1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2-formamido-β-D-glucose | 76695-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2-formamido-β-D-glucose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-formamidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 76695-53-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₁₀
• 分子量: 375.332
• InChiKey: VWEACLYFVLCPMK-KJWHEZOQSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2-formamido-β-D-glucose 在 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-isocyano-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的异异壬酸酯，硒脲和亚硒唑的合成

  摘要：

  使用三光气作为脱水剂，三乙胺和黑色硒粉，通过一锅法从相应的甲酰胺开始，通过一锅法制备芳基，烷基和糖衍生的异异氰酸酯。还完成了通过O保护的糖衍生的异戊二烯酸酯与不同的胺的偶联，以及未保护的吡喃糖基胺与异戊烯酸酯的苯基的偶联的制备糖硒脲的制备。还报道了通过与苯甲酰基异异壬酸酯结合，由O-保护的2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，与苯甲酰基溴的Se-烷基化以及酸催化的脱水来合成吡喃葡萄糖-2-基-硒代唑。未保护的N-（β-d-吡喃葡萄糖基）-N经过氧化氢水溶液处理后，将'-苯基硒脲转化为1,2-反式稠合的双环异脲。通过一锅式三步法，由硫代光气化，苯胺偶联和HgO介导的脱硫作用，由β-d-glycopyranosylamine制备相同的异脲。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.038
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-[p-methoxybenzylidene(amino)]-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 丙酮 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-desoxy-2-formamido-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应中使用的2-异氰基葡萄糖：一种增强对DNA氧化的抑制作用的方法。

  摘要：

  Ugi四组分反应（Ugi 4CR）允许通过一锅操作从羧酸，醛，胺和异氰酸酯合成双酰胺。但是，将2-异氰基葡萄糖引入Ugi 4CR中并研究Ugi加合物对自由基诱导的DNA氧化的抑制作用仍然是技术挑战。我们在本文中使用2-异氰基葡萄糖（羟基的乙酰化）在室温下进行无催化剂的Ugi 4CR。没食子酸，阿魏酸，咖啡酸或对羟基苯甲酸，苯胺（或苄胺和对氨基苯酚）和甲醛起试剂的作用。在抑制由2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH），羟基和Cu2 + /谷胱甘肽诱导的DNA氧化的情况下，与不含葡萄糖部分的结构类似物相比，含有葡萄糖部分的Ugi加合物表现出更高的抗氧化活性。还证明了高抗氧化性质归因于葡萄糖部分中的羟基。因此，加糖的Ugi加合物可能持有有希望的DNA氧化抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.041

文献信息

• Design, Synthesis, and Antifouling Activity of Glucosamine-Based Isocyanides
  作者：Taiki Umezawa、Yuki Hasegawa、Ira Novita、Junya Suzuki、Tatsuya Morozumi、Yasuyuki Nogata、Erina Yoshimura、Fuyuhiko Matsuda

  DOI：10.3390/md15070203

  日期：——

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  DOI：10.1039/p19800002657

  日期：——

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• The synthesis of 2′-deoxy-β-disaccharides: Novel approaches
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  DOI：10.1016/0008-6215(89)85044-x

  日期：1989.8
• Creedon, Siobhan M.; Crowley, H. Kevin; McCarthy, Daniel G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1015 - 1017
  作者：Creedon, Siobhan M.、Crowley, H. Kevin、McCarthy, Daniel G.

  DOI：——

  日期：——
• Glycosylations with N-formylamino sugars: A new approach to 2′-deoxy-β-disaccharides
  作者：Paolo Tavecchia、Michel Trumtel、Alain Veyrières、Pierre Sinay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80443-3

  日期：1989.1