4-噁高金刚烷-5-酮 | 21898-84-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 4-噁高金刚烷-5-酮
• 中文别名: 4-氧杂三环[4.3.1.1(3,8)]十一烷-5-酮
• 英文名称: 4-oxohomoadamantan-5-one
• 英文别名: 4-oxatricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-5-one；4-oxahomoadamantan-5-one；2-oxatricyclo[4,3,1,1^4,8]-undecan-9-one；2-oxahomoadamantan-3-one；4-Oxahomoadamantan-5-on；4-oxatricyclo[4.3.1.13,8]undecan-5-one
• CAS: 21898-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00184584
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZSCDRSWJZRRPGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288-290℃
• 沸点：
  297.6±8.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  121.0±15.9℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

4-氧杂三环[4.3.1.1(3,8)]十一烷-5-酮是一种酮类衍生物，常用于有机合成中作为试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噁高金刚烷-5-酮 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83.2%的产率得到2-anti-hydroxy-4-oxa-5-homoadamantan-5-one
  参考文献：
  名称：

  JP5869664

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 Sn[N(SO₂-n-C₈F₁₇)2]4 、 双氧水 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到4-噁高金刚烷-5-酮
  参考文献：
  名称：

  氟路易斯酸催化反应的发展。

  摘要：

  21世纪的有机合成方法论旨在符合绿色可持续化学（GSC）的原则，我们可以预期，在未来，GSC的实现将成为化工行业的一个重要目标。合成有机化学的一个重要目标是使用像氯化铝一样通用的路易斯酸来实现无废物和环境友好的工业过程。我们在该领域工作的一个关键技术目标是实现“利用氟路易斯酸催化剂的高活性和结构特征的催化剂回收系统”。因此，我们开发了一系列新型氟路易斯酸催化剂，即镱（III）、钪（III）、锡（IV）或铪（IV）双（全氟烷磺酰基）酰胺或三（全氟烷磺酰基）甲基化物。

  DOI：

  10.3390/11080627

文献信息

• ε-Caprolactone manufacture via efficient coupling Baeyer-Villiger oxidation with aerobic oxidation of alcohols
  作者：Renfeng Du、Haoran Yuan、Chenxuan Zhao、Yongtao Wang、Jia Yao、Haoran Li

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110947

  日期：2020.7

  sacrificed alcohols were transformed into corresponding ketones which were also valuable chemicals. Furthermore, the efficiency of the alcohols was achieved to unprecedented 52 %. The Baeyer-Villiger oxidation of various other cycloalkanones was also examined. The substituent group effect on the efficiency of sacrificed alcohols was investigated in which weak electron-donating substituent induced nearly

  为了避免使用过酸氧化剂或高浓度过氧化氢，这些氧化剂或高浓度过氧化氢具有潜在的危险性和爆炸性，在本文中，开发了一种新的制备ε-己内酯的方法，其中使用分子氧作为末端氧化剂。商用N-羟基邻苯二甲酰亚胺和硝酸铈铵用作增加ε-己内酯收率的关键催化剂。例如，ε-己内酯的选择性为92％，环己酮的转化率为85％，这与使用高浓度过氧化氢的策略相当。牺牲的醇被转化成相应的酮，它们也是有价值的化学物质。此外，醇的效率达到了前所未有的52％。还检查了各种其他环烷酮的Baeyer-Villiger氧化。研究了取代基基团对牺牲醇效率的影响，其中弱的供电子性取代基几乎诱导了ε​​-己内酯的定量产率。
• Baeyer–Villiger Oxidations in Ionic Liquids. A Facile Conversion of Ketones to Esters and Lactones
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. K. Basak、A. V. Narsaiah

  DOI：10.1246/cl.2004.248

  日期：2004.3

  cyclic and acyclic ketones underwent readily oxidation with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) in ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate [bmim]BF 4 to afford esters/lactones with high selectivity, ease of product separation and in excellent chemical yields. The reaction proceeded smoothly in ionic liquid without the need of any additional acid or base catalyst. The ketones show enhanced

  在离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 [bmim]BF 4 中，多种醇环和非环酮容易被间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 氧化，得到具有高选择性、易于产物分离和以优异的化学产率。反应在离子液体中顺利进行，不需要任何额外的酸或碱催化剂。酮在离子液体中表现出增强的反应性，从而减少了反应时间并显着提高了产率。
• HYDROXYAPATITE WITH SILVER SUPPORTED ON THE SURFACE THEREOF
  申请人：Kaneda Kiyotomi

  公开号：US20100331574A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  An object of the present invention is to provide a hydroxyapatite with silver supported on the surface thereof, a new compound useful as a catalyst for the reaction of producing an amide compound by hydration of the corresponding nitrile compound. The hydroxyapatite with silver supported on the surface thereof according to the present invention is obtained by supporting zero-valent Ag on the surface of a hydroxyapatite. Also provided are a hydroxyapatite with silver supported on the surface thereof used as a catalyst, and a method for producing an amide compound, comprising producing the amide compound by hydration of the corresponding nitrile compound in the presence of a hydroxyapatite with silver supported on the surface thereof having zero-valent Ag supported on the surface of the hydroxyapatite.

  本发明的一个目的是提供一种在其表面上支持银的羟基磷灰石，作为一种新的化合物，可用作催化剂，用于通过相应腈化合物的水合反应产生酰胺化合物。根据本发明，所述表面支持银的羟基磷灰石是通过在羟基磷灰石表面支持零价Ag而获得的。还提供了一种作为催化剂使用的表面支持银的羟基磷灰石，以及一种生产酰胺化合物的方法，包括在表面支持零价Ag的羟基磷灰石存在下，通过对应腈化合物的水合反应产生酰胺化合物。
• Alloxazinium-Resins as Readily Available and Reusable Oxidation Catalysts
  作者：Yukihiro Arakawa、Takayuki Kawahara、Keiji Minagawa、Yasushi Imada

  DOI：10.1246/bcsj.20210096

  日期：——

  N5-Modified alloxazinium salts including 5-ethyl-1,3-dimethylalloxazinium and 5-ethyl-1,3-dimethyl-8-(trifluoromethyl)alloxazinium salts were readily prepared as alloxazinium-resins from the corresponding N5-unmodified ingredients via the aerobic oxidation—ion exchange protocol, previously introduced by us for the preparation of isoalloxazine analogues, and their catalysis and reusability in H2O2 oxidations

  Ñ 5改性alloxazinium盐，包括alloxazinium盐容易地制备5-乙基-1,3- dimethylalloxazinium和5-乙基-1,3-二甲基-8-（三氟甲基）alloxazinium树脂从相应Ñ经由5未改性的成分我们评估了先前由我们引入的用于制备异恶嗪类似物的好氧氧化-离子交换方案，以及它们在H 2 O 2氧化中的催化作用和可重复使用性。
• Selenium-Catalyzed Oxidations with Aqueous Hydrogen Peroxide. 2. Baeyer−Villiger Reactions in Homogeneous Solution¹
  作者：Gerd-Jan ten Brink、Jan-Martijn Vis、Isabel W. C. E. Arends、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1021/jo0057710

  日期：2001.4.1

  Several diselenides were tested for catalytic activity in Baeyer-Villiger reactions with 60% aqueous hydrogen peroxide. Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl] diselenide forms the corresponding 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene seleninic acid in situ, which is a highly reactive and selective catalyst for the oxidation of carbonyl compounds in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, 2,2,2-trifluoroethanol, or

  测试了几种二硒化物在60％过氧化氢水溶液的Baeyer-Villiger反应中的催化活性。双[3,5-双（三氟甲基）苯基]二硒化物原位形成相应的3,5-双（三氟甲基）苯硒酸，这是一种高反应性和选择性的催化剂，用于氧化1,1,1中的羰基化合物，3,3,3-六氟-2-丙醇，2,2,2-三氟乙醇或二氯甲烷。