10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one | 17282-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one
• 英文别名: 10-phenylindeno[1,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 17282-86-9
• 化学式: C₂₂H₁₃NO
• 分子量: 307.351
• InChiKey: STDKWQDSSFFBFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  537.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one 以93%的产率得到11-hydroxyimino-10-phenyl-1H-benzocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Bloomfield, Derek G.; Upton, Christopher; Vipond, Hilton J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 857 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-phenyl-11H-indeno[1,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Environmentally Benign Synthesis of Indeno[1,2-b]quinolines via an Intramolecular Povarov Reaction

  摘要：

  A new synthetic route to indeno[1,2-b]quinolines via reactions of o-propargylbenzaldehydes with N-aryl amines based on an intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction has been developed. This method offers several advantages such as no requirement for an oxidant, high efficiency, and a wide reaction scope.

  DOI：

  10.1021/ol402775k

文献信息

• Friedlander Synthesis of Quinolines Promoted By Polymer-bound Sulfonic Acid
  作者：Behrooz Maleki、Esmail Rezaei Seresht、Zahra Ebrahimi

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005986

  日期：2015.3.4

  has been shown that acid catalysis is more effective than base catalysts for the Friedlander annulation. In recent years, Bronsted and Lewis acids such as ionic liquids, sulfamic acid, hydrochloric acid, zirconium tetrakisdodecyl sulfate [Zr(DS)4], 29 silica sulfuric acid, silica supported phosphomolybdic acid [PMA.SiO2], 32 nanocrystalline aluminium oxide, dodecylphosphonic acid (DPA), poly(N-bromoethylbenzene-1

  喹啉及其衍生物在生物学上非常重要，广泛存在于天然产物中。该家族的成员显示出有趣的生理活性，并在药物化学中发现了主要应用，如抗疟疾、抗菌、抗炎、抗高血压、抗血小板和酪氨酸激酶抑制剂。它们还可用于制备具有增强的电子和光子特性的纳米和介观结构。此外，喹啉还用于生物有机、生物有机金属工艺和工业有机化学领域。因此，几十年来，探索构建喹啉骨架的有效合成方法一直受到广泛关注。在这些方法中，Friedlander 环是合成喹啉的最简单和最直接的方法之一。它涉及邻氨基芳基酮和醛与另一种具有活性α-亚甲基的羰基化合物之间的酸、碱催化或热缩合，然后进行环脱水。已经表明，对于 Friedlander 环化，酸催化比碱催化​​剂更有效。近年来，离子液体、氨基磺酸、盐酸、四十二烷基硫酸锆[Zr(DS)4]、29二氧化硅硫酸、二氧化硅负载磷钼酸[PMA.SiO2]、32纳米晶氧化铝、十二烷基膦酸 (DPA)、聚 (N-溴乙基苯-1
• LiBr‐Catalyzed Simple and Efficient Synthesis of Some Novel Substituted Quinolines via Friedlander Heteroannulation Reaction
  作者：M. A. Päsha、K. A. Mahammed、V. P. Jayäshankara

  DOI：10.1080/00397910701575871

  日期：2007.11

  method has been developed for the condensation of o‐aminoaryl ketones with α‐methylene ketones in the presence of catalytic amounts of LiBr to afford the corresponding fused cyclic quinolines in high yield using the Friedlander heteroannulation reaction. The reaction works at ambient temperature to give the products within 1.5–2 h.

  摘要 开发了一种简单有效的方法，用于在催化量的溴化锂存在下，邻氨基芳基酮与 α-亚甲基酮缩合，使用 Friedlander 杂环化反应以高产率提供相应的稠环喹啉。该反应在环境温度下进行，可在 1.5-2 小时内得到产物。
• Rice husk ash supported FeCl2·2H2O: A mild and highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of polysubstituted quinolines by Friedländer heteroannulation
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60684-6

  日期：2013.12

  husk ash supported FeCl2·2H2O was formed. This reagent is efficient at catalyzing the synthesis of multisubstituted quinolines by the Friedlander heteroannulation of o-aminoaryl ketones with ketones or β-diketones under mild reaction conditions. This methodology allows for the synthesis of a broad range of substituted quinolines in high yields and with excellent regioselectivity in the absence of a

  稻壳灰被用作一种新型、绿色、廉价的 FeCl3 吸附剂。对所得试剂的表征表明，稻壳灰负载了FeCl2·2H2O。该试剂在温和的反应条件下，通过邻氨基芳基酮与酮或 β-二酮的 Friedlander 杂环化，可有效催化多取代喹啉的合成。这种方法允许在没有溶剂的情况下以高产率和优异的区域选择性合成广泛的取代喹啉。
• Introduction of a novel Brønsted acidic ionic liquid for the promotion of the synthesis of quinolines
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Mohadeseh Rahimi-Mohseni、Omid Goli-Jelodar

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.06.005

  日期：2014.10

  3,3′-(Butane-1,4-diyl) bis (1-methyl-1H-imidazol-3-ium)·dibromide·disulfuric acid (C4(mim)2-2Br−-2H2SO4) as a new ionic liquid was prepared and efficiently used for the promotion of the one-pot synthesis of quinoline polycyclic compounds via the condensation of 2-aminoaryl ketones and β-ketoesters/ketones. All reactions are performed in the absence of solvent in high to excellent yields during short

  3,3' - （丁烷-1,4-二基）双（1-甲基-1- ħ咪唑-3-鎓）二溴化物··二硫酸（C 4（MIM）2 -2Br - -2H 2 SO 4）制备了一种新的离子液体，并通过2-氨基芳基酮和β-酮​​酸酯/酮的缩合有效地用于促进一锅法合成喹啉多环化合物。在短时间内，所有反应均在无溶剂的情况下以高至极好的收率进行。
• Bioorganopromoted green Friedländer synthesis: a versatile new malic acid promoted solvent free approach to multisubstituted quinolines
  作者：Fatima Tufail、Mohammad Saquib、Swastika Singh、Jyoti Tiwari、Mandavi Singh、Jaya Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1039/c6nj03907c

  日期：——

  economy, good to excellent yields, and recylability of the organopromoter, making it a valuable green alternative to the existing methods. The versatility and practicability of the developed method was further established by its successful application towards the targeted synthesis of some important quinoline molecules and successful scale up.

  揭示了一种新的，苹果酸促进的，生态友好的Friedländer方法用于各种多取代喹啉的发现。据我们所知，这是第一份关于苹果酸用途的报告，苹果酸被美国能源部列为12种生物基热分子之一，是有机合成中的有机促进剂，并具有许多优点，例如底物范围广，无溶剂的环境反应条件，较短的反应时间，操作简便，成本效益，高原子经济性，良好至优异的收率以及有机促进剂的可再利用性，使其成为现有方法的有价值的绿色替代品。通过成功地将其应用于一些重要的喹啉分子的靶向合成并成功扩大规模，进一步确立了该开发方法的多功能性和实用性。