N-tert-butoxycarbonyl-N-benzyloxycarbonylglycine ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-N-benzyloxycarbonylglycine ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]acetate
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₆
• 分子量: 337.373
• InChiKey: NRHHFNJYPMBBHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-N-benzyloxycarbonylglycine ethyl ester 在 silica gel 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-Cbz-甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A facile new method for selective deprotection of N-(tert-butoxycarbonyl)-protected carboxamides with Yb(OTf)3 supported on silica gel

  摘要：

  A selective new method for the deprotection of N-Boc carboxamides was achieved by using Yb(OTf)(3), supported on silica gel under solvent-free conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00950-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]carbamate 、 溴乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以94.2%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-N-benzyloxycarbonylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LB80380药物的中间体化合物及其制备方法 和用途

  摘要：

  本发明提供了一种LB80380中间体化合物(如式I所示)，其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自直链或支链烷基、被1个或5个R5取代的苄基、或R5CO，所述R1、R2、R3、R4相同或不同；R5选自氢、取代或未取代的C1‑C4烷氧基、C3‑C7烯基烷氧基或取代或未取代的苄氧基。本发明还提供了式Ⅰ化合物的制备方法及其用途。式Ⅰ化合物用于制备化合物3‑[({1‑[(2‑氨基‑9H‑嘌呤‑9‑基)甲基]环丙基}氧基)甲基]‑8,8‑二甲基‑3,7‑二氧代‑2,4,6‑三氧杂‑3λ5‑磷杂壬‑1‑基‑新戊酸酯时，反应路线原料、中间物料廉价易得，成本低，安全性好，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106432330B

文献信息

• LB80380药物的中间体化合物及其制备方法 和用途
  申请人：天津科伦药物研究有限公司

  公开号：CN106432330B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明提供了一种LB80380中间体化合物(如式I所示)，其中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自直链或支链烷基、被1个或5个R5取代的苄基、或R5CO，所述R1、R2、R3、R4相同或不同；R5选自氢、取代或未取代的C1‑C4烷氧基、C3‑C7烯基烷氧基或取代或未取代的苄氧基。本发明还提供了式Ⅰ化合物的制备方法及其用途。式Ⅰ化合物用于制备化合物3‑[(1‑[(2‑氨基‑9H‑嘌呤‑9‑基)甲基]环丙基}氧基)甲基]‑8,8‑二甲基‑3,7‑二氧代‑2,4,6‑三氧杂‑3λ5‑磷杂壬‑1‑基‑新戊酸酯时，反应路线原料、中间物料廉价易得，成本低，安全性好，适合工业化生产。
• A facile new method for selective deprotection of N-(tert-butoxycarbonyl)-protected carboxamides with Yb(OTf)3 supported on silica gel
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Takeshi Ohishi、Tomohiro Araki、Koji Arimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00950-2

  日期：1998.7

  A selective new method for the deprotection of N-Boc carboxamides was achieved by using Yb(OTf)(3), supported on silica gel under solvent-free conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.