N-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide | 260997-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 260997-37-3
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O₄S
• 分子量: 308.29
• InChiKey: CMVCGZGQKPQYSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide 在 potassium fluoride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2C₂₀H₁₈*2Rh⁽¹⁺⁾*2HO^(1-) 、 巯基乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑-二烯配合物催化的醛亚胺的对映选择性烯基化

  摘要：

  已经开发了有效的铑催化的烯基三氟硼酸钾与N- nosylaldimines的不对称加成反应。在最佳条件下，反应以良好的收率和优异的对映选择性（97→99％ee）进行。该方法的效用通过（-）-aurantioclavine的形式合成得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol5000154
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯磺酰胺 、 对氟苯甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oxaziridines 中的羰基亚胺：N?OC 偶极子的生成和环加成

  摘要：

  偶极子分开：在大体积钪 (III) 催化剂存在下，通过路易斯酸催化的N-磺酰基氧氮杂环丙烷重排，生成不寻常的 1,3-偶极羰基亚胺。1,3-偶极羰基亚胺随后与多种亲偶极体发生环加成反应。tmbox=2,2'-异亚丙基双（4,4-二甲基-2-恶唑啉）。

  DOI：

  10.1002/anie.200905801

文献信息

• Synthesis of amino-diamondoid pharmacophores <i>via</i> photocatalytic C–H aminoalkylation
  作者：William K. Weigel、Hoang T. Dang、Hai-Bin Yang、David B. C. Martin

  DOI：10.1039/d0cc02804e

  日期：——

  direct C–H aminoalkylation reaction using two light-activated H-atom transfer catalyst systems that enable the introduction of protected amines to native adamantane scaffolds with C–C bond formation. The scope of adamantane and imine reaction partners is broad and deprotection provides versatile amine and amino acid building blocks. Using readily available chiral imines, the enantioselective synthesis

  我们报告了使用两种光活化 H 原子转移催化剂系统的直接 C-H 氨基烷基化反应，该反应能够将受保护的胺引入具有 C-C 键形成的天然金刚烷支架。金刚烷和亚胺反应伙伴的范围很广，去保护提供了通用的胺和氨基酸构建块。使用容易获得的手性亚胺，还描述了沙格列汀核心和金刚乙胺衍生物的对映选择性合成。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Tosyl- and <i>N</i>-Nosylaldimines: Total Synthesis of (−)-Crispine A
  作者：Pei-Fen Chiang、Wei-Sian Li、Jia-Hong Jian、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03523

  日期：2018.1.5

  The unprecedented development of asymmetric Rh-catalyzed 1,2-allylation of N-Ts- and N-Ns-aldimines is achieved. This protocol utilizes potassium allyltrifluoroborates and various aldimines to generate enantioenriched homoallylic amines in the presence of 3.0 mol % of Rh(I)/L1b catalyst with up to 90% yield, 98% ee (R = H), and 10:1 diastereoselectivity (R = Me or Ph), yielding the same major diastereomer

  实现了N -Ts-和N -Ns-醛亚胺的不对称Rh催化的1,2-烯丙基化的空前发展。该方案利用烯丙基三氟硼酸钾和各种醛亚胺在3.0 mol％Rh（I）/ L1b催化剂存在下产生对映体富集的均烯丙基胺，产率高达90％，ee（R = H）和非对映选择性为10：1（ R = Me或Ph），使用（E）-和（Z）-巴豆基三氟硼酸钾时，会产生相同的主要非对映异构体。在（-）-crispine A的全合成中也说明了其合成效用。
• Multicomponent Synthesis of Substituted and Fused-Ring Imidazoles via Phospha-münchnone Cycloaddition
  作者：Sara Aly、Mikhail Romashko、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jo5028936

  日期：2015.3.6

  A new, one-pot synthesis of imidazoles from imines, acid chlorides, and N-nosyl imines or tethered nitriles is reported. The reaction is mediated by the phosphonite PPh(catechyl) and proceeds via regioselective cycloaddition with an in situ-generated phospha-münchnone 1,3-dipole. This provides an efficient route to construct both highly substituted and polycyclic imidazoles directly from available

  据报道，由亚胺，酰氯和N- nosyl亚胺或拴合的腈新合成一锅的咪唑。该反应由亚膦酸酯PPh（邻苯二甲酰基）介导，并通过区域选择性环加成反应与原位生成的膦-慕尼黑酮1,3-偶极进行。这提供了直接从可用的底物上构建高度取代的多环咪唑和多环咪唑的有效途径，而无需金属催化剂，并且能够获得产品的多样性。
• Hindered Brønsted bases as Lewis base catalysts
  作者：Sobia Tabassum、Oksana Sereda、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy、René Wilhelm

  DOI：10.1039/b908899g

  日期：——

  KHMDS and KOtBu are well established as strong, hindered, non-nucleophilic Brønsted bases. However, in the present work these bases are applied as highly active Lewis base catalysts for the formal [2+2] cycloaddition of ketenes with aldehydes and imines.

  KHMDS 和 KOtBu 是公认的强效、受阻、非亲核布氏碱。然而，在本研究中，这些碱被用作高活性路易斯碱催化剂，用于烯酮与醛和亚胺的正规 [2+2] 环加成反应。
• Hydroxyproline-Derived Pseudoenantiomeric [2.2.1] Bicyclic Phosphines: Asymmetric Synthesis of (+)- and (−)-Pyrrolines
  作者：Christopher E. Henry、Qihai Xu、Yi Chiao Fan、Tioga J. Martin、Lee Belding、Travis Dudding、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja505592h

  日期：2014.8.27

  We have prepared two new diastereoisomeric 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptanes from naturally occurring trans-4-hydroxy-l-proline in six chemical operations. These syntheses are concise and highly efficient, with straightforward purification. When we used these chiral phosphines as catalysts for reactions of γ-substituted allenoates with imines, we obtained enantiomerically enriched pyrrolines in

  我们在六种化学操作中从天然存在的反式-4-羟基-l-脯氨酸制备了两种新的非对映异构体 2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1] 庚烷。这些合成简洁高效，纯化简单。当我们使用这些手性膦作为 γ-取代的烯丙酸酯与亚胺反应的催化剂时，我们以良好的收率和优异的对映选择性获得了富含对映异构体的吡咯啉。这两种非对映异构膦用作假对映异构体，提供具有相反绝对构型的手性吡咯啉。