diethyl [1'-(5'(S)-hydroxy-β-D-ribo-penta-1',4'-furanosyl)-N⁴-acetylcytosyl]-5'-phosphonate | 487059-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl [1'-(5'(S)-hydroxy-β-D-ribo-penta-1',4'-furanosyl)-N⁴-acetylcytosyl]-5'-phosphonate
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,4S,5S)-5-[(S)-diethoxyphosphoryl(hydroxy)methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 487059-12-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₃O₉P
• 分子量: 421.344
• InChiKey: JXWGENURBCXBAI-VJTDZRGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [1'-(5'(S)-hydroxy-β-D-ribo-penta-1',4'-furanosyl)-N⁴-acetylcytosyl]-5'-phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到[1'-(5'(S)-hydroxy-β-D-ribo-penta-1',4'-furanosyl)cytosyl]-5'-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的5'-羟基-5'-膦酸酯衍生物的立体选择性合成。

  摘要：

  胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的（R）-和（S）-5'-羟基5'-膦酸酯衍生物均通过亚磷酸酯加成或路易斯酸介导的适当保护的5'-核苷醛进行氢膦酰化而制得。亚磷酸酯被添加到作为2'，3'-丙酮化物保护的胞嘧啶醛中，主要生成5'R异构体，而亚磷酸酯添加到相应的2'，3'-bis TBS衍生物则有利于5'S立体化学。相反，亚磷酸酯加到由ara-C衍生的2'，3'-双TBS保护的醛中仅得到5'R加合物。但是，相同的ara-C醛的TiCl（4）介导的氢膦酰化作用以2：1的比例有利于5'S立体异构体。一旦所有四个非对映异构体都存在，这些化合物的立体化学可根据其光谱数据或从其O-甲基扁桃酸酯衍生物获得。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了四种α-羟基膦酸作为核苷单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1021/jo020483k
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 diethyl [1'-(5'(S)-hydroxy-β-D-ribo-penta-1',4'-furanosyl)-N⁴-acetylcytosyl]-5'-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷的5'-羟基-5'-膦酸酯衍生物的立体选择性合成。

  摘要：

  胞苷和胞嘧啶阿拉伯糖苷（ara-C）的（R）-和（S）-5'-羟基5'-膦酸酯衍生物均通过亚磷酸酯加成或路易斯酸介导的适当保护的5'-核苷醛进行氢膦酰化而制得。亚磷酸酯被添加到作为2'，3'-丙酮化物保护的胞嘧啶醛中，主要生成5'R异构体，而亚磷酸酯添加到相应的2'，3'-bis TBS衍生物则有利于5'S立体化学。相反，亚磷酸酯加到由ara-C衍生的2'，3'-双TBS保护的醛中仅得到5'R加合物。但是，相同的ara-C醛的TiCl（4）介导的氢膦酰化作用以2：1的比例有利于5'S立体异构体。一旦所有四个非对映异构体都存在，这些化合物的立体化学可根据其光谱数据或从其O-甲基扁桃酸酯衍生物获得。在膦酸酯和各种保护基水解后，测试了四种α-羟基膦酸作为核苷单磷酸激酶底物的能力以及对K562细胞的毒性。

  DOI：

  10.1021/jo020483k