7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene | 17750-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene；7,8,9,10-tetrahydrobenzo{a}pyrene；7,8,9,10-tetrahydro-benzo[def]chrysene；7,8,9,10-Tetrahydro-benzo[def]chrysen；7,8,9,10-tetrahydro-benzo[a]pyrene；7,8,9,10-Tetrahydro-benzopyren
• CAS: 17750-93-5
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: CTXOSVBTVTWJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.58°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0840 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 在 sodium nitrate 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-硝基苯[a]嵌二萘
  参考文献：
  名称：

  1-，3-和6-硝基苯并[a] py的合成，光谱分析和诱变性。

  摘要：

  合成了诱变性环境污染物1-，3-和6-硝基苯并[a] re。在环境温度下用硝酸钠在三氟乙酸和乙酸酐中硝化7,8,9,10-四氢苯并[a] re，得到1-，3-和6-硝基-7,8,9,10-的混合物四氢苯并[a] py，通过色谱分离。用2，3-二氯-4，5-二氰基-1，6-苯醌对分离的硝基四氢苯并[a] py进行脱氢，可高产率地产生1-，3-和6-硝基苯并[a] py。将这些化合物的光谱数据与直接硝化苯并[a] py的光谱数据进行比较，证实1-和3-硝基苯并[a]]确实是后者反应的次要产物。该证实还证实1-和3-硝基苯并[a] py是在模型大气中形成的次要硝化的苯并[a] py的硝化产物。在鼠微粒体（S9）活化系统存在下，鼠伤寒沙门氏菌测试株TA98和TA100中的1-，3-和6-硝基苯并[a] re具有致突变性。在这些菌株中，1-硝基苯并[3-] py和6-硝基苯并[a] py均不是直接作

  DOI：

  10.1021/jm00375a012
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 platinum(IV) oxide 、 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以86%的产率得到7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective catalytic hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons under mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a010

文献信息

• Flagellar microstructures of male tiger beetles (Coleoptera: Cicindelidae): implications for systematics and functional morphology
  作者：R. Freitag、A. Hartwick、A. Singh

  DOI：10.4039/ent133633-5

  日期：2001.10

  A comparison of appressed teeth-like structures, coined tempers, on the flagellum of the male internal sac among 10 North American and one Asian species of tiger beetles is consistent with earlier proposed genera of Cicindela Linné, ranked here as subgenera. Based on scanning electron photomicrographs, observations revealed that the flagellum has a single groove along its whole length, with tempers in the groove, and for most species tempers are present only on one side of the ungrooved flagellar surface; tempers point basally (proximally) both on the flagellar surface and within the flagellar groove; and a distributional pattern of the tempers appears to be unique to each subgenus. The species Cicindela punctulata Olivier and Cicindela lepida Dejean have a lumen in place of a flagellar groove, the former with tempers on the ungrooved flagellar surface and the latter without. Tempers on the ungrooved surface of the flagellum are assumed to grip the inner wall of the spermathecal duct while penetrated by the flagellum during insemination or preinsemination clearing. The presence of tempers on one side of the flagellum promotes rapid, smooth insertion and removal of the flagellum from the duct. It is proposed that tempers of the flagellar groove assist the flow of seminal materials to the spermatheca by guiding the narrow neck of the spermatophore into the spermathecal duct while the flagellum is inserted.

  摘要 对北美和亚洲的 10 种虎甲虫雄性内囊鞭毛上的齿状结构（称为 "鬓毛"）进行了比较，结果与早先提出的林内虎甲虫属（Cicindela Linné）一致，这里将其列为亚属。根据扫描电子显微照片观察发现，鞭毛全长有一条沟，沟内有鬓毛，大多数物种的鬓毛只存在于无沟鞭毛表面的一侧；鬓毛在鞭毛表面和鞭毛沟内都指向基部（近端）；鬓毛的分布模式似乎是每个亚属独有的。Cicindela punctulata Olivier 和 Cicindela lepida Dejean 这两个物种有一个管腔，而不是鞭毛沟，前者在无沟槽的鞭毛表面上有鬓毛，后者则没有。鞭毛无凹槽表面上的鬓毛被认为是在授精或授精前的清管过程中，鞭毛穿透精囊管时用来抓紧精囊管内壁的。鞭毛一侧的鬓角能促进鞭毛快速、顺畅地插入精管或从精管中拔出。据推测，鞭毛沟的鬓角可在鞭毛插入精囊管时引导精囊窄颈进入精囊管，从而帮助精液流向精囊。
• Acid Catalysed Reaction of Indanones, Tetralones and Benzosuberone with Neopentyl Glycol and other Alkanediols under Forced Conditions
  作者：Masao Imai、Goreti Ribeiro Morais、Bassam al-Hindawi、Mazen A. M. al-Sulaibi、Mohammad Meetani、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823410x12753214605445

  日期：2010.6

  Upon reaction with an excess of 2,2-dimethylpropane-1,3-diol (neopentyl glycol, NPG) under acid catalysis, indanones and tetralones yield indenes and dihydronaphthalenes, respectively. The reaction can also be carried out with butane-1,3-diol.

  在酸催化下与过量的 2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇（新戊二醇，NPG）反应后，茚酮和四氢萘酮分别生成茚和二氢萘。该反应也可以用丁烷-1,3-二醇进行。
• Microwave accelerated facile synthesis of fused polynuclear hydrocarbons in dry media by intramolecular Friedel–Crafts alkylation
  作者：Vanya B. Kurteva、António Gil Santos、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1039/b311750m

  日期：——

  Fused polynuclear tetrahydro arenes are synthesised in a fast, simple, high yielding and regiospecific procedure by an intramolecular Friedel–Crafts alkylation in dry media under microwave irradiation of the corresponding 1-bromo-4-arylbutanes immobilised on silica. The observed reactivity is rationalised by molecular modelling studies which suggest the occurence of a concerted mechanism.

  在微波辐照下，相应的 1-bromo-4-arylbutanes 在干燥介质中通过分子内 FriedelâCrafts 烷基化反应，以快速、简单、高产率和区域特异性的方法合成了融合的多核四氢壬烷。分子建模研究表明，观察到的反应活性是一种协同机制的结果。
• Effect of Benzo-Ring Hydroxyl Groups on Site-Specific Mutagenesis by Tetrahydrobenzo[<i>a</i>]pyrene Adducts at <i>N</i>⁶ of Deoxyadenosine
  作者：Leilani A. Ramos、Jane M. Sayer、Haruhiko Yagi、Jamshed H. Shah、Anthony Dipple、Donald M. Jerina

  DOI：10.1021/tx010076o

  日期：2001.8.1

  eight possible adducts derived from the four optically active 7,8-diol 9,10-epoxide metabolites of benzo[a]pyrene (B[a]P) by alkylation of a specific deoxyadenosine (dAdo) residue at N(6). Observed mutational frequencies depended in part on the relative spatial orientations of the three hydroxyl groups in these adducts. To determine how the presence or absence of these hydroxyl groups affects mutational

  我们之前已经研究了在M13mp7L2基因组中在大肠杆菌中复制时诱导的突变，该基因组包含八种可能的加合物，每种加合物均衍生自苯并[a] py的四种旋光7,8-二醇9,10-环氧代谢物] P），将N（6）上的特定脱氧腺苷（dAdo）残基烷基化。观察到的突变频率部分取决于这些加合物中三个羟基的相对空间取向。为了确定这些羟基的存在与否如何影响突变响应，我们合成了16-mer寡核苷酸，其序列与先前使用二醇环氧加合物研究的序列相同，但含有B [a] P-dAdo加合物，其中加合物的两个或三个羟基均被氢取代。将加成的M13构建体转染到SOS诱导的大肠杆菌中，其感染中心始终少于对照构建体，相对于对照，生存力范围为8.4％至44.9％。通常，减少加合物羟基的数目会降低诱导的取代突变的总频率。对于除本加合物以外的所有加合物，总突变频率均低于先前报道的相同序列的任何二醇环氧加合物的突变频率。值得注意的是，这种具
• Regiospecific oxidation of polycyclic aromatic phenols to quinones by hypervalent iodine reagents
  作者：Anhui Wu、Yazhen Duan、Daiwang Xu、Trevor M. Penning、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.022

  日期：2010.3

  reagents o-iodoxybenzoic acid (IBX) and bis(trifluoro-acetoxy)iodobenzene (BTI) are shown to be general reagents for regio-controlled oxidation of polycyclic aromatic phenols (PAPs) to specific isomers (ortho, para, or remote) of polycyclic aromatic quinones (PAQs). The oxidations of a series of PAPs with IBX take place under mild conditions to furnish the corresponding ortho-PAQs. In contrast, oxidations

  高价碘试剂邻碘苯甲酸 (IBX) 和双（三氟乙酰氧基）碘苯 (BTI) 被证明是将多环芳香酚 (PAP) 区域控制氧化成特定异构体（邻、对或远程）的通用试剂。) 的多环芳香醌 (PAQ)。IBX 对一系列PAP的氧化在温和条件下发生，以提供相应的邻位PAQ。相比之下，同一系列PAP与 BTI 的氧化表现出不同的区域特异性，在结构上可行的情况下提供对位PAQ 和邻位-PAQs 或其他情况下的远程 PAQ 异构体。根据高价碘试剂的固有区域选择性以及苯酚前体的结构要求，可以预测形成的特定 PAQ 异构体的结构。IBX 和 BTI 被推荐作为 PAPs 到 PAQs 的区域控制氧化的首选试剂。