Z-(RS)-Phe(2Br)-OCH2CF2CF3 | 423763-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-(RS)-Phe(2Br)-OCH2CF2CF3
• 英文别名: 2,2,3,3,3-Pentafluoropropyl 3-(2-bromophenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 423763-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₇BrF₅NO₄
• 分子量: 510.255
• InChiKey: AVCNFOKTYKVHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酰胺盐酸盐 、 Z-(RS)-Phe(2Br)-OCH2CF2CF3 在 α-chymotrypsin immobilised on Celite 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以7.0%的产率得到Z-(S)-Phe(2Br)-(S)-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  Superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the kinetically controlled amide-bond formation mediated by α-chymotrypsinElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108735p/

  摘要：

  研究表明，羰甲基氨基甲酸酯作为酰基供体在α-糜蛋白酶催化的动力学控制的肽键形成反应中具有优越性，这体现在天然不良氨基酸底物Ala与各种氨基酸残基作为氨基组分的偶联反应中，以及与非蛋白氨基酸如卤代苯丙氨酸作为羧基组分的偶联反应中。此外，这种方法还应用于氨基酸残基与手性胺之间的酰胺键形成反应，具有高度立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b108735p
• 作为产物：
  描述：

  Z-(RS)-Phe(2Br)-OCH2CF3 在 4-二甲氨基吡啶 、 α-chymotrypsin immobilised on Celite 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Z-(RS)-Phe(2Br)-OCH2CF2CF3
  参考文献：
  名称：

  Superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the kinetically controlled amide-bond formation mediated by α-chymotrypsinElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108735p/

  摘要：

  研究表明，羰甲基氨基甲酸酯作为酰基供体在α-糜蛋白酶催化的动力学控制的肽键形成反应中具有优越性，这体现在天然不良氨基酸底物Ala与各种氨基酸残基作为氨基组分的偶联反应中，以及与非蛋白氨基酸如卤代苯丙氨酸作为羧基组分的偶联反应中。此外，这种方法还应用于氨基酸残基与手性胺之间的酰胺键形成反应，具有高度立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b108735p

文献信息

• Superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the kinetically controlled amide-bond formation mediated by α-chymotrypsinElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108735p/
  作者：Toshifumi Miyazawa、Eiichi Ensatsu、Nobuhiro Yabuuchi、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b108735p

  日期：2002.1.23

  The superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the α-chymotrypsin-catalysed kinetically controlled peptide-bond formation is demonstrated in the couplings of an inherently poor amino acid substrate, Ala, with various amino acid residues as amino components and in the couplings of non-protein amino acids such as halogenophenylalanines as carboxylic components. Furthermore, this approach is applied to the amide-bond formation between an amino acid residue and a chiral amine, which is highly diastereoselective.

  研究表明，羰甲基氨基甲酸酯作为酰基供体在α-糜蛋白酶催化的动力学控制的肽键形成反应中具有优越性，这体现在天然不良氨基酸底物Ala与各种氨基酸残基作为氨基组分的偶联反应中，以及与非蛋白氨基酸如卤代苯丙氨酸作为羧基组分的偶联反应中。此外，这种方法还应用于氨基酸残基与手性胺之间的酰胺键形成反应，具有高度立体选择性。