(4S,5S)-(Z)-N-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylenebenzylamine N-oxide | 111612-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-(Z)-N-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylenebenzylamine N-oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-[(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine oxide
• CAS: 111612-92-1；138515-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: NCLUYKBHVWHJSL-DJUIBRTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(Z)-N-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylenebenzylamine N-oxide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3R,3aR,6aS)-2-Benzyl-3-((1S,2S)-1,2-dihydroxy-propyl)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-d]isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Zr催化的碳镁化和Mo催化的大环闭环复分解在不对称合成中的应用。Sch 38516 (Fluvirucin B1) 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了抗真菌剂 Sch 38516（也称为氟病毒素 B1）的第一个对映选择性全合成。该合成包括胺 17 和酸 18 的会聚不对称制备，然后将它们结合以提供二烯 62。金属催化的转化在后者部分的合成中起着至关重要的作用。特别值得注意的是非对映选择性和对映选择性 Zr 催化的烷基化、构成加氢乙烯基化反应的串联 Ti 和 Ni 催化过程以及 Ru 催化的醇氧化以提供羧酸 18。必需的碳水化合物 38 在高度非对映选择性和对映选择性时尚。碳水化合物部分的光学纯度源于使用 Sharpless 的不对称二羟基化方法；非对映化学控制是通过选择性偶极 [3 + 2] 环加成反应实现的，并使用容易获得的胺作为手性助剂。适当装备的碳水化合物 71 和二烯 62 通过有效结合...

  DOI：

  10.1021/ja972191k
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5S)-(Z)-N-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylenebenzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的化学性质：N-苯甲酰基L-豆胺的有效立体控制合成

  摘要：

  N-苄基L-柔红胺的合成是利用烯酮甲硅烷基缩醛（3a）向手性硝酮（Z）-[（4R）-trans-2,2,5-trimethyl-1的1,3-加成反应）高立体选择性地合成的，3-二氧戊环-4-基]亚甲基[（1S）-1-苯基乙基]胺N-氧化物（4c），在温和条件下在乙腈中进行甲硅烷基转移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95946-x

文献信息

• The chemistry of O-silylated ketene acetals: Synthesis of N-benzoyl-L-daunosamine.
  作者：Yasuyuki KITA、Fumio ITOH、Osamu TAMURA、Ya Yuan KE、Takashi MIKI、Yasumitsu TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.37.1446

  日期：——

  N-Benzoyl-L-daunosamine was synthesized with high stereoselectivity utilizing a 1, 3-addition of ketene silyl acetal to the chiral nitrone, (Z)-[(4S, 5S)-2, 2, 5-trimethyl-1, 3-dixolan-4-yl]methylene[(1S)-1-phenylethyl]amine N-oxide, followed by a silyl group-transfer reaction in acetonitrile under mild conditions.

  利用亚甲基双环氧化物对N-氧化-手性硝酮的1,3-加成反应，成功合成了高立体选择性的N-苯甲酰基-L-柔红胺，随后在温和条件下于乙腈中通过硅基转移反应完成制备。
• Synthesis of amino sugars through a highly diastereoselective dipolar cycloaddition. Enantioselective synthesis of the carbohydrate segment of Sch 38516
  作者：Zhongmin Xu、Charles W Johannes、Daniel S La、Gloria E Hofilena、Amir H Hoveyda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01023-5

  日期：1997.12

  A concise and stereoselective route for the synthesis of the carbohydrate moiety of the antifungal agent Sch 38516 is described. The synthesis scheme includes a dipolar cycloaddition, which is rendered diastereoselective through the use of a readily available and easily removable chiral auxiliary.

  描述了用于合成抗真菌剂Sch 38516的碳水化合物部分的简明和立体选择性的途径。该合成方案包括偶极环加成，其通过使用容易获得且易于除去的手性助剂而成为非对映选择性的。
• Single and double asymmetric induction in the cycloaddition of chiral nitrones to achiral and chiral vinylphosphine oxides
  作者：Alberto Brandi、Stefano Cicchi、Andrea Goti、K.Michal Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86129-7

  日期：1991.1

  The asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of the chiral α,β-dialkoxynitrones(4S)-(Z)-N-(2,2-dimethyl-1,3-diorolan-4-yl)methylenebenzylamineN-oxide 3 and (4S,SS)-(Z)-N-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4yl) methylene-benzylarnine N-oxide 4a to diphenylvinylphosphine oxide 2 give, besides complex mixtures of all the possible regio- diastereoisonters, one majorisorner, 5a and 8a respectively, consisting of

  手性α，β-二烷氧基硝酮（4S）-（Z）-N-（2,2-二甲基-1,3-二茂铁-4-基）亚甲基苄胺N-氧化物3和（4S ）的不对称1,3-偶极环加成，SS）-（Z）-N-（2,2,5-三甲基-1,3-二氧戊环-4基）亚甲基-苄胺N-氧化物4a与二苯基乙烯基膦氧化物2混合，除了所有可能的区域-非对映异构体的复杂混合物，分别是5a和8a，占总同分异构体量的65％。该化合物被分配了从最活泼的构象A或B通过内过渡态衍生的赤型C（3）-C（4'）构型。相同的硝酮与外消旋和对映体纯的（-）-S-甲基pherylviaylphosphine的aide环加成（1）允许研究双重不对称诱导。对赤型化合物的选择性显着增加至约。对于内腔法，该比例为40：1，表明（2S）-硝酮3或4a和（S）-氧化膦1构成了一对匹配的反应物。合成的次膦酰基异恶唑烷可方便地转化成选择性保护的C-次膦酰基-氨基三醇。报道了合成新颖的且
• Enantioselective Total Synthesis of Antifungal Agent Sch 38516
  作者：Zhongmin Xu、Charles W. Johannes、Sarri S. Salman、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja9626603

  日期：1996.1.1
• KITA, YASUYUKI;ITOH, FUMIO;TAMURA, OSAMU;KE, YA YUAN;MIKI, TAKASHI;TAMURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1446-1451
  作者：KITA, YASUYUKI、ITOH, FUMIO、TAMURA, OSAMU、KE, YA YUAN、MIKI, TAKASHI、TAMURA+

  DOI：——

  日期：——