1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 | 35849-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯
• 中文别名: 2-溴苯甲醛二甲基缩醛
• 英文名称: o-bromobenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 1-bromo-2-(dimethoxymethyl)benzene；2-Bromobenzaldehyde Dimethyl Acetal
• CAS: 35849-09-3
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: RXYLXDKWPRPXMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（以免发生分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 叔丁基锂 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  通过对亚胺的新型分子内亲核加成反应，可以有效地对映选择性合成舍曲林（一种有效的抗抑郁药）。

  摘要：

  描述了利用阴离子亚胺闭环剂有效地对映选择性合成抗抑郁药舍曲林的方法。

  DOI：

  10.1021/ol990608g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Anderson,E.; Capon,B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 515 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of 1-Alkoxy-2-alkyl-1,2-dihydroisoquinoline-3,4-diones Utilizing the Reaction of 2-(Dialkoxymethyl)phenyllithiums with Dimethyl Oxalate
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Yuuya Honda、Minami Kuroda

  DOI：10.1002/hlca.201500254

  日期：2016.2

  for the preparation of 1,2‐dihydroisoquinoline‐3,4‐diones with alkoxy and alkyl groups at the 4‐ and 3‐positions, respectively, using an easily operated three‐step sequence starting from 2‐(dialkoxymethyl)phenyl bromides has been developed. Thus, the starting materials are treated with BuLi to generate 2‐(dialkoxymethyl)phenyllithiums, which are allowed to react with (COOMe)2 to give methyl 2‐(dialk

  一种新的便捷方法，可使用易于操作的从2-（二烷氧基甲基）开始的三步顺序制备分别在4和3位具有烷氧基和烷基的1,2-二氢异喹啉3,4-二酮）溴化苯已被开发出来。因此，原材料用BuLi处理生成2-（二烷氧基甲基）苯基锂，然后使其与（COOMe）2反应，生成2-（二烷氧基甲基）苯基-2-氧代乙酸甲酯。然后通过与伯胺反应将其转化为相应的仲酰胺。用催化量的TsOH·H 2处理这些酮酰胺O提供所需的产品。为了证明这些产品的合成效用，通过用PCC氧化将其中一种转化为相应的异喹啉-1,3,4（2 H）-三酮衍生物。
• DIAMINOPROPANE DERIVED MACROCYCLES AS INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION
  申请人：Marcin Lawrence R.

  公开号：US20080194535A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  There is provided a series of macrocyclic diaminopropanes of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , m, n, W, X, Y, Z and L as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供一系列宏环脂肪二胺丙烷化合物的化学式（I）或其立体异构体；或其药用盐， 其中R1，R2，R3，m，n，W，X，Y，Z和L如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及对治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• Synthesis of 1,3-Dihydro-3-oxo-2-benzofuran-1-carboxylates<i>via</i>Intramolecular Cyclization of 2-[2-(Dimethoxymethyl)phenyl]- 2-hydroxyalkanoates Followed by Oxidation
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Minami Kuroda、Yuuho Shigemura

  DOI：10.1002/hlca.201500175

  日期：2015.10

  3‐dihydro‐3‐oxo‐2‐benzofuran‐1‐carboxylates 4 under mild conditions has been developed. Thus, the reaction of [2‐(dimethoxymethyl)phenyl]lithiums, generated easily from 1‐bromo‐2‐(dimethoxymethyl)benzenes 1, with α‐keto esters gives the corresponding 2‐[2‐(dimethoxymethyl)phenyl]‐2‐hydroxyalkanoates 2. The TsOH‐catalyzed cyclization of these hydroxy acetals is followed by the oxidation of the resulting cyclic

  开发了一种在温和条件下制备1,3-二氢-3-氧代-2-苯并呋喃-1-羧酸盐4的新颖有效的方法。因此，由1-溴-2-（二甲氧基甲基）苯1容易产生的[2-（二甲氧基甲基）苯基]锂与α-酮酸酯的反应产生了相应的2- [2-（二甲氧基甲基）苯基] -2 ‐羟基烷酸酯2。这些羟基缩醛的TsOH催化环化之后，用PCC氧化所得的环状缩醛3，以令人满意的产率得到所需的产物。[2-（二甲氧基甲基）-4,5-二甲氧基苯基]锂与（MeOCO）2的反应，然后用NaBH 4处理或有机锂，可得到2- [2-（二甲氧基甲基）-4,5-二甲氧基苯基] -2-羟基烷酸酯6，它们可以类似地转化为相应的1,3-二氢-3-氧代-2-苯并呋喃-1-羧酸酯7产量合理。
• Tetrafluoroboric Acid Adsorbed on Silica Gel as a Reusable Heterogeneous Dual-Purpose Catalyst for Conversion of Aldehydes/Ketones into Acetals/Ketals and Back Again
  作者：Asit Chakraborti、Dinesh Kumar、Raj Kumar

  DOI：10.1055/s-2008-1042940

  日期：2008.4

  hydes/ketones are regenerated from the corresponding acetals/ ketals in high yields by the treatment with water-alcohol in the pres- ence of HBF4-SiO2 at room temperature for short times. Excellent selectivity was observed during inter- and intramolecular competi- tion studies involving carbonyl substrates with varying electronic and steric environments. Selective acetal formation of benzalde- hyde takes

  在吸附在硅胶 (HBF4-SiO2) 上的四氟硼酸的催化作用下，用原甲酸三甲酯 (TMOF) 或原甲酸三乙酯 (TEOF) 处理可以将醛和酮保护为缩醛和缩酮。对于具有高度亲电羰基的醛或酮，反应在无溶剂条件下进行。芳基烷基酮、芳基苯乙烯基酮、具有弱亲电羰基的醛和具有可与催化剂配位的取代基的醛需要存在相应的醇作为溶剂。对于可以在纯净条件下转化为缩醛的底物，当使用醇作为溶剂时，缩醛的形成速度更快。催化剂可以回收和再利用/再循环四次（每次使用后重新活化后），其催化效率没有任何显着降低。通过在 HBF4-SiO2 存在下在室温下用水-醇处理短时间从相应的缩醛/缩酮以高产率再生母体醛/酮。在涉及具有不同电子和空间环境的羰基底物的分子间和分子内竞争研究中观察到优异的选择性。苯甲醛的选择性缩醛形成发生在 4-(二甲氨基)苯甲醛、噻吩-2-甲醛、1-萘醛、9-蒽醛或苯乙酮的存在下，但 3-硝基苯甲醛在首选苯甲醛。在
• Copper(II) tetrafluoroborate as a novel and highly efficient catalyst for acetal formation
  作者：Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.168

  日期：2005.11

  Commercially available copper(II) tetrafluoroborate hydrate has been found to be a highly efficient catalyst for dimethyl/diethyl acetal formation in high yields from aldehydes and ketones by reaction with trimethyl/triethyl orthoformate at room temperature and in short period. Acetalisation was carried out under solvent-free conditions with electrophilic aldehydes/ketones. For weakly electrophilic

  已经发现市售的四氟硼酸铜（II）水合物是通过在室温下且在短时间内与原甲酸三甲酯/三乙酯反应从醛和酮以高收率形成二甲基/二乙缩醛的高效催化剂。在无溶剂条件下用亲电子醛/酮进行缩醛化。对于弱亲电子的醛/酮（例如苯甲醛，肉桂醛和苯乙酮）和具有可与催化剂配位的取代基的醛，将相应的醇用作溶剂。