2-甲氧基-3-甲基丁-1,3-二烯 | 25408-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-3-甲基丁-1,3-二烯
• 英文名称: 2-Methyl-3-methoxy-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-methoxy-3-methyl-1,3-butadiene；methoxy-3 methyl-2 butadiene-1,3；2-methoxy-3-methyl-buta-1,3-diene；methyl-(2-methyl-1-methylen-allyl)-ether；Methyl-(2-methyl-1-methylen-allyl)-aether；2-Methoxy-3-methyl-buta-1,3-dien；2-Methoxy-3-methylbuta-1,3-diene
• CAS: 25408-63-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: CTUDRKGGAIDKSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C
• 密度：
  0.8457 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基丁-1,3-二烯 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 1-(1-Phenyl-5-prop-1-en-2-ylpyrazol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kobesheva, N. I.; Frolkov, A. I.; Kheruze, Yu. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 212 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 potassium hydrogensulfate 、 boron fluoride ether 、 氯乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 2-甲氧基-3-甲基丁-1,3-二烯
  参考文献：
  名称：

  Anthrapyridones, a novel group of antitumour non-cross resistant anthraquinone analogues. Synthesis and molecular basis of the cytotoxic activity towards K562/DOX cells

  摘要：

  抗肿瘤药物的多重耐药性（MDR）是肿瘤治疗的主要问题，涉及结构各异、作用于不同细胞内靶点的药物。该现象与膜上的ATP结合盒家族转运蛋白有关，这些转运蛋白负责主动药物外排，从而减少细胞内药物的积累。 寻找能够克服MDR的新化合物具有重要意义。 我们最近合成了一类新型蒽酮衍生物，这些化合物在其侧链上带有适当的疏水或亲水取代基。 我们使用荧光分光法研究了这些衍生物与红白血病K562敏感型细胞及其抗性亚系K562/DOX（过表达P-糖蛋白）的相互作用。该方法可以实时跟踪活细胞对荧光分子的摄取和外排。 实验表明，增加蒽酮类化合物的脂ophilicity（脂溶性）有利于快速细胞摄取，超过P-糖蛋白依赖的外排速率。这些衍生物在敏感型和抗性细胞中均表现出非常高的积累，体外生物数据表明这些化合物对敏感型和P-糖蛋白抗性细胞系具有相似的细胞毒性。相反，带有亲水取代基的蒽酮类衍生物表现出相对较低的细胞摄取速率。 对于这些衍生物，在抗性细胞中观察到积累减少，体外生物数据显示它们在抗P-糖蛋白抗性细胞中的活性显著低于敏感型细胞。 我们还利用共聚焦显微镜研究了蒽酮类化合物在NIH-3T3细胞中的细胞内分布。实验数据显示，这些化合物主要在细胞核和溶酶体中积累。 British Journal of Pharmacology (2002) 135, 1513–1523; doi:10.1038/sj.bjp.0704611

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704611

文献信息

• Recherches toxicologiques sur les substances toxiques de Fusarium nivale; Une autre voie de synthese de l'epoxy-12,13 trichothecene-9.
  作者：YUKO NAKAHARA、TAKASHI TATSUNO

  DOI：10.1248/cpb.28.1981

  日期：——

  An alternative synthesis of a fungal metabolite, 12, 13-epoxy-trichothec-9-ene is described. Diels-Alder reaction of methyl coumalate and 2-methoxy-1, 3-butadiene or 2-methyl-3-methoxy-1, 3-butadient is represented.

  描述了一种真菌代谢物12, 13-环氧-三氟乙烯的替代合成方法。给出了甲基香豆酸酯与2-甲氧基-1, 3-丁二烯或2-甲基-3-甲氧基-1, 3-丁二烯的Diels-Alder反应。
• Design, Synthesis and Anti-tubercular Evaluation of Some Novel Chroman-Hydrazone Derivatives
  作者：Samar Mujeeb、Kuldeep Singh、Bhumika Yogi、Praveen Kumar、Piyush Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2023.27002

  日期：——

  The molecular docking, synthesis, spectral characterization and anti-tubercular evaluation of 10 novel N’-substituted-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carbohydrazide derivatives (SM1-SM10) were reported. The structures of the synthesized derivatives were affirmed by spectroscopic studies such as FTIR, 1H NMR, 13C NMR and high resolution-mass spectrometry. Predicted ADME and toxicity investigations

  报道了10种新型N'-取代-6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-碳酰肼衍生物(SM1-SM10)的分子对接、合成、光谱表征和抗结核评价。合成衍生物的结构通过 FTIR、1H NMR、13C NMR 和高分辨率质谱等光谱研究得到证实。完成预测的 ADME 和毒性研究以推测化合物的药代动力学参数。以异烟肼、利福平、乙胺丁醇、阿米卡星、链霉素和左氧氟沙星为阳性药物标准品，采用微孔板阿拉玛蓝测定法（MABA）评价合成的化合物对结核分枝杆菌H37Rv菌株的体外抗结核活性。在所有标题化合物中，化合物SM8显示出显着的抗结核活性。结果表明苯并二氢吡喃-腙骨架可以作为新型抗结核药物开发的先导材料。
• Application of the Claisen rearrangement to the synthesis of trans trisubstituted olefinic bonds. Synthesis of squalene and insect juvenile hormone
  作者：D. John. Faulkner、Michael R. Petersen

  DOI：10.1021/ja00783a040

  日期：1973.1
• Hexahydropyridazine derivatives. 3. Synthesis of hexahydro-4-pyridazinones
  作者：R. S. Vartanyan、A. L. Gyul'budagyan、A. Kh. Khanamiryan、�. N. Mkrtumyan、Zh. V. Kazaryan

  DOI：10.1007/bf00472509

  日期：1991.6
• Frolkov, A. N.; Kheruze, Yu. I.; Chistokletov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, p. 662 - 665
  作者：Frolkov, A. N.、Kheruze, Yu. I.、Chistokletov, V. N.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——