(R)-3-hydroxy-1-trityloxytetradecane | 139623-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1-trityloxytetradecane
• 英文别名: (3R)-1-trityloxytetradecan-3-ol
• CAS: 139623-14-6
• 化学式: C₃₃H₄₄O₂
• 分子量: 472.711
• InChiKey: CZERCZFYUJYAJR-JGCGQSQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-1-trityloxytetradecane 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 Allyl 4,6-O-<(3R)-benzylidene>-2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-羟基十四烷酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-3-hydroxy-1-trityloxytetradecane
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2

文献信息

• Synthesis of 2-deoxy-2-[(3R)-3-hydroxytetradecanamido]-3-O-[(3R)-3-hydroxytetradecanyl]-α-d-glucopyranosyl dihydrogen phosphate and 2-deoxy-2-[(3R)-3-hydroxy-tetradecanamido]-3-O-[3R)-3-hydroxytetradecanyl]-4-O-phosphono-d-glucopyranose
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Noboru Ishida、Masami Arai、Tetsuo Hiraoka、Masahiro Nishijima、Sayuri Kuge、Toshiaki Otsuka、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89006-2

  日期：1991.12

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.