(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one | 952577-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 952577-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: BNQUTIKQLLGYQB-LZCJLJQNSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 2-(3-oxo-3-{4-[(4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)methoxy]phenyl}-1-(pyridin-4-yl)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antiviral activity, 3D-QSAR, and interaction mechanisms study of novel malonate derivatives containing quinazolin-4(3H)-one moiety

  摘要：

  A series of novel malonate derivatives containing quinazolin-4(3H)-one moiety were synthesized and evaluated for their antiviral activities against cucumber mosaic virus (CMV). Results indicated that the title compounds exhibited good antiviral activities. Notably, compounds g15, g16, g17, and g18 exhibited excellent curative activities in vivo against CMV, with 50% effective concentration (EC50) values of 208.36, 153.78, 181.47, and 164.72 mu g/mL, respectively, which were better than that of Ningnanmycin (256.35 mu g/mL) and Ribavirin (523.34 mu g/mL). Moreover, statistically valid three-dimensional quantitative structure-activity relationship (3D-QSAR) models with good correlation and predictive power were obtained with comparative molecular field analysis (CoMFA) steric and electrostatic fields (r(2) = 0.990, q(2) = 0.577) and comparative molecular similarity indices analysis (CoMSIA) with combined steric, electrostatic, hydrophobic and hydrogen bond acceptor fields (r(2) = 0.977, q(2) = 0.516), respectively. Based on those models, compound g25 was designed, synthesized, and showed better curative activity (146.30 mu g/mL) than that of compound g16. The interaction of between cucumber mosaic virus coat protein (CMV CP) and g25 with 1:1.83 ratio is typically spontaneous and exothermic with micromole binding affinity by isothermal titration calorimetry (ITC) and fluorescence spectroscopy investigation. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.006
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶查耳酮作为抗阿尔茨海默病多靶点配体的设计、合成、金属螯合潜力和生物学评价

  摘要：

  通过合并吡啶和查耳酮优先支架设计了两组 1-苯基-3-(吡啶基) prop-2-en-1-one 类似物 7a-d 和 8a-d，旨在开发治疗阿尔茨海默病的多功能分子疾病（AD）。在合成之前，使用基于结构的方法评估所设计的吡啶查尔酮系列在乙酰胆碱酯酶中的结合潜力。由两个专有支架合并设计的混合分子表现出同时抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和淀粉样蛋白 (Aβ 1–42 ) 的卓越潜力) 聚集，此外还具有有前景的自由基清除活性、金属螯合特性和高级糖基化产物衰减的抑制潜力。这些化合物在酶动力学研究中表现出对 AChE 的混合抑制作用，其中最有效的化合物 8c 的 IC 50值为 0.1 ± 0.01 μM。两个系列的化合物均表现出良好的抑制 Aβ 1-42聚集的潜力，其中化合物 8c 在 48 小时后表现出 83.58% 的抑制潜力。这些分子在 DPPH 和 H 2 O 2中均表现出中等至良好的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136498

文献信息

• An efficient method for the oxidation of phenolic compounds using new Co(II) and Fe(II) phthalocyanines
  作者：Ece Tugba Saka、Gonca Çelik、Gülbınar Sarkı、Halit Kantekin

  DOI：10.1007/s10847-016-0615-2

  日期：2016.6

  Co(II) and Fe(II) phthalocyanines have been successfully prepared and their structural characterization have been done using with different spectroscopic methods (IR, 1H-NMR, UV–Vis, mass spectroscopies and elemental analysis). Substituted phenolic compounds as substrate, different kinds of oxidants and novel Co(II) and Fe(II) phthalocyanines as catalyst have been used in all oxidation reactions. Temperature

  在这项研究中，新型 Co(II) 和 Fe(II) 酞菁已成功制备，并使用不同的光谱方法（IR、1H-NMR、UV-Vis、质谱和元素分析）完成了它们的结构表征。取代酚类化合物作为底物，不同种类的氧化剂和新型 Co(II) 和 Fe(II) 酞菁作为催化剂已被用于所有氧化反应。温度、不同的氧化剂、ox./cat. 已经确定了对催化作用的比率影响。有趣的是，Co(II) 酞菁在对硝基苯酚 (4-NP) 氧化的催化中表现出优异的催化活性和耐久性。本方法简单、环境友好且适合放大工艺。
• Anti-Tumor Activity of New Artemisinin-Chalcone Hybrids
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Chun Liu、Peng Li、Yangxiong Li、Guoxian Guo、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000391

  日期：2011.10

  develop potent and selective anti‐tumor agents, three new series of artemisinin–chalcone hybrids 10a–10g, 11a–11g and 12a–12h were designed, synthesized and screened for their anti‐tumor activity against five cell lines (HT‐29, A549, MDA‐MB‐231, HeLa and H460) in vitro. Among compounds 10a–g and 11a–11g, most of them displayed enhanced activity and good selectivity toward HT‐29 and HeLa cell lines

  为了开发有效和选择性的抗肿瘤药物，设计、合成了三个新系列的青蒿素-查尔酮杂交体 10a-10g、11a-11g 和 12a-12h，并筛选了它们对五种细胞系（HT ‐29、A549、MDA-MB-231、HeLa 和 H460) 体外。在化合物 10a-g 和 11a-11g 中，与 DHA（双氢青蒿素）相比，大多数化合物对 HT-29 和 HeLa 细胞系表现出增强的活性和良好的选择性，IC50 值范围为 0.12 至 0.85 µM。化合物 10a 和 11a 对 HeLa 细胞最有活性，IC50 值为 0.12 和 0.19 µM。结果表明查耳酮部分的存在有利于它们的活性和选择性。此外，含有“反向查耳酮”部分的化合物 12a-12h 的活性仅比 DHA 略有提高。
• Enhanced photo-ablation effect of positively charged phthalocyanines-detonation nanodiamonds nanoplatforms for the suppression of Staphylococcus aureus and Escherichia coli planktonic cells and biofilms
  作者：Yolande Ikala Openda、Tebello Nyokong

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113200

  日期：2021.4

  charged chalcone substituted zinc (3a) and indium (4a) metalated phthalocyanines (Pcs) were synthesized and were π-π interacted with detonation nanodiamonds (DNDs) nanoparticles to form new water soluble nanoplatfoms 3a@DNDs and 4a@DNDs. The conjugates generated high singlet oxygen quantum yields (ΦΔ) in water (1% DMSO, used for PACT studies) with values of 0.46 and 0.47 for 3a@DNDs and 4a@DNDs, respectively

  光动力抗菌疗法（PACT）是一项功能强大的技术，建议消除因局部病原体无法产生耐药性而导致局部和表面感染的威胁生命的病原体。因此，合成了新的带正电荷的查尔酮取代的锌（3a）和铟（4a）金属化的酞菁（Pcs），并使π-π与爆轰纳米金刚石（DND）纳米粒子相互作用，从而形成了新的水溶性纳米平台3a @DNDs和4a @免打扰。生成的共轭物高的单线态氧量子产率（Φ Δ，在水中）（1％DMSO，用于PACT研究）与0.46和0.47的值3A @DNDs和4a中@DND。因此，他们针对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生物膜以及其浮游细胞进行了PACT测试。仅季铵化的Pcs 3a和4a以及它们的纳米缀合物3a @DNDs和4a @DNDs是有效的PACT试剂，对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的log 10 CFU> 9 。发现季铵化衍生物具有更高的能力，在体外完全抑制金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的浮游和生物膜。因此，它们可用作合适的光敏剂。
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel chalcone derivatives containing a benzothiazole scaffold
  作者：Yihui Wang、Pu Li、Shichun Jiang、Ying Chen、Shijun Su、Jun He、Mei Chen、Juping Zhang、Weiming Xu、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s00706-019-02399-2

  日期：2019.6

  AbstractA series of novel chalcone derivatives containing a benzothiazole scaffold were synthesized to develop novel antibacterial agents for solving the problem of drug resistance. Most compounds exhibited excellent antibacterial activity against Xanthomonas oryzae pv. Oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodis pv. Citri (Xac), and Ralstonia solanacearum (Rs) compared to a reference drug, bismerthiazol

  摘要合成了一系列含有苯并噻唑支架的新型查尔酮衍生物，以开发用于解决耐药性问题的新型抗菌剂。大多数化合物对米黄单胞菌PV表现出优异的抗菌活性。菌（白叶枯病），黄axonopodis PV。柠檬酸（Xac）和青枯菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）与参考药物比美噻唑相比。结果表明，含有苯并噻唑支架的查耳酮衍生物作为有前途的抗菌剂值得进一步研究。 图形概要
• Stilbenes and chalcones for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Wong C.W. Norman

  公开号：US20060205792A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了一些非天然的多酚化合物，这些化合物可以上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所述的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如动脉粥样硬化。