2-acetoxyadamantan-2-one | 27863-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxyadamantan-2-one
• 英文别名: 4-Carboxymethyladamanton-(2)；4-Acetoxyadamantan-2-one；4-acetoxyadamantanone；(4-oxo-2-adamantyl) acetate
• CAS: 27863-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MHAYEJJGTSADAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxyadamantan-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-((2-(((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)amino)ethyl)amino)adamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  抗感染候选药物 SQ109 代谢物的结构、体内检测和抗菌活性

  摘要：

  SQ109 是治疗结核病 (TB) 的候选药物。它被认为主要针对结核分枝杆菌中的蛋白质 MmpL3 ，但它也抑制其他一些细菌的生长。SQ109 由肝脏代谢，有人提出它的一些代谢物可能是其抗结核病活性的原因。在这里，我们合成了 SQ109 的 6 种潜在 P450 代谢物，并将这些以及 10 种其他可能的代谢物用作用 SQ109 治疗的结核分枝杆菌感染兔的质谱研究的标准，此外还测试了所有 16 种推定代谢物的抗菌活性。我们发现肺组织中只有两种主要代谢物：SQ109 的羟基金刚烷基类似物和N'-金刚烷基乙二胺。这些或测试的其他潜在代谢物均未抑制结核分枝杆菌或耻垢分枝杆菌、枯草芽孢杆菌或大肠杆菌的生长，因此 SQ109 代谢物不太可能有助于其抗菌活性。因此，在兔 TB 模型中，非代谢的 SQ109 在组织中逐渐积累到治疗水平会导致良好的疗效。我们的结果还提供了关于 SQ109 如何与其目标 MmpL3

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00259
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 溶剂黄146 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以35%的产率得到2-acetoxyadamantan-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗感染候选药物 SQ109 代谢物的结构、体内检测和抗菌活性

  摘要：

  SQ109 是治疗结核病 (TB) 的候选药物。它被认为主要针对结核分枝杆菌中的蛋白质 MmpL3 ，但它也抑制其他一些细菌的生长。SQ109 由肝脏代谢，有人提出它的一些代谢物可能是其抗结核病活性的原因。在这里，我们合成了 SQ109 的 6 种潜在 P450 代谢物，并将这些以及 10 种其他可能的代谢物用作用 SQ109 治疗的结核分枝杆菌感染兔的质谱研究的标准，此外还测试了所有 16 种推定代谢物的抗菌活性。我们发现肺组织中只有两种主要代谢物：SQ109 的羟基金刚烷基类似物和N'-金刚烷基乙二胺。这些或测试的其他潜在代谢物均未抑制结核分枝杆菌或耻垢分枝杆菌、枯草芽孢杆菌或大肠杆菌的生长，因此 SQ109 代谢物不太可能有助于其抗菌活性。因此，在兔 TB 模型中，非代谢的 SQ109 在组织中逐渐积累到治疗水平会导致良好的疗效。我们的结果还提供了关于 SQ109 如何与其目标 MmpL3

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.1c00259

文献信息

• Chirality due to oxygen-18 substitution. Synthesis and chiroptical properties of (1S)-2,4-adamantanedione-4-18O
  作者：E. W. Meijer、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/ja00368a061

  日期：1982.2

  This paper reports the synthesis and circular dichroism data of (1S)-2,4-adamantanedione-4-/sup 18/-O, a rigid 1,3-diketone, in which the chirality is solely due to the oxygen isotope. The synthetic route to this ketone is new, general, and applicable to a variety of chiral and achiral oxygen-18 labeled ketones. In addition to its novelty and generality this route appears to be more effective than

  本文报告了 (1S)-2,4-adamantanedione-4-/sup 18/-O（一种刚性 1,3-二酮）的合成和圆二色性数据，其中的手性完全取决于氧同位素。该酮的合成路线是新的、通用的，适用于多种手性和非手性氧 18 标记的酮。除了其新颖性和通用性之外，该途径似乎比目前引入氧 18 的方法更有效。我们遵循的途径的关键区别是通过 1,2-( /sup 18/O) 二氧杂环丁烷。
• Synthesis of 4-hydroxy-2-adamantanes and related compounds
  申请人：Mobil Oil Corporation

  公开号：US05430193A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  The invention provides a method for converting a lactone of a diamondoid compound to the hydroxyketone of the diamondoid compound wherein the hydroxyl group and the carbonyl group are separated by at least one bridgehead carbon comprising reacting an anhydride containing from about 2 to about 20 carbon atoms with the lactone of the diamondoid compound in the presence of acid.

  本发明提供了一种将钻烷化合物的内酯转化为钻烷化合物的羟酮的方法，其中羟基和羰基由至少一个桥头碳分隔，包括在酸的存在下将含有约2到约20个碳原子的酸酐与钻烷化合物的内酯反应。
• Synthesis of adamantane derivatives. XII. Schmidt reaction of adamantan-2-one
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo00837a004

  日期：1970.12
• US5298666A
  申请人：——

  公开号：US5298666A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5410092A
  申请人：——

  公开号：US5410092A

  公开（公告）日：1995-04-25