(1S,2R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-yl acetate | 74036-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: cis-pin-3-en-2-yl acetate；cis-Pinen-(3)-ol-(2)-acetat；cis-2-Acetoxy-pinen-(3)；[(1S,2R,5S)-2,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-3-enyl] acetate
• CAS: 74036-20-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: LOEQWAGKFSLDQD-JFGNBEQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-yl acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-verbenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oehlschlager, A. C.; Mishra, P.; Dhami, S., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 791 - 797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 、 lead(IV) tetraacetate 以 苯 为溶剂， 反应 1.15h， 生成 (+)-verbenol acetate 、 (1S,2R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-苯甲基-的立体异构体的合成和止痛活性4,8-二醇

  摘要：

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-015-1426-5

文献信息

• Synthesis of the Sex Pheromone of the Citrus Mealybug,<i>Pseudococcus cryptus</i>
  作者：Takashi NAKAHATA、Noriaki ITAGAKI、Tomonori ARAI、Hajime SUGIE、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.67.2627

  日期：2003.1

  The sex pheromone of the citrus mealybug (Pseudococcus cryptus), [(1R,3R)-3-isopropenyl-2,2-dimethylcyclobutyl]methyl 3-methyl-3-butenoate, was synthesized from (+)-α-pinene in five operational steps in a 43% overall yield. The synthetic pheromone was identical with the natural pheromone in 1H-NMR and mass spectroscopic properties, and showed almost the same pheromonal activity as the natural pheromone.

  柑橘粉蚧（Pseudococcus cryptus）的性信息素[(1R,3R)-3-异丙烯基-2,2-二甲基环丁基]甲基3-甲基-3-丁烯酸酯，从(+)-α-松烃出发经过五个操作步骤合成，总体产率为43%。合成的信息素在1H-NMR和质谱特性上与天然信息素完全相同，并且其信息素活性与天然信息素几乎相同。
• ANGIOGENIC RESORCINOL DERIVATIVES
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20120172339A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Novel resorcinol derivatives and methods of preparation and use are presented. These compounds can stimulate angiogenesis as a biological function triggered by the activation of one cannabinoid receptor distinct from CB1 and CB2. Thus, these compounds are specific ligands for one cannabinoid receptor distinct from CB1 and CB2. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明提供了新型间苯二酚衍生物的制备方法和用途。这些化合物可以刺激血管生成，作为一种由激活与CB1和CB2不同的一种大麻素受体而触发的生物学功能。因此，这些化合物是与CB1和CB2不同的一种大麻素受体的特异性配体。当以治疗有效量的方式向个体或动物施用这些发明化合物时，会在个体或动物中产生足够高的该化合物水平，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗许多生理状况。
• Neuroprotective (+) 3S, 4S cannabinoids with modified 5′-side chain
  作者：Emil Pop、Clinton E. Browne、Varda Nadler、Anat Biegon、Marcus E. Brewster

  DOI：10.1016/s0960-894x(96)00272-7

  日期：1996.7

  The synthesis and evaluation of two novel cannabinoids belonging to the (+) 3S, 4S nonpsychotropic series are described These derivatives bind to the NMDA receptor but have lower affinities than dexanabinol (HU-211), the series benchmark. The novel compounds protect neurons against NMDA-induced toxicity in cortical cell cultures and have lower toxicity to host neurons than dexanabinol. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• [EN] ANGIOGENIC RESORCINOL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DU RÉSORCINOL ANGIOGÉNIQUES
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2011006099A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  Novel resorcinol derivatives and methods of preparation and use are presented. These compounds can stimulate angiogenesis as a biological function triggered by the activation of one cannabinoid receptor distinct from CB1 and CB2. Thus, these compounds are specific ligands for one cannabinoid receptor distinct from CB1 and CB2. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.
• Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of 2-(3(4)-hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols
  作者：Alla Pavlova、Oksana Mikhalchenko、Artem Rogachev、Irina Il’ina、Dina Korchagina、Yuriy Gatilov、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-015-1426-5

  日期：2015.11

  2-(3(4)-Hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols were found recently to possess high analgesic activity and low acute toxicity. Stereoisomers of these compounds with high optical purity were synthesized from (+)- and (−)-α-pinenes for the first time in this work. The structure of (4S)-4b isomer was confirmed by the XRD data. Studies of analgesic activity

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。