Z-DL-Phe(2Br) | 123098-44-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-DL-Phe(2Br)
• 英文别名: 2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-(2-bromophenyl)propanoic acid；3-(2-bromophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 123098-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO₄
• 分子量: 378.222
• InChiKey: OTRUVLWVVBIRGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-DL-Phe(2Br) 在 4-二甲氨基吡啶 、 α-chymotrypsin immobilised on Celite 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-(S)-Phe(2Br)-(S)-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the kinetically controlled amide-bond formation mediated by α-chymotrypsinElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108735p/

  摘要：

  研究表明，羰甲基氨基甲酸酯作为酰基供体在α-糜蛋白酶催化的动力学控制的肽键形成反应中具有优越性，这体现在天然不良氨基酸底物Ala与各种氨基酸残基作为氨基组分的偶联反应中，以及与非蛋白氨基酸如卤代苯丙氨酸作为羧基组分的偶联反应中。此外，这种方法还应用于氨基酸残基与手性胺之间的酰胺键形成反应，具有高度立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b108735p
• 作为产物：
  描述：

  caesium; 2-benzyloxycarbonylamino-3-(2-bromo-phenyl)-propionate 在 α-chymotrypsin immobilised on Celite 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-DL-Phe(2Br)
  参考文献：
  名称：

  Superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the kinetically controlled amide-bond formation mediated by α-chymotrypsinElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108735p/

  摘要：

  研究表明，羰甲基氨基甲酸酯作为酰基供体在α-糜蛋白酶催化的动力学控制的肽键形成反应中具有优越性，这体现在天然不良氨基酸底物Ala与各种氨基酸残基作为氨基组分的偶联反应中，以及与非蛋白氨基酸如卤代苯丙氨酸作为羧基组分的偶联反应中。此外，这种方法还应用于氨基酸残基与手性胺之间的酰胺键形成反应，具有高度立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b108735p

文献信息

• α-Chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach using activated esters as acyl donors in organic solvents with low water content: incorporation of non-protein amino acids into peptides
  作者：Toshifumi Miyazawa、Shin’ichi Nakajo、Miyako Nishikawa、Kazumi Hamahara、Kiwamu Imagawa、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b004183l

  日期：——

  α-chymotrypsin-catalysed peptide synthesis via the kinetically controlled approach is greatly improved by the use of activated esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl ester as acyl donors instead of the conventional methyl ester in organic solvents such as acetonitrile with low water content. This approach is useful for the incorporation of non-protein amino acids such as halogenophenylalanines into peptides.

  在α-胰凝乳蛋白酶催化下的偶联效率 肽通过使用活化的方法，通过动力学控制方法的合成得到了极大的改善酯类 例如2,2,2-三氟乙基酯 酰基供体 代替传统的有机甲酯 溶剂 如 乙腈 低 水内容。这种方法对于合并非蛋白质 氨基酸 如卤代苯丙氨酸成 肽。
• Remarkable effects of donor esters on the α-chymotrypsin-catalyzed couplings of inherently poor amino acid substrates
  作者：Toshifumi Miyazawa、Kayoko Tanaka、Eiichi Ensatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10798-5

  日期：1998.2

  The extremely low efficiency during the α-chymotrypsin-catalyzed coupling of an inherently poor amino acid substrate, e.g., alanine, using the methyl ester as an acyl donor was significantly improved using esters such as the 2,2,2-trifluoroethyl or carbamoylmethyl ester. The ameliorating effect of the latter ester was especially significant.

  使用酯类（例如2,2,2-三氟乙基或氨基甲酰基甲基酯）可显着改善α-胰凝乳蛋白酶催化的固有不良氨基酸底物（如丙氨酸）在使用甲基酯作为酰基供体时的极低效率。后一种酯的改善作用特别显着。
• KOYAMA, MICHINORI;SAINO, TETSUSHI, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 12, C. 1299-1306
  作者：KOYAMA, MICHINORI、SAINO, TETSUSHI

  DOI：——

  日期：——