7-methyltricyclo[3.3.1.0^3,7]nonan-3-ol | 1905-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyltricyclo[3.3.1.0^3,7]nonan-3-ol
• 英文别名: 7-Methyl-3-noradamantanol；7-methylnoradamantan-3-ol；methyl-7 noradamantanol-3；7-Methyl-tricyclo<3.3.1.0^3.7>nonan-3-ol；7-Methyl-3-hydroxy-noradamantan；6a-methylhexahydro-2,5-methanopentalen-3a(1H)-ol；7-methyltricyclo[3.3.1.03,7]nonan-3-ol
• CAS: 1905-16-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: DUTNOWYMPJUCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyltricyclo[3.3.1.0^3,7]nonan-3-ol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-methyl-3-bromonoradamantane
  参考文献：
  名称：

  Zosim,L.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 1987 - 1988

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 sodium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 溴 、 三溴化硼 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-methyltricyclo[3.3.1.0^3,7]nonan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3-one电还原环环反应的区域选择性

  摘要：

  在7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3的非介导电还原中，发生竞争性跨环反应，得到7-甲基三环[3.3.1.03,7]壬烷-3-醇(5)和1-金刚烷醇(6) -N,N-二甲基甲酰胺中的一 (1)。反应区域选择性的明显温度依赖性可能归因于在羰基自由基阴离子的环化中动力学和热力学控制的竞争性操作。1•-、ΔΔH‡(5-exo - 6-endo)和ΔΔS‡(5-exo - 6-endo)的5-exo-和6-内环化之间的活化参数差异被评估为分别为 -3.1 kcal mol-1 和 -11 cal mol-1 K-1。还进行了半经验 PM3（RHF 和 UHF）计算以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.339

文献信息

• Synthesis of noradamantane derivatives by ring-contraction of the adamantane framework
  作者：Benjamin Zonker、Jonathan Becker、Radim Hrdina

  DOI：10.1039/d1ob00471a

  日期：——

  We describe a triflic acid promoted cascade reaction of adamantane derivatives consisting of a decarboxylation of N-methyl protected cyclic carbamates and a subsequent intramolecular nucleophilic 1,2-alkyl shift to generate ring contracted iminium triflates. This reaction expands the family of similar transformations, such as Wagner–Meerwein-, Demjanov–Tiffeneau-, Meinwald- or (semi-)pinacol-rearrangement

  我们描述了三氟甲磺酸促进金刚烷衍生物的级联反应，该反应由N-甲基保护的环状氨基甲酸酯的脱羧和随后的分子内亲核 1,2-烷基转移组成，以产生环缩的三氟甲磺酸亚胺。该反应扩展了类似转变的家族，例如 Wagner-Meerwein-、Demjanov-Tiffeneau-、Meinwald- 或（半）频哪醇重排。它允许从简单的羟基取代的金刚烷前体开始，通过几个步骤制备去甲金刚烷衍生物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Dubois, Jacques-Emile; Lebbar, Kadija; Lion, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 905 - 910
  作者：Dubois, Jacques-Emile、Lebbar, Kadija、Lion, Claude、Dugast, Jean-Yves

  DOI：——

  日期：——
• High-yield direct synthesis of a new class of tertiary organolithium derivatives of polycyclic hydrocarbons
  作者：G. Molle、P. Bauer、J. E. Dubois

  DOI：10.1021/jo00166a008

  日期：1983.9
• The Barbier synthesis: a one-slip Grignard reaction?
  作者：Gerard Molle、Pierre Bauer

  DOI：10.1021/ja00376a039

  日期：1982.6