Allyl 3-O-<(3R)-3-benzyloxytetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside | 132791-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Allyl 3-O-<(3R)-3-benzyloxytetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecyl]-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside；Allyl 3-O-((3R)-3-benzyloxytetradecanyl)-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside
• CAS: 132791-92-5
• 化学式: C₃₅H₅₄F₃NO₇
• 分子量: 657.811
• InChiKey: XWYNYMPFVQNXAD-ZTSFOAJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 3-O-<(3R)-3-benzyloxytetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 allyl 6-O-benzyloxymethyl-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4-O-diphenylphosphono-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-1-trityloxytetradecane 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 Allyl 3-O-<(3R)-3-benzyloxytetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2

文献信息

• Synthesis of a 3-ether analogue of lipid A
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai、Noboru Ishida、Tetsuo Hiraoka、Masahiro Nishijima、Sayuri Kuge、Toshiaki Otsuka、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89007-3

  日期：1991.12

  Lipid A 3-ether analogues were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyr anoside and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranosyl bromide. The compound lost completely the endotoxic activity.

  由烯丙基2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-2-三氟乙酰胺基-α-D-葡萄糖吡喃糖苷和3,4,6-三-O-乙酰基-2-三氟乙酰胺基-α合成脂质A 3-醚类似物-D-吡喃葡萄糖基溴化物。该化合物完全丧失了内毒活性。
• Synthesis of lipid A type carboxymethyl derivatives with ether chains instead of ester chains and their LPS-antagonistic activities
  作者：Yukiko Watanabe、Kumiko Miura、Masao Shiozaki、Saori Kanai、Shin-ichi Kurakata、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00357-9

  日期：2003.1

  Synthesis of lipid A type carboxymethyl derivatives having ether chains at both the C-3 and C-3' positions and their LPS-antagonistic activities toward human U937 cells are described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.