(E)-1-chlorodec-1-ene | 66291-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-chlorodec-1-ene
• 英文别名: 1t-chloro-dec-1-ene；decenyl chloride
• CAS: 66291-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₉Cl
• 分子量: 174.714
• InChiKey: FBECTVVCBRAZRM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.15°C (estimate)
• 密度：
  0.9034 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chlorodec-1-ene 在 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 四丁基碘化铵 为溶剂， 以86%的产率得到9-Decenyltrifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  New nucleotide derivatives

  摘要：

  在修改的DNA探针合成中有用的核苷酸衍生物是具有公式（I）的化合物，其中A是公式-NHCO-（CH₂）x-R³的基团，B是取代的嘧啶或嘌呤残基，或者A是氢原子，B是公式（II）的基团。末端基团R³可能包括氨基或羧基，或者糖基团，或者可能包括生物素或发光衍生物等报告基团，或者可能包括Elisa或其他检测手段可检测的任何其他基团。这些化合物在自然DNA中不存在。这些新化合物可作为DNA片段合成的活性单体，在快速高效的程序中使用，并可在DNA探针合成中进行化学合成，从而完全控制修改的程度和位置。

  公开号：

  EP0267996A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iododec-1-ene 在 copper(l) iodide 、 四甲基氯化铵 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(E)-1-chlorodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  一般铜催化的乙烯基卤素交换反应

  摘要：

  已经开发了用于链烯基卤化物中的卤素交换反应的有效且通用的系统。在与催化量的碘化铜和反应反式- ñ，Ñ在四甲基氯化铵或溴化铵，宽范围容易获得烯基碘化物的存在'N'-二甲基-1,2-二胺能够顺利地转化为它们的远较少可用氯化和溴化衍生物，具有极高的收率并完全保留了双键的几何形状。该反应还能够使溴代烯烃氯化，并且可以扩展到宝石-二溴代烯烃的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00678

文献信息

• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• Cobalt-catalyzed alkenylation of organomagnesium reagents
  作者：Gérard Cahiez、Hovsep Avedissian

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01266-0

  日期：1998.8

  Alkenyl iodides, bromides and chlorides react with organomagnesium reagents in THF, in the presence of Co(acac)2 and NMP (9 to 4 equiv.), to give the cross-coupling products in good yields. The reaction is chemoselective (aryl or alkyl bromides, esters and ketones) and stereoselective (≥99.5%).

  在Co（acac）2和NMP（9至4当量）的存在下，烯基碘化物，溴化物和氯化物与有机镁试剂在THF中反应，以高收率得到交叉偶联产物。该反应是化学选择性的（芳基或烷基溴化物，酯和酮）和立体选择性的（≥99.5％）。
• Carbon-Carbon Bond Formation by Use of Chloroiodomethane as a C₁Unit. I. Formation of Chloromethyltriphenylphosphonium Iodide, and Its Application for the Wittig Chloromethylenation of Aldehydes and Ketones
  作者：Sotaro Miyano、Yu Izumi、Katsuo Fujii、Yutaka Ohno、Harukichi Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.1197

  日期：1979.4

  Chloromethyltriphenylphosphonium iodide has been prepared by the reaction of chloroiodomethane with triphenylphosphine. Upon treatment with potassium t-butoxide in t-butyl alcohol, the phosphonium iodide was converted into chloromethylenetriphenylphosphorane; this in turn was used for the Wittig reaction of aldehydes and ketones into the corresponding chloroolefins of the type RCH=CHCl and RR′C=CHCl in

  氯甲基三苯基碘化鏻已通过氯碘甲烷与三苯基膦反应制备。用叔丁醇中的叔丁醇钾处理后，碘化鏻转化为氯亚甲基三苯基正膦；这反过来又用于醛和酮的 Wittig 反应，生成相应的 RCH=CHCl 和 RR'C=CHCl 类型的氯烯烃，收率良好至中等。这些氯烯烃的构型是根据 NMR 光谱研究确定的。使用鏻盐和过量的叔丁醇钾也可以将苯甲醛直接转化为苯乙炔。
• Vinylic S_N2 Reaction of 1-Decenyliodonium Salt with Halide Ions
  作者：Tadashi Okuyama、Tomoki Takino、Koichi Sato、Kunio Oshima、Shohei Imamura、Hiroshi Yamataka、Tsutomu Asano、Masahito Ochiai

  DOI：10.1246/bcsj.71.243

  日期：1998.1

  mainly from the halo-λ3-iodane intermediate; the substitution occurs as a bimolecular reaction with the external halide ion while the elimination is a unimolecular (intramolecular) reaction. The intermediacy of the hypervalent λ3-iodane as well as of the iodate are also confirmed by UV spectroscopy. The secondary kinetic isotope effects, leaving group substituent effects, and pressure effects on the

  (E)-1-癸烯基(苯基)碘鎓盐与卤离子的反应在各种条件下进行检测。产物是取代和消除的产物，通常是 (Z)-1-halo-1-decene 和 1-decyne，以及碘苯，但与氟化物的反应仅导致消除。标记实验表明，氟化物引起的消除是通过α模式发生的，而其他卤化物引起的消除是synβ消除。动力学结果表明取代和β消除主要发生在卤代-λ3-碘中间体；取代是与外部卤离子的双分子反应，而消除是单分子（分子内）反应。紫外光谱也证实了高价 λ3-碘烷和碘酸盐的中间体。
• Continuous Flow Chlorination of Alkenyl Iodides Promoted by Copper Tubing
  作者：Antoine Nitelet、Vanessa Kairouz、Hélène Lebel、André Charette、Gwilherm Evano

  DOI：10.1055/s-0037-1610398

  日期：2019.1

  Abstract A simple continuous flow synthesis of alkenyl chlorides from the corresponding readily available alkenyl iodides in copper reactor tubing is described. A variety of alkenyl chlorides were obtained in good to excellent yields with full retention of the double bond geometry. The reaction time was reduced by a factor of 24–48 compared to the batch process. A simple continuous flow synthesis of alkenyl

  摘要 描述了在铜反应器管道中由相应的易得的烯基碘化物简单连续地合成烯基氯化物的方法。以良好至优异的产率获得了各种烯基氯化物，并完全保留了双键的几何形状。与分批处理相比，反应时间减少了24–48倍。 描述了在铜反应器管道中由相应的易得的烯基碘化物简单连续地合成烯基氯化物的方法。以良好至优异的产率获得了各种烯基氯化物，并完全保留了双键的几何形状。与分批处理相比，反应时间减少了24–48倍。