7-methyl-4H-benzopyran-4-one | 5751-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methyl-4H-benzopyran-4-one
• 英文别名: 7-methyl-4H-chromen-4-one；7-methylchromone；7-Methyl-4H-1-benzopyran-4-one；7-methylchromen-4-one
• CAS: 5751-51-9
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD18450693
• 分子量: 160.172
• InChiKey: MOISBGWJJHJRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-4H-benzopyran-4-one 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到7-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  用 9-BBN 还原色酮合成 2H-Chromenes

  摘要：

  通过 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的 1,2-加成，色素被区域选择性地还原为 2H-1-苯并吡喃。虽然过渡金属配合物对反应没有催化作用，但仅通过使用氯化钯（II），才能在相似程度上获得2H-1-苯并吡喃和二氢-1-苯并吡喃。此外，使用其他有机硼烷还原色酮不会产生 2H-1-苯并吡喃，而是通过仅还原烯烃部分产生色酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.967
• 作为产物：
  描述：

  3-间甲苯氧基丙酸 在 乙醚 、 溴 、 phosphorus pentoxide 、 二乙胺 、 甲苯 作用下， 生成 7-methyl-4H-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free oxidative decarbonylative alkylation of chromones using aliphatic aldehydes
  作者：Rongzhen Chen、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c8ob00720a

  日期：——

  A decarbonylative alkylation of chromones via radical conjugate addition under metal-free conditions was developed using aliphatic aldehydes as alkylating reagents. A series of 2-tertiary, secondary, and even primary alkylated chromanones were obtained in moderate to excellent yields.

  使用脂肪族醛作为烷基化试剂，开发了在无金属条件下通过自由基共轭加成反应实现色酮的脱羰基烷基化反应。以中等至优异的产率获得了一系列的2-叔，仲，甚至伯烷基化的发色酮。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Activation of Chromones with Maleimides to Synthesize Succinimide/Maleimide-Containing Chromones
  作者：Yan Zhou、Hong Liang、Yaoguang Sheng、Shaoli Wang、Yi Gao、Lingling Zhan、Zhilong Zheng、Mengjie Yang、Guang Liang、Jianmin Zhou、Jun Deng、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01223

  日期：2020.7.17

  efficient route for the coupling of maleimides with chromones at the C5-position has been developed under Ru(II) catalysis. It could provide 1,4-addition products and oxidative Heck-type products by switching additives. Benzoic acid led to the formation of 1,4-addition products under solvent-free conditions, and silver acetate was promoted to the generation of oxidative Heck-type products. Various maleimides

  在Ru（II）催化下，已经开发了马来酰亚胺与色酮在C5位偶联的有效途径。通过切换添加剂可以提供1，4-加成产物和氧化性Heck型产物。在无溶剂条件下，苯甲酸导致形成1，4-加成产物，乙酸银被促进生成氧化型Heck型产物。各种马来酰亚胺和色酮适合于该转化，在短的反应时间内以良好至优异的产率提供所需的产物。为了理解该反应的机理，已经进行了氘化研究和对照实验。
• [EN] SUBSTITUTED CHROMANES AND METHOD OF USE<br/>[FR] CHROMANES SUBSTITUÉS ET MÉTHODE D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016069757A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  The invention provides for compounds of formula (I), wherein R1, X, Y, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, m, and R" have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  该发明提供了一种公式（I）化合物，其中R1、X、Y、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、m和R"具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个公式（I）化合物组成的药物组合物。
• Iron-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Alkylation of Coumarins and Chromones with Alkyl Diacyl Peroxides
  作者：Can Jin、Xun Zhang、Bin Sun、Zhiyang Yan、Tengwei Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611864

  日期：2019.8

  A facile iron-catalyzed decarboxylative radical coupling of alkyl diacyl peroxides with coumarins or chromones has been developed, affording a highly efficient approach to synthesize a variety of α-alkylated coumarins and β-alkylated chromones. The reaction proceeded smoothly without adding any ligand or additive and provided the corresponding products containing a wide scope of functional groups in

  已经开发了一种简便的铁催化的烷基二酰基过氧化物与香豆素或色酮的脱羧自由基偶联，为合成各种 α-烷基化香豆素和 β-烷基化色酮提供了一种高效的方法。该反应在不添加任何配体或添加剂的情况下顺利进行，并以中等至优异的产率提供了含有广泛官能团的相应产物。该协议的突出特点是其高区域选择性、易于获得的起始材料和操作简单。
• DTBP-promoted site-selective α-alkoxyl C–H functionalization of alkyl esters: synthesis of 2-alkyl ester substituted chromanones
  作者：Jin-Tao Yu、Yiting Li、Rongzhen Chen、Zixian Yang、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d1ob00605c

  日期：——

  The direct C–H functionalization of ethyl acetates was developed, delivering a variety of 1-(4-oxochroman-2-yl)ethyl acetate derivatives by reacting with chromones. This reaction has a wide substrate scope with excellent site-selective C–H activation at the inactive α-hydrogen of the alkoxyl group instead of the α-hydrogen of the carbonyl group under radical conditions. Compared with other protocols

  开发了乙酸乙酯的直接 C-H 官能化，通过与色酮反应产生各种 1-(4-oxochroman-2-yl) 乙酸乙酯衍生物。该反应具有广泛的底物范围，在自由基条件下，在烷氧基的非活性 α-氢而不是羰基的 α-氢上具有优异的位点选择性 C-H 活化。与烷基酯的 α-烷氧基 C-H 官能化的其他方案相比，该反应的一个显着特点是不需要金属催化剂，而 DTBP 作为唯一的氧化剂。