N-甲酰基降烟碱 | 3000-81-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰基降烟碱
• 英文名称: N'-formylnornicotine
• 英文别名: N-formylnornicotine；1-formyl-2-pyridin-3-yl-pyrrolidine；nicotine aldehyde；Nicotinealdehyde；N'-Formyl-3-nornicotin；dl-1'-Formylnornicotin；Nornicotine, N-formyl；2-pyridin-3-ylpyrrolidine-1-carbaldehyde
• CAS: 3000-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: GQLSEYOOXBRDFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1783

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

烟草微量生物碱是烟草和卷烟烟气中最重要的化学成分之一，其含量能显著影响卷烟的香气量、浓度以及刺激性。此外，烟草微量生物碱还是烟草特有亚硝胺（TSNAs）的重要前体物质。美国FDA已将NNN、NNK、NAT 和 NAB 等四种TSNAs 列入有害成分名单。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 N-甲酰基降烟碱 以 甲苯 为溶剂， 以102%的产率得到N-nicotinylidene-N',N'-dimethylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Certain pyridyl-thiazolidin-4-one having anti-ulcer activity

  摘要：

  一种由以下式表示的2-吡啶基噻唑啉-4-酮衍生物：其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢原子、C.sub.1-C.sub.20烷基、C.sub.2-C.sub.20烯基、C.sub.2-C.sub.20炔基、芳基、C.sub.3-C.sub.8环烷基或可能具有取代基的芳基烷基，R.sub.3为氢原子、C.sub.1-C.sub.20烷基、C.sub.2-C.sub.20烯基、C.sub.2-C.sub.20炔基、C.sub.3-C.sub.8环烷基或可能具有取代基的芳基烷基，P为吡啶基或其可能具有取代基的N-取代吡啶盐基，所述取代基选自卤原子、氰基、羟基、氨基、低烷基、低烷氧基、低烷基氨基、卤代低烷基、酰基、酰氧基、硫代酰基、酰胺基、羧基、低烷氧羰基、氨基甲酰基、低烷基取代的氨基甲酰基、杂环基和低环烷基，n表示0、1或2的整数，或其药学上可接受的盐，以及作为有效成分的抗溃疡药物，包含上述2-吡啶基噻唑啉-4-酮衍生物或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05021435A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-(吡咯烷-2-基)吡啶 在 zirconium(IV) oxide 作用下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到N-甲酰基降烟碱
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Kyoko; Shibagaki, Makoto; Matsushita, Hajime, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 3, p. 853 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JOYCE, NANCY J.;LEETE, EDWARD, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1335-1342
  作者：JOYCE, NANCY J.、LEETE, EDWARD

  DOI：——

  日期：——
• BRUNNER, HENRI;KURZINGER, ALFRED;MAHBOOBI, SIAVOSH;WIEGREBE, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 2, 73-76
  作者：BRUNNER, HENRI、KURZINGER, ALFRED、MAHBOOBI, SIAVOSH、WIEGREBE, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, KYOKO;SHIBAGAKI, MAKOTO;MATSUSHITA, HAJIME, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 3, 853-854
  作者：TAKAHASHI, KYOKO、SHIBAGAKI, MAKOTO、MATSUSHITA, HAJIME

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi, Kyoko; Shibagaki, Makoto; Matsushita, Hajime, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 3, p. 853 - 854
  作者：Takahashi, Kyoko、Shibagaki, Makoto、Matsushita, Hajime

  DOI：——

  日期：——
• Certain pyridyl-thiazolidin-4-one having anti-ulcer activity
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05021435A1

  公开（公告）日：1991-06-04

  A 2-pyridyl-thiazolidin-4-one derivative represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each a hydrogen atom, an C.sub.1 -C.sub.20 alkyl group, an C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl group, an C.sub.2 -C.sub.20 alkynyl group, an aryl group, a C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl group or an aralkyl group which may have a substituent, R.sub.3 is a hydrogen atom, an C.sub.1 -C.sub.20 alkyl group, an C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl group, an C.sub.2 -C.sub.20 alkynyl group, a C.sub.3 -C.sub.8 cycloalkyl group or an aralkyl group which may have a substituent, P is a pyridyl group or its N-substituted pyridinium salt which may have a substituent, said substituent being selected from the group consisting of halogen atom, cyano group, hydroxy group, amino group, lower alkyl group, lower alkoxy group, lower alkylamino group, halogenated lower alkyl group, acyl group, acyloxy group, acylthio group, acylamino group, carboxyl group, lower alkoxycarbonyl group, carbamoyl group, lower alkyl substituted carbamoyl group, heterocyclic group, and lower cycloalkyl group, and n represents an integer of 0, 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salts thereof and an anti-ulcer agent which contains, as an effective ingredient, said 2-pyridyl-thiazolidine-4-one derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种由以下式表示的2-吡啶基噻唑啉-4-酮衍生物：其中R.sub.1和R.sub.2分别为氢原子、C.sub.1-C.sub.20烷基、C.sub.2-C.sub.20烯基、C.sub.2-C.sub.20炔基、芳基、C.sub.3-C.sub.8环烷基或可能具有取代基的芳基烷基，R.sub.3为氢原子、C.sub.1-C.sub.20烷基、C.sub.2-C.sub.20烯基、C.sub.2-C.sub.20炔基、C.sub.3-C.sub.8环烷基或可能具有取代基的芳基烷基，P为吡啶基或其可能具有取代基的N-取代吡啶盐基，所述取代基选自卤原子、氰基、羟基、氨基、低烷基、低烷氧基、低烷基氨基、卤代低烷基、酰基、酰氧基、硫代酰基、酰胺基、羧基、低烷氧羰基、氨基甲酰基、低烷基取代的氨基甲酰基、杂环基和低环烷基，n表示0、1或2的整数，或其药学上可接受的盐，以及作为有效成分的抗溃疡药物，包含上述2-吡啶基噻唑啉-4-酮衍生物或其药学上可接受的盐。