(2E)-octa-2,7-dien-1-ol | 62179-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-octa-2,7-dien-1-ol
• 英文别名: (E)-octa-2,7-dien-1-ol；(E)-2,7-octadienol；2,7-octadienol；1-hydroxy-2,7-octadiene；2,7-Octadien-1-OL
• CAS: 62179-18-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: YHYGSIBXYYKYFB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-octa-2,7-dien-1-ol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 正丁基锂 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2E,4E)-2,4-癸二烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-isobutylamide of 2e,4e-decadienoic acid(pellitorine) from butadiene-acetic acid telomer

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958412
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E)-octa-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成多羟基化氨基环己烷†

  摘要：

  已经开发了一系列二和三羟基化的氨基环己烷衍生物的立体选择性合成。一锅，两步串联过程涉及超人重排和闭环易位反应已用于不对称合成（1 S）-1-（2'，2'，2'-三氯甲基羰基氨基）环六-2-烯。然后研究了这种环己烯衍生物的氧化反应，从而制备了具有出色立体选择性的两种二醇类似物。然后将（1 S）-1-（2'，2'，2'-三氯甲基羰基氨基）环己-2-烯通过4,5-二氢-1,3-恶唑 通过Upjohn二羟基化条件或通过反应的直接环氧化/水解顺序对该烯丙基醇进行官能化，可以以优异的立体选择性合成两种二氢conduramines。通过NOE实验或X射线结构确定，确认了所制备的所有化合物的立体化学归属。

  DOI：

  10.1039/c0ob00619j

文献信息

• Direct Synthesis of an α,ω-Diester from 2,7-Octadienol as Bulk Feedstock in Three Tandem Catalytic Steps
  作者：Karoline A. Ostrowski、Dennis Vogelsang、Thomas Seidensticker、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/chem.201503785

  日期：2016.1.26

  A new tandem catalytic process was designed and developed as a tool for the direct conversion of the widely available feedstock 2,7‐octadienol into an α,ω‐diester. This innovative auto‐tandem catalysis is atom efficient and consists of three consecutive palladium‐catalysed reactions: ether formation, ether carbonylation and alkoxycarbonylation. By using the design of experiments (DoE) approach, significant

  设计并开发了一种新的串联催化工艺，将其作为将广泛使用的原料2,7-辛二烯醇直接转化为α，ω-二酯的工具。这种创新的自动串联催化是原子有效的，由三个连续的钯催化反应组成：醚形成，醚羰基化和烷氧羰基化。通过使用实验设计（DoE）方法，确定了重要的参数，并优化了所需的α，ω-二酯的收率。模型底物使人们可以更深入地了解反应的进程，因此，发现了反应顺序。此外，通过简单地应用其他配体，可以遵循不同的反应路径，从而可以探索其他新的串联催化序列，并能够获得新的化合物。
• Amino acid preparation method comprising a step of hydroformylation of an unsaturated fatty nitrile
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US10125221B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  A process for synthesizing an ω-amino acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2, wherein 4≤r≤13 from a monounsaturated fatty nitrile compound of formula CH2═CH—(CH2)r—CN the process comprising: 1) a step of hydroformylation of the mono unsaturated fatty nitrile compound by reacting said nitrile with carbon monoxide and di hydrogen 5e-a5 to obtain a nitrile aldehyde compound of formula HOC—(CH2)r+2-CN, then 2) a step of oxidation, in the presence of dioxygen, of the nitrile aldehyde compound to obtain a corresponding nitrile acid compound of formula HOOC—(CH2)r+2-CN, and 3) a step of reduction of the nitrile acid compound to give an w-amino acid of formula HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.

  一种用于合成ω-氨基酸化合物公式 HOOC—(CH2)r+2— NH2， 其中4≤r≤13，从单不饱和脂肪酸腈化合物公式 ═CH—( )r—CN 该工艺包括：1）单不饱和脂肪酸腈化合物的氢甲酰化步骤，通过将所述腈与一氧化碳和二氢5e-a5反应，以获得腈醛化合物公式HOC—( )r+2-CN，然后2）在 dioxygen 存在的情况下，氧化腈醛化合物以获得相应的腈酸化合物公式HOOC—( )r+2-CN，以及3）将腈酸化合物还原为给出w-氨基酸的公式 HOOC—( )r+2— NH2.
• Phosphonium salts and processes for production of and uses for the same, and phosphines deriving the same and processes for production of the phosphines
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US06790985B2

  公开（公告）日：2004-09-14

  Phosphonium salts represented by the general formula (I) wherein R1 and R2 each represents a phenyl group which may be substituted by a lower alkyl group, R3 represents a phenylene group which may be substituted by a lower alkyl group, R7 and R8 each represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms which may be substituted and R9 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted; processes for producing the same and uses for the same; phosphines providing the same, and processes for producing said phosphines.

  磷铵盐的一般化学式（I）表示如下： 其中，R1和R2分别代表一个苯基，可以被较低的烷基取代，R3代表一个苯基，可以被较低的烷基取代，R7和R8分别代表一个氢原子或一个含有1至12个碳原子的烃基，可以被取代，R9代表一个氢原子或一个含有1至5个碳原子的烃基，可以被取代；制备该化合物的方法及其用途；提供该化合物的膦化合物，以及制备所述膦化合物的方法。
• BIS(6-METHYL-3-SULPHOPHENYL)PHENYLPHOSPHINE, AMMONIUM SALT THEREOF, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20160052947A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Provided are a water-soluble triarylphosphine for a palladium catalyst, which has high selectivity in a telomerization reaction and can be recovered with efficiency, an ammonium salt thereof, and a method for efficiently producing the same. Specifically, provided are bis(6-methyl-3-sulphophenyl)phenylphosphine; a bis(6-methyl-3-sulphonatophenyl)phenylphosphine diammonium salt obtained by reacting the phosphine with a tertiary amine having a total of 3 to 27 carbon atoms in groups bonded to one nitrogen atom; and a method for producing the same.

  提供了一种水溶性三芳基膦钯催化剂，其在缩聚反应中具有高选择性，并且可以高效回收，以及其铵盐，以及一种高效生产该化合物的方法。具体提供了双(6-甲基-3-磺酸苯基)苯基膦；通过将膦与含有3至27个碳原子的基团与一个氮原子键合的三级胺反应而得到的双(6-甲基-3-磺酸苯基)苯基膦二铵盐；以及一种生产该化合物的方法。
• METHOD FOR THE CONTROLLED HYDROFORMYLATION AND ISOMERIZATION OF A NITRILE/ESTER/OMEGA UNSATURATED FATTY ACID
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20160115120A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A method to synthesize a fatty nitrile/ester aldehyde comprising the following steps: 1) hydroformylation of a ω-unsaturated fatty nitrile/ester/acid substrate under particular conditions of partial pressure, temperature, reaction time, conversion rate of the ω-unsaturated fatty nitrile/ester/acid reactant, catalyst, [substrate]/[metal] molar ratio and [ligand]/[metal] molar ratio so as after the reaction to obtain: a hydroformylation product comprising at least one fatty nitrile/ester/acid aldehyde of formula: OHC—(CH 2 ) r+2 —R, and an isomerate comprising at least one fatty nitrile/ester/acid isomer with internal unsaturation in which at least 80% of the internal isomer(s) of the isomerate are formed of the ω-1 unsaturated isomer of formula CH 3 —CH═CH—(CH 2 ) r−1 —R; followed by: 2) separation and recovery of the fatty nitrile/ester/acid aldehyde and of the isomerate.

  一种合成脂肪酸腈/酯醛的方法，包括以下步骤： 1）在特定的分压、温度、反应时间、ω-不饱和脂肪酸腈/酯/酸底物的转化率、催化剂、[底物]/[金属]摩尔比和[配体]/[金属]摩尔比条件下，对ω-不饱和脂肪酸腈/酯/酸底物进行氢甲酰化反应，以便在反应后获得： a. 一个氢甲酰化产物，包括至少一种公式为 OHC—(CH2)r+2—R 的脂肪酸腈/酯/酸醛；和 b. 一个异构物，包括至少一种具有内部不饱和的脂肪酸腈/酯/酸异构体，其中至少80%的内部异构体是由公式为 CH3—CH═CH—( )r−1—R 的ω-1不饱和异构体形成的；随后进行： 2）分离和回收脂肪酸腈/酯/酸醛和异构物。

表征谱图