2-Propenamide, N-(1-methylethyl)-N,3-diphenyl-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Propenamide, N-(1-methylethyl)-N,3-diphenyl-
• 英文别名: (E)-N,3-diphenyl-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: WTUGCXLECYLRER-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 2-Propenamide, N-(1-methylethyl)-N,3-diphenyl- 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到1-isopropyl-3-(5-methylfuran-2-carbonyl)-4-phenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基肉桂酰胺和醛之间的金属自由基串联环化反应，直接合成3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  对于二取代的二氢喹啉-2（1合成中的高效，实用的不含金属的方法ħ经由分子间自由基串联加法/环化） -酮被开发。此方法提供了一种新颖和简单的路线3-酰基-4- aryldihydroquinolin-2（1 ħ在一个步骤中由C-H官能化） -酮。为形成一种可能的机制3,4-二氢喹啉-2（1 H ^） -酮还提出。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.054
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Propenamide, N-(1-methylethyl)-N,3-diphenyl-
  参考文献：
  名称：

  通过N-芳基肉桂酰胺和醛之间的金属自由基串联环化反应，直接合成3-酰基-4-芳基二氢喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  对于二取代的二氢喹啉-2（1合成中的高效，实用的不含金属的方法ħ经由分子间自由基串联加法/环化） -酮被开发。此方法提供了一种新颖和简单的路线3-酰基-4- aryldihydroquinolin-2（1 ħ在一个步骤中由C-H官能化） -酮。为形成一种可能的机制3,4-二氢喹啉-2（1 H ^） -酮还提出。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.054

文献信息

• A novel direct synthesis of 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones via metal-free radical tandem cyclization between N-arylcinnamamides and aldehydes
  作者：Wen-Peng Mai、Ji-Tao Wang、Yong-Mei Xiao、Pu Mao、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.054

  日期：2015.10

  method for the synthesis of disubstituted dihydroquinolin-2(1H)-ones via intermolecular radical tandem addition/cyclization was developed. This method provides a novel and straightforward route to 3-acyl-4-aryldihydroquinolin-2(1H)-ones in one step by C–H functionalization. A possible mechanism for the formation of 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is also proposed.

  对于二取代的二氢喹啉-2（1合成中的高效，实用的不含金属的方法ħ经由分子间自由基串联加法/环化） -酮被开发。此方法提供了一种新颖和简单的路线3-酰基-4- aryldihydroquinolin-2（1 ħ在一个步骤中由C-H官能化） -酮。为形成一种可能的机制3,4-二氢喹啉-2（1 H ^） -酮还提出。