2-(benzyloxy)-3-methylbenzaldehyde | 52803-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 52803-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: JGUQALSZIQYONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-methylbenzaldehyde 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(benzyloxy)-1-(bromomethyl)-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  高度活跃的多配体基炔烃复分解催化剂

  摘要：

  已开发出由钼（VI）丙炔和多齿三（2-羟基苄基）甲烷配体组成的炔烃复分解催化剂，具有出色的稳定性（在室温下在溶液中可保持活性数月），高活性和宽泛的官能团耐受性。单丙炔基或二丙炔基底物（包括具有挑战性的杂环底物（例如吡啶））的均二聚和环寡聚在封闭系统中于40–55°C下有效进行。已经研究了配体的结构和催化活性的关系，这表明多齿酚配体的邻位对这种催化剂体系的稳定性和活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201505174
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨酸 在 锂硼氢 、 氯化亚砜 、 2-碘酰苯甲酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(benzyloxy)-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL) METHANONE COMPOUNDS AS CANCER CELL GROWTH INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLIN-2-YL-(QUINAZOLIN-4-YL)MÉTHANONE À TITRE D'INHIBITEURS DE CROISSANCE DES CELLULES CANCÉREUSES

  摘要：

  该文描述了由公式（I）表示的以四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮衍生物、其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物来治疗过度增殖性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-(喹唑啉-4-基)甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  WO2014143960A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2-(benzyloxy)-3-methylphenyl)methanol 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰苯甲酸 在 氮气 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 2-(benzyloxy)-3-methylbenzaldehyde 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以This resulted in 30 g (crude) of 2-(benzyloxy)-3-methylbenzaldehyde as orange oil的产率得到2-(benzyloxy)-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroisoquinolin-2-yl-(quinazolin-4-yl)methanone compounds

  摘要：

  本文描述了由公式（I）表示的四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮衍生物，其药理学上可接受的盐以及含有这些化合物的组合物。还描述了通过给予这些化合物治疗过度增生性疾病的方法。还描述了用于制备四氢异喹啉-2-基-（喹唑啉-4-基）甲酮化合物的1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物。

  公开号：

  US09193707B2

文献信息

• [EN] 1,2-AZOLE DERIVATIVES WITH HYPOGLYSEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES 1,2-AZOLE PRESENTANT UNE ACTIVITE HYPOGLYCEMIQUE ET HYPOLIPIDEMIQUE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2003099793A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is a ring optionally having 1 to 3 substituents; ring B is a 1,2-azole ring which may further have 1 to 3 substituents; Xa, Xb and Xc are the same or different and each is a bond, - O -, - S - and the like; Ya is a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; Yb and Yc are the same or different and each is a bond or a divalent aliphatic hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; ring C is a monocyclic aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; and R represents -OR4 (R4 is hydrogen atom or optionally substituted hydrocarbon group) and the like, or a salt thereof or a prodrug thereof is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes and the like.

  化合物的结构式（1），其中环A是一个环，可选地具有1到3个取代基；环B是一个1,2-唑环，可能进一步具有1到3个取代基；Xa、Xb和Xc相同或不同，每个都是键，-O-，-S-等；Ya是一个具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；Yb和Yc相同或不同，每个是键或具有1到20个碳原子的二价脂肪烃残基；环C是一个可能进一步具有1到3个取代基的单环芳香环；R代表-OR4（R4是氢原子或可选择地取代的碳氢基团）等，或其盐或前药，可用作糖尿病的预防或治疗剂等。
• Synthesis of Dibenzoxepine Lactams via a Cu-Catalyzed One-Pot Etherification/Aldol Condensation Cascade Reaction: Application toward the Total Synthesis of Aristoyagonine
  作者：Hye Sun Lim、Young Lok Choi、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/ol402036t

  日期：2013.9.20

  A general synthesis of dibenzoxepine lactams has been developed using a one-pot Cu-catalyzed etherification/aldol condensation cascade reaction. The reaction of 4-hydroxyisoindolin-1-one with a wide range of 2-bromobenzaldehydes in the presence of a copper catalyst provided various aristoyagonine derivatives in good yields.

  使用一锅的铜催化的醚化/醛缩合级联反应已经开发了二苯并xepinepine内酰胺的一般合成方法。在铜催化剂的存在下，4-羟基异吲哚啉-1-酮与各种2-溴苯甲醛的反应以良好的收率提供了各种马兜铃碱衍生物。
• Expeditious Synthesis of Benzopyrans via Lewis Acid-Catalyzed C−H Functionalization: Remarkable Enhancement of Reactivity by an <i>Ortho</i> Substituent
  作者：Keiji Mori、Taro Kawasaki、Shosaku Sueoka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/ol100316k

  日期：2010.4.16

  An expeditious construction of a benzopyran skeleton via Lewis acid-catalyzed C−H functionalization was achieved. In this process, a [1,5] hydride shift and 6-endo cyclization successively occurred to give benzopyrans. The presence of substituents ortho to the alkoxy group significantly enhanced the reactivity, affording the desired compounds in excellent chemical yields with short reaction times.

  通过路易斯酸催化的CH官能团可以快速构建苯并吡喃骨架。在这个过程中，[1,5]氢化移和6-内环化接连不断，得到苯并吡喃。烷氧基邻位取代基的存在显着提高了反应性，以较短的反应时间以优异的化学产率提供了所需的化合物。
• Effective synthesis of ortho-substituted triphenol amines via reductive amination
  作者：Leonard J. Prins、Myriam Mba Blázquez、Andrej Kolarović、Giulia Licini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.091

  日期：2006.4

  An efficient synthesis of ortho-substituted triphenolamines via reductive amination is reported. This approach allows access to this increasingly important class of ligands in a structurally systematic way using either commercially or easily synthesizable building blocks.

  据报道，通过还原胺化可以有效地合成邻位取代的三酚胺。这种方法允许使用商业或易于合成的结构单元，以结构上系统的方式获得这类日益重要的配体。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Aristoyagonine Derivatives as Brd4 Bromodomain Inhibitors with X-ray Co-Crystal Research
  作者：Minjin Yoo、Tae Hyun Park、Miyoun Yoo、Yeongrin Kim、Joo-Youn Lee、Kyu Myung Lee、Seong Eon Ryu、Byung Il Lee、Kwan-Young Jung、Chi Hoon Park

  DOI：10.3390/molecules26061686

  日期：——

  Herein, we report the design, synthesis, and X-ray studies of novel aristoyagonine (benzo[6,7]oxepino[4,3,2-cd]isoindol-2(1H)-one) derivatives and investigate their inhibitory effect against Brd4 bromodomain. Five compounds 8ab, 8bc, 8bd, 8be, and 8bf have been discovered with high binding affinity over the Brd4 protein. Co-crystal structures of these five inhibitors with human Brd4 bromodomain demonstrated

  已知表观遗传调节在抗癌治疗的进展中起关键作用。赖氨酸乙酰化是控制基因表达的重要机制。由于溴结构域能够调节各种基因作为表观遗传“阅读器”的转录能力，因此对溴结构域的兴趣日益浓厚。在这里，我们报告新型马兜铃精（苯并[6,7]氧庚啶[4,3,2- cd ]异吲哚-2（1 H）-one）衍生物的设计，合成和X射线研究，并研究其抑制作用反对Brd4 bromodomain。五种化合物8AB，8bc，8bd，8be和8BF已经发现对Brd4蛋白具有高结合亲和力。这五种抑制剂与人Brd4溴结构域的共晶体结构表明，它具有占据疏水口袋的关键结合模式，而疏水口袋被称为乙酰化赖氨酸结合位点。这些新颖的Brd4溴结构域抑制剂显示出令人印象深刻的抑制活性和作用模式，用于治疗癌症。