8,16,25-tris(benzenesulfonyl)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaene-9,24-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8,16,25-tris(benzenesulfonyl)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaene-9,24-diol
• 英文别名: 8,16,25-tris(benzenesulfonyl)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyl-2,6,10,14,18,22,26,30-dotriacontaoctaene-9,24-diol；(6E,10E,14E,18E,22E,26E)-8,16,25-tris(benzenesulfonyl)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaene-9,24-diol
• 化学式: C₅₈H₇₈O₈S₃
• 分子量: 999.451
• InChiKey: UYQIUISKPUSAJZ-MGQGTZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,16,25-tris(benzenesulfonyl)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaene-9,24-diol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到9,24-dibromo-8,16,25-tris(benzenesulfonyl)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaene
  参考文献：
  名称：

  番茄红素的快速实用合成

  摘要：

  我们的番茄红素合成突出显示了碳骨架的快速组装，方法是使用容易获得的十碳单元香叶醇，而不是原始的天然五碳结构单元异戊烯基焦磷酸酯。此外，在我们的合成中，通过酶去饱和酶进行的四个氧化步骤以生成番茄红素的共轭碳-碳双键被合并为一锅双消除反应。这些通过七步顺序完成了从香叶醇高效合成全-（E）-番茄红素的过程，总收率为51％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700484
• 作为产物：
  描述：

  8-benzenesulfonyl-2,6,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenedial 、 geranyl phenyl sulfone 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以93%的产率得到8,16,25-tris(benzenesulfonyl)-2,6,10,14,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaene-9,24-diol
  参考文献：
  名称：

  Dialdehyde compound, preparation method thereof, and synthetic method of carotenoids using the same

  摘要：

  揭示了一种可以在基于磺酮化学的类胡萝卜素化合物合成中高效利用的C二醛化合物，以及该化合物的制备方法，以及通过使用上述新颖化合物快速实用地合成番茄红素和β-胡萝卜素的合成过程。番茄红素和β-胡萝卜素的合成特点在于通过两等量的戊二烯基磺酮或环戊二烯基磺酮与上述C二醛之间的偶联反应过程，将结果产生的C40偶联产物中的二醇的官能团转化反应为X（可能是卤素或醚），以及苯甲磺酰基和X的官能团的双消除反应，以产生类胡萝卜素的完全共轭聚烯链。

  公开号：

  US20090318732A1

文献信息

• DIALDEHYDE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF, AND SYNTHETIC METHOD OF CAROTENOIDS USING THE SAME
  申请人：Koo Sang Ho

  公开号：US20110166391A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The novel C dialdehyde compound which can be efficiently utilized in the synthesis of carotenoid compounds based on the sulfone chemistry, the preparation method of the same, and the expeditious and practical synthetic processes for lycopene and β-carotene by the use of the above novel compound are disclosed. The syntheses of lycopene and β-carotene are characterized by the processes of the coupling reaction between two equivalents of geranyl sulfone or cyclic geranyl sulfone and the above C dialdehyde, the functional group transformation reactions of the diol in the resulting C 40 coupling products to X's (either halogens or ethers), and the double elimination reactions of the functional groups of the benzenesulfonyl and X to produce the fully conjugated polyene chain of the carotenoids.

  本发明公开了一种新型的C二醛化合物，可有效用于基于磺酰化学的类胡萝卜素化合物的合成，以及其制备方法和利用上述新型化合物进行番茄红素和β-胡萝卜素的迅速实用合成过程。番茄红素和β-胡萝卜素的合成特征在于，通过两当量的烯丙基磺酰化合物或环烯丙基磺酰化合物与上述C二醛之间的偶联反应，将所得的C40偶联产物中的二醇进行官能团转化反应形成X（卤素或醚），并通过苯磺酰基和X的官能团的双消除反应形成完全共轭的类胡萝卜素多烯链。
• WO2007/142417
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7928266B2
  申请人：——

  公开号：US7928266B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• US8293946B2
  申请人：——

  公开号：US8293946B2

  公开（公告）日：2012-10-23