R-(-)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide D-10-camphorsulfonic acid salt | 521301-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: R-(-)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide D-10-camphorsulfonic acid salt
• 英文别名: [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonic acid;5-[(2R)-2-[2-(2-ethoxyphenoxy)ethylamino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 521301-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄S*C₂₀H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 640.819
• InChiKey: FATAUKZYLUTXMK-CTJMLXPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 、 (+-)-坦索罗辛 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-tamsarocin (+)-camphor-10-sulfonate 、 R-(-)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide D-10-camphorsulfonic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Process for the separation of R(-)-and S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide

  摘要：

  将R(−)-和S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-sulfonamide对映异构体分离的过程包括：(a)将混合的对映异构体与旋光有机酸反应，形成与该对映异构体形成的对映异构盐，其中所述对映异构盐具有不同的溶解度，可以通过结晶分离；(b)分离富集了其中一种对映异构体盐的对映异构盐混合物；和(c)释放所述盐以获得R(−)或S(+)对映异构体。R(−)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide对映异构体具有α-肾上腺素受体阻滞活性，可用作适用于治疗充血性心力衰竭和良性前列腺增生的降压药物。

  公开号：

  US20050004398A1

文献信息

• Process for the separation of R(-)-and S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide
  申请人：Fernandez Blanco Cristina

  公开号：US20050004398A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The process for separating the R(−)- and S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-sulfonamide enantiomers comprises (a) reacting a mixture of said enantiomers with an optically active organic acid to form diastereoisomeric salts with said enantiomers, where in said diastereoisomeric salts have different solubility and can be separated by crystallization; (b) separating the diastereoisomeric salt mixture enriched in the salt of one of the enantiomers; and (c) releasing said salts to obtain the R(−)or S(+) enantiomer. The R(−)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy) ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide enantiomer has α-adrenergic blocking activity and is useful as an antihypertensive agent suitable for the treatment of congestive heart failure and benign prostatic hypertrophy.

  将R(−)-和S(+)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzene-sulfonamide对映异构体分离的过程包括：(a)将混合的对映异构体与旋光有机酸反应，形成与该对映异构体形成的对映异构盐，其中所述对映异构盐具有不同的溶解度，可以通过结晶分离；(b)分离富集了其中一种对映异构体盐的对映异构盐混合物；和(c)释放所述盐以获得R(−)或S(+)对映异构体。R(−)-5-[2-[[2-(2-ethoxyphenoxy)ethyl]amino]propyl]-2-methoxybenzenesulfonamide对映异构体具有α-肾上腺素受体阻滞活性，可用作适用于治疗充血性心力衰竭和良性前列腺增生的降压药物。