stigmasteryl hemisuccinate | 86674-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: stigmasteryl hemisuccinate
• 英文别名: Stigmasteryl succinate；4-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 86674-63-7
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄
• 分子量: 512.773
• InChiKey: LYTVDXWBHQIFHO-GMZLGSTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-139 °C
• 沸点：
  603.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmasteryl hemisuccinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-stigmasterylsuccinoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  1,3- 和 1,2- 酰基甘油与豆甾醇的缀合物：合成、NMR 表征以及对脂质双层的影响

  摘要：

  报道了通过羰酰基或琥珀酰基连接体与甘油连接的含有豆甾醇分子的新型酰基甘油的合成策略和光谱表征。在内部（sn- 2）或外部（sn -3）位置具有豆甾醇残基的衍生物被用作新型脂质体的成分，其在食品工业中作为纳米载体的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/cplu.202300161
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 豆甾醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 168.0h， 以65%的产率得到stigmasteryl hemisuccinate
  参考文献：
  名称：

  带有豆甾醇部分的光学活性聚（N-炔丙基酰胺）的合成、螺旋度和低红外发射率

  摘要：

  摘要 制备了基于豆甾醇 (M1, HC CCH2NHCOCH2CH2COO-R, R = 豆甾醇) 的新型手性 N-炔丙基酰胺和基于新戊酸 (M2) 的非手性 N-炔丙基酰胺，并在 CHCl3 中与铑两性离子催化剂（共）聚合得到螺旋聚乙炔。具有中等分子量 (8997–26777)，产率良好。聚合物通过傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、1H 核磁共振 (1H NMR)、凝胶渗透色谱 (GPC) 进行表征。紫外-可见光谱 (UV-Vis) 和圆二色性 (CD) 吸收光谱表明，所制备的聚合物可以形成具有优先螺旋度的螺旋结构。根据溶液状态的红外光谱数据研究了聚（M1）在 CHCl3 中氢键的形成。新型聚（N-炔丙基酰胺）的单手螺旋构象和聚合度可以通过改变手性和非手性单体的进料比来控制。此外，通过红外发射仪在 8-14 μm 处研究了共聚物的红外发射率值 (0.536-0.798)。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.04.056

文献信息

• [EN] PLANT STEROIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES VÉGÉTAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：DAVIDSON LOPEZ LLC

  公开号：WO2013040441A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  这项发明涉及一种药物结合物，包括药物和植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位到肠细胞传递，因此可用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，该发明还涉及使用药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• 表没食子儿茶素豆甾醇功能分子、制备方法及应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN109053844A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种表没食子儿茶素豆甾醇功能分子，该功能分子通过表没食子儿茶素的羟基与豆甾醇丁二酸的羧基形成酯基，将表没食子儿茶素与豆甾醇连接。本发明还公开了其制备方法，包括：将表没食子儿茶素进行保护，然后与豆甾醇丁二酸偶联，再脱保护得到表没食子儿茶素豆甾醇。本发明还公开了上述表没食子儿茶素豆甾醇功能分子作为抗氧化剂的应用。本发明的表没食子儿茶素豆甾醇具有很好的抗氧化性能，有较广的适用范围，且制备方法简单，可用于工业化生产。
• Distigmasterol-Modified Acylglycerols as New Structured Lipids—Synthesis, Identification and Cytotoxicity
  作者：Magdalena Rudzińska、Aleksandra Grudniewska、Anna Chojnacka、Witold Gładkowski、Gabriela Maciejewska、Anna Olejnik、Katarzyna Kowalska

  DOI：10.3390/molecules26226837

  日期：——

  degradation. Looking for new derivatives of phytosterols with high thermo-oxidative stability for application in foods, our idea was to obtain novel structured acylglycerols in which two fatty acid parts are replaced by stigmasterol residues. In this work, asymmetric (1,2- and 2,3-) distigmasterol-modified acylglycerols (dStigMAs) were synthesized by the covalent attachment of stigmasterol residues to sn-1 and

  植物甾醇，也称为植物甾醇，被认为是具有降低人体血液中胆固醇特性的生物活性化合物。已经确定富含植物甾醇或其酯的饮食可以减轻心血管疾病 (CVD)，还可以抑制乳腺癌、结肠癌和肺癌的发生。游离和酯化形式的植物甾醇易于热氧化降解，其中时间和温度会影响降解程度。寻找用于食品的具有高热氧化稳定性的植物甾醇的新衍生物，我们的想法是获得新型结构的酰基甘油，其中两个脂肪酸部分被豆甾醇残基取代。在这项工作中，不对称 (1,2- 和 2,SN -1和SN -2或SN -2和SN -3 3棕榈的位置SN -甘油或1-油酰SN -甘油，分别使用一个琥珀酸盐或碳酸盐接头。合成化合物的化学结构通过NMR、HR-MS和IR数据进行鉴定。此外，测定了所得化合物的细胞毒性。具有碳酸盐接头的 dStigMA 对从小肠和结肠上皮和肝脏中分离的细胞显示出有效的细胞毒性，而含有琥珀酸接头的化合物则获得相反的结果。
• PLANT STEROIDS AND USES THEREOF
  申请人：Davidson Michael

  公开号：US20150141390A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The invention relates to a drug conjugate including a drug and a plant steroid. The drug conjugate may target the drug for intestinal cell delivery, and thus may be used to treat diseases, including intestinal diseases, or to affect intestinal metabolism. The invention therefore also relates to treating intestinal diseases and affecting intestinal metabolism with the drug conjugate.

  本发明涉及一种药物结合物，包括一种药物和一种植物类固醇。该药物结合物可以将药物定位于肠道细胞传递，因此可以用于治疗疾病，包括肠道疾病，或影响肠道代谢。因此，本发明还涉及使用该药物结合物治疗肠道疾病和影响肠道代谢。
• Acylglycerols of Myristic Acid as New Candidates for Effective Stigmasterol Delivery—Design, Synthesis, and the Influence on Physicochemical Properties of Liposomes
  作者：Witold Gładkowski、Aleksandra Włoch、Hanna Pruchnik、Anna Chojnacka、Aleksandra Grudniewska、Agnieszka Wysota、Anna Dunal、Daniel Rubiano Castro、Magdalena Rudzińska

  DOI：10.3390/molecules27113406

  日期：——

  New carriers of phytosterols; acylglycerols containing natural myristic acid at sn-1 and sn-3 positions and stigmasterol residue linked to sn-2 position by carbonate and succinate linker have been designed and synthesized in three-step synthesis from dihydroxyacetone (DHA). The synthetic pathway involved Steglich esterification of DHA with myristic acid; reduction of carbonyl group of 1,3-dimyristoylpropanone

  植物甾醇的新载体；在sn -1 和sn -3 位置含有天然肉豆蔻酸和与sn相连的豆甾醇残基的酰基甘油由二羟基丙酮 (DHA) 设计并在三步合成中通过碳酸盐和琥珀酸盐接头设计和合成了 -2 位。合成途径涉及 DHA 与肉豆蔻酸的 Steglich 酯化；还原 1,3-二肉豆蔻酰丙酮的羰基和用豆甾醇氯甲酸酯或豆甾醇半琥珀酸酯酯化 1,3-二肉豆蔻酰甘油。通过光谱方法（NMR；IR；HRMS）确定了所得杂化物的结构。获得的杂化分子用于在与模型磷脂的混合物中形成新的脂质体，并使用差示扫描量热法和荧光法测定它们对其物理化学性质的影响，包括脂质体的极性、流动性和主要相变。结果证实了两种含有豆甾醇的酰基甘油对脂质体膜的亲水和疏水区域的显着影响。它们显着增加了脂质双层极性头部的顺序并增加了疏水区域的刚性。此外，膜中两种酰基甘油的存在使主要相变的温度向更高温度移动。我们的结果表明双层在很宽的温度范围内（高于