3-硝基吡唑 | 26621-44-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基吡唑
• 中文别名: 5-硝基-1H-吡唑；5-氨基吡唑
• 英文名称: 3-Nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-nitro-1H-pyrazole；3(5)-nitropyrazole；3-nitropyrazole；5-nitropyrazole；3-nitro-1(2)H-pyrazole
• CAS: 26621-44-3
• 化学式: C₃H₃N₃O₂
• mdl: MFCD00159621
• 分子量: 113.08
• InChiKey: MZRUFMBFIKGOAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  334.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

3-硝基吡唑是一种用于实验室医药研发的吡唑类杂环化合物。

其合成方法如下：

将10.7 mL 醋酐加入100 mL 四口瓶中，置于冰水浴控温，在搅拌下缓慢加入4.0 g 吡唑使其溶解。随后用筒形分液漏斗逐渐加入4.4 mL 发烟硝酸，并确保温度保持在5℃以下。将四口瓶继续置于冰水浴中反应1小时，期间N-硝基吡唑会逐渐沉淀。

反应结束后，将液体转移至水热釜并在烘箱内于170℃下保温3小时。待冷却至室温后，将反应液倒入50 g 碎冰中，观察到浅黄色固体析出。在冰水浴中搅拌1小时后抽滤，并用乙酸乙酯萃取三次（分别为30 mL、20 mL 和 10 mL），最终得到的有机相晾干后会发现有浅黄色固体形成。经表征确认，抽滤和萃取产物均为3-硝基吡唑，收率为46.2%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基吡唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.5h， 以68%的产率得到3,4-二硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  二硝基吡唑的异构体：其理化性质的合成，比较和调整。

  摘要：

  通过比文献中描述的略有改进的方法，从容易获得的1H-吡唑开始合成了三种异构体二硝基吡唑（DNP）。得到3，4-二硝基吡唑（3），1，3-二硝基吡唑（4）和3，5-二硝基吡唑（5），并就热稳定性，晶体学，灵敏度和高能性能进行比较。两种异构体（3和4）具有高密度（1.79和1.76 g cm-3）并具有有趣的热行为，可熔融浇铸材料（3：熔融= 71°C，Tdec。= 285°C; 5：熔融= 68°C，Tdec。= 171°C）。此外，还有八种盐（钠，钾，铵，肼，羟基铵，胍盐，氨基胍和3,6,7-三氨基-[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4]三唑合成3和5的（TOTOT），以调节性能和灵敏度值。使用1 H，13 C，14 N，15 N NMR和IR光谱以及通过差示扫描量热法进行的质谱分析，元素分析和热分析，对这些化合物进行了表征。通过低温单晶X射线衍射获得14种化合物的晶体结构（3

  DOI：

  10.1002/cplu.201800318
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基吡唑 反应 16.0h， 以79%的产率得到3-硝基吡唑
  参考文献：
  名称：

  二硝基吡唑的异构体：其理化性质的合成，比较和调整。

  摘要：

  通过比文献中描述的略有改进的方法，从容易获得的1H-吡唑开始合成了三种异构体二硝基吡唑（DNP）。得到3，4-二硝基吡唑（3），1，3-二硝基吡唑（4）和3，5-二硝基吡唑（5），并就热稳定性，晶体学，灵敏度和高能性能进行比较。两种异构体（3和4）具有高密度（1.79和1.76 g cm-3）并具有有趣的热行为，可熔融浇铸材料（3：熔融= 71°C，Tdec。= 285°C; 5：熔融= 68°C，Tdec。= 171°C）。此外，还有八种盐（钠，钾，铵，肼，羟基铵，胍盐，氨基胍和3,6,7-三氨基-[1,2,4]三唑并[4,3-b] [1,2,4]三唑合成3和5的（TOTOT），以调节性能和灵敏度值。使用1 H，13 C，14 N，15 N NMR和IR光谱以及通过差示扫描量热法进行的质谱分析，元素分析和热分析，对这些化合物进行了表征。通过低温单晶X射线衍射获得14种化合物的晶体结构（3

  DOI：

  10.1002/cplu.201800318

文献信息

• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Addition reaction of various azoles to perfluoromethyl vinyl ether
  作者：Kirill I. Petko、Andrey A. Filatov

  DOI：10.1007/s10593-021-02965-9

  日期：2021.6

  The addition reaction of perfluoromethyl vinyl ether to various azoles – derivatives of pyrrole, imidazole, pyrazole, indole, benzotriazole, carbazole, and triazole has been demonstrated. The reaction conditions depended both on melting point and nucleophilicity of the heterocycle. The obtained products are hydrolytically and thermally stable, have highly lipophilic moiety and can serve as useful precursors

  已证明全氟甲基乙烯基醚与各种唑类（吡咯、咪唑、吡唑、吲哚、苯并三唑、咔唑和三唑的衍生物）的加成反应。反应条件取决于杂环的熔点和亲核性。所得产物具有水解和热稳定性，具有高度亲脂性，可作为不同生物活性化合物合成的有用前体。
• [EN] PYRAZOLYLAMINOBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLAMINOBENZIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2018013486A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention provides compounds of the formula below (I'): where R, and R1-R3 are as described herein, methods of treating patients for certain types of autoimmune diseases and cancer, and processes for preparing the compounds.

  本发明提供了以下式(I')的化合物：其中R，R1-R3如本文所述，治疗某些类型的自身免疫疾病和癌症的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：INFLAZOME LTD

  公开号：WO2019211463A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The present invention relates to substituted 5-membered nitrogen containing heteroaryl compounds, such as sulfonyl triazoles, where the heteroaryl ring is further substituted, optionally via a linking group such as -NH-, with a cyclic group which in turn is substituted at the α-position. The present invention further relates to associated salts, solvates, prodrugs and pharmaceutical compositions, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by NLRP3 inhibition.

  本发明涉及取代的含氮杂环化合物，例如磺酰基三唑，其中杂环环进一步取代，可选地通过类似-NH-的连接基团，与环状基团相连，该环状基团在α-位置进一步取代。本发明还涉及相关的盐、溶剂合物、前药和药物组合物，以及这些化合物在治疗和预防医学疾病和疾病中的使用，尤其是通过NLRP3抑制。
• [EN] N-PYRAZOLYL CARBOXAMIDES AS CRAC CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES N-PYRAZOLYL EN TANT QU'INHIBITEURS DU CANAL CRAC
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010122089A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The present invention relates to amide compounds, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds and to their use in the treatment of disorders, conditions or disorders such as allergic disorders, inflammatory disorders and disorders of the immune system.

  本发明涉及酰胺化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗过敏性疾病、炎症性疾病和免疫系统疾病等疾病、状况或障碍中的应用。