 3 or 4; --(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --; or --(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --, where h and k are independently the same or different and are 1, 2, 3 or 4; wherein Z is O, NH, or CH.sub.2 ; wherein R.sup.1 is a linear or branched chain alkyl, alkoxyalkyl or arylalkyl group; wherein R.sup.2 and R.sup.4 are independently the same or different and are H, or a linear or branched chain alkyl group; wherein R.sup.3 is H, a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl or acyl group; and wherein R.sup.5 and R.sup.6 are independently the same or different and are H, OH, Cl, Br, F, NO.sub.2, CN, CF.sub.3, or NH.sub.2, or a linear or branched chain alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, acyl, alkylsulfoxide, alkylsulfone, or mono- or dialkylamino group. Other active compounds containing one, two or three rings are also disclosed as well as pharmaceutical compositions prepared therefrom and methods of use in the treatment of BPH, inhibition of cholesterol synthesis, and reduction of intraocular pressure.

  该发明提供了一种治疗良性前列腺增生的方法，包括向受试者施用具有以下结构的化合物的治疗有效量： 其中Y为--(CH.sub.2).sub.n --，其中n为1、2、3、4或5；--(CH.sub.2).sub.h --O--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为2、3或4；--(CH.sub.2).sub.h --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.k --；或--(CH.sub.2).sub.h --C.tbd.C--(CH.sub.2).sub.k --，其中h和k独立且相同或不同，为1、2、3或4；其中Z为O、NH或CH.sub.2；其中R.sup.1为线性或支链烷基、烷氧基烷基或芳基烷基；其中R.sup.2和R.sup.4独立且相同或不同，为H，或线性或支链烷基；其中R.sup.3为H、线性或支链烷基、烷氧基、烷氧基烷基或酰基；其中R.sup.5和R.sup.6独立且相同或不同，为H、OH、Cl、Br、F、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或NH.sub.2，或线性或支链烷基、烷氧基、烷氧羰基、酰基、烷基亚砜、烷基砜、或单烷基或二烷基氨基基团。还公开了含有一、两个或三个环的其他活性化合物，以及由此制备的药物组合物和在治疗BPH、抑制胆固醇合成和降低眼压中的使用方法。
• A convenient synthesis of unsymmetrical, substituted γ-pyrones from Meldrum's acid
  作者：Frank J. Zawacki、Michael T. Crimmins

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01470-0

  日期：1996.9

  A unique approach to the synthesis of mono and disubstituted γ-pyrones from acylated Meldrum's acid and vinyl ethers has been developed. The convenient one pot synthesis of these versatile polyketide equivalents is accomplished without strong base or low temperatures.

  从酰化的麦德鲁姆酸和乙烯基醚合成单和双取代的γ-吡喃酮的独特方法已经开发出来。这些通用的聚酮化合物等效物的便捷一锅合成无需强碱或低温即可完成。
• anti-Aldol reactions of chiral alcohol-substituted vinylogous urethanes and the synthesis of (−)-prelactone B
  作者：Yu-Jang Li、Hsiu-Yin Hung、Yu-Wei Liu、Pei-Jhen Lin、Hung-Jyun Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.009

  日期：2011.2

  alcohol-substituted vinylogous urethanes, in which the double bond has E configuration was determined by single crystal X-ray analysis. In addition, we investigated the anti-aldol reactions of these chiral vinylogous urethane anions. The use of (1S,2R,4R)-1-(hydroxydiphenylmethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2,2,1]-heptan-2-ol as a chiral auxiliary, provided the best enantioselectivities, and the resulting vinylogous urethane

  本文描述了一种方便有效的合成手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的方法，其中通过单晶X射线分析确定了具有E构型的双键。另外，我们研究了这些手性乙烯基类氨基甲酸酯阴离子的抗醛醇缩合反应。使用（1 S，2 R，4 R）-1-（羟基二苯甲基）-7,7-二甲基双环[2,2,1]-庚-2-醇作为手性助剂，可提供最佳对映选择性，并且所得的乙烯基类氨基甲酸酯内酯可用于合成（-）-内酯B。讨论了主要对映异构体生成的合理机理。
• Synthesis of β-Hydroxynaphthoate Derivatives from Ketodioxinones via Benzyne Acyl-Alkylation and Aldol Condensation Cascade
  作者：Hiroshi Takikawa、Arata Nishii、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1055/s-0035-1562514

  日期：2016.10

  functionalized β-hydroxynaphthoate derivatives are prepared by a two-step protocol: (1) acyl-alkylation of benzynes with ketodioxinones and (2) intramolecular aldol condensation. The substitution pattern of the products is related to polycyclic natural products derived from the type-II polyketide biosynthesis. A variety of highly functionalized β-hydroxynaphthoate derivatives are prepared by a two-step protocol:

  致力于纪念Jean F. Normant教授 抽象的 通过两步操作方案可以制备多种高度官能化的β-羟基萘甲酸酯衍生物：（1）苯并炔酮与酮二恶英酮的酰基烷基化作用和（2）分子内醛醇缩合反应。产品的取代方式与源自II型聚酮化合物生物合成的多环天然产品有关。 通过两步操作方案可以制备多种高度官能化的β-羟基萘甲酸酯衍生物：（1）苯并炔酮与酮二恶英酮的酰基烷基化作用和（2）分子内醛醇缩合反应。产品的取代方式与源自II型聚酮化合物生物合成的多环天然产品有关。