(E)-octa-1,6-diene | 19036-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-octa-1,6-diene
• 英文别名: 1,6-(E)-octadiene；octa-1,6-diene；octa-1,6t-diene；1,6-octadiene；trans-Octadien-(1.6)；(E)-Octa-1,6-dien；(6E)-octa-1,6-diene
• CAS: 19036-81-8
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: RJUCIROUEDJQIB-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C
• 密度：
  0.738±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  779.3;783.3;779.8;779

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-octa-1,6-diene 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRIGG, R.;REIMER, G. J.;WADE, A. R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 8, 1929-1935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-1,6-heptadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  Co/Ni-双催化氢芳基化的机理研究

  摘要：

  钴/镍双催化末端烯烃与碘芳烃的加氢芳基化利用容易获得的起始材料构建了复杂性，并且高度优先选择马尔可夫尼科夫（支化）产物。在这里，我们通过使用反应进程动力学分析（RPKA）、自由基时钟实验和化学计量研究，提出了该反应的机理模型。通过排除竞争假设，我们得出结论，该反应通过前所未有的烷基钴到镍的直接金属转移进行。通过有机钴物质的光谱观察，催化烯烃预官能化的演示将这种 Csp2-Csp3 交叉偶联方法与传统的金属转移过程（采用化学计量的有机金属亲核试剂）和有机卤化物跨镍的双金属氧化加成区别开来，描述为自由基断裂和随后的烷基自由基在第二个镍中心捕获。对反应的深入理解导致了优化的加氢芳基化程序，排除了外源氧化剂，证明金属转移是净氧化还原中性的。钴催化烯烃预官能化以及通过直接金属转移与镍催化循环的接触提供了一个新平台，以预备有用的方式融合这两个丰富的化学领域。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06458

文献信息

• Hydroformylation of 1,6-dienes with carbonylhydridotris(triphenylphosphine)rhodium
  作者：Ronald Grigg、Gerald J. Reimer、Alan R. Wade

  DOI：10.1039/p19830001929

  日期：——

  using [Rh(H)CO(PPh3)3] as catalyst. Octa-1,6-dienes are hydroformylated specifically at the terminal double bond and good selectivity for the n-aldehyde is observed when a 2:1 mixture of hydrogen and carbon monoxide are used. Both mono- and di-formyl derivatives are formed from 4,4-diacetylhepta-1,6-diene, with a strong preference for n-aldehydes. The effect of catalyst concentration on product distribution

  使用[Rh（H）CO（PPh 3）3在室温和大气压下已实现了许多1,6-二烯的加氢甲酰化]作为催化剂。Octa-1,6-二烯专门在末端双键处被加氢甲酰化，当使用氢气和一氧化碳的2：1混合物时，可观察到对正醛的良好选择性。单-和二-甲酰基衍生物均由4,4-二乙酰基庚-1,6-二烯形成，强烈推荐使用正醛。报告了催化剂浓度对产物分布的影响。通过用一氧化硫或二氧化硫保护二烯部分作为其环加合物，可以选择性地将Octa-1,3,7-三烯加氢甲酰化，并且在亚甲基环戊烷进行区域特异性加氢甲酰化的同时，亚甲基环丁烷异构化为甲基环丁烯。
• Catalytic synthesis of endo-brevicomin and related di- and tri-oxabicyclo[x.2.1] systems
  作者：Norman T. Byrom、Ronald Grigg、Boonsong Kongkathip

  DOI：10.1039/c39760000216

  日期：——

  Palladium(II)-catalysed intramolecular cyclisation of terminal olefins containing a suitably located vicinal diol group gives the corresponding cyclic acetal.

  钯（II）催化的含有适当定位的邻位二醇基团的末端烯烃的分子内环化给出了相应的环状缩醛。
• Kinetics of Thermal Gas-Phase Isomerizations and Fragmentations of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-1-(<i>E</i>)-Propenyl-2-methylcyclobutanes at 275 °C
  作者：John E. Baldwin、Richard C. Burrell

  DOI：10.1021/jo010867v

  日期：2002.5.1

  Kinetic studies of the thermal isomerization and fragmentation reactions exhibited by cis- and trans-1-(E)-propenyl-2-methylcyclobutanes at 275 degrees C in the gas phase have provided first-order rate constants for cis,trans interconversions of the cyclobutanes, 1,3-carbon migrations leading to 3,4- and 3,6-dimethylcyclohexenes, isomerizations providing directly and indirectly four acyclic dienes

  气相中275℃下顺式和反式-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷所表现出的热异构化和片段化反应的动力学研究为环丁烷的顺式，反式互变提供了一级速率常数，1，3-碳的迁移导致3，4-和3，6-二甲基环己烯，异构化直接和间接提供四个无环二烯，以及裂解成乙烯，丙烯以及戊二烯和己二烯的混合物。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的顺式和反式异构体形成反式-3,4-二甲基环己烯的速度都比转化为顺式-3,4-二甲基环己烯的速度快。反式反应物优先于其反式异构体产生顺式3，6-二甲基环己烯，而顺式起始原料均不能以可测量的速率产生。两者都构成相对较小的产品，6-（Z）-辛二烯。从35个动力学实验得出的速率常数始于四个不同的1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷样品，均在狭窄的误差范围内。1-（E）-丙烯基-2-甲基环丁烷的立体变异，异构化和片段化是根据竞争过程来解释的，该过程涉及构象灵活的短寿命2-（E）-辛烯-4,7-二基和3-甲基-5-（E）-庚烯-1
• Koester,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 720, p. 32 - 57
  作者：Koester,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Salimgareeva, I. M.; Zhebarov, O. Zh.; Bogatova, N. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 2, p. 342 - 346
  作者：Salimgareeva, I. M.、Zhebarov, O. Zh.、Bogatova, N. G.、Yur'ev, V. P.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图