(Ra)-4'-O-demethylknipholone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (Ra)-4'-O-demethylknipholone
• 英文别名: (+)-4'-O-demethylknipholone；1-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)-4,5-dihydroxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₂₃H₁₆O₈
• 分子量: 420.375
• InChiKey: ANEQQIJCYHLALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄酚 在 10percent Pd/C 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 aluminum tri-bromide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 polymer-bound PPh₃ 、 氨基磺酸 、 水 、 氢气 、 溴 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， -20.0~130.0 ℃ 、350.01 kPa 条件下， 反应 54.75h， 生成 (Ra)-4'-O-demethylknipholone
  参考文献：
  名称：

  Knipholone和相关抗疟原虫苯基蒽醌的对映体对映选择性全合成。

  摘要：

  “内酯概念”已被有效地用于苯丙醚酮和相关的天然苯基蒽醌的第一次熵-对映选择性合成。除了对联芳基轴的区域和立体选择性构建之外，另一个重要步骤是通过合成的乙酰弗里德-克拉夫茨型乙酰化反应或通过首先在简化模型上测试的邻位选择性弗里斯重排“合成后期”引入C-乙酰基系统并随后应用于天然产品及其简化类似物的高度阻转选择性制备以进行生物测试。这些天然联芳基，其前体和非天然类似物的合成可用性使得人们对这些有趣的联芳基的抗血浆活性进行了更广泛的研究。

  DOI：

  10.1021/jo020189s

文献信息

• Gaboroquinones A and B and 4‘-<i>O</i>-Demethylknipholone-4‘-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-glucopyranoside, Phenylanthraquinones from the Roots of <i>Bulbine </i><i>f</i><i>rutescens</i>
  作者：Berhanu M. Abegaz、Merhatibeb Bezabih、Thomas Msuta、Reto Brun、Dirk Menche、Jörg Mühlbacher、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1021/np0201218

  日期：2002.8.1

  The novel phenylanthraquinones 4'-O-demethylknipholone-4'-O-beta-D-glucopyranoside (2) and gaboroquinones A (3) and B (4) were isolated from the African medicinal plant Bulbine frutescens. Biaryl 2 represents the first phenylanthraquinone glucoside, while 3 and 4 are the first side-chain-hydroxylated phenylanthraquinones. Their constitutions were determined by spectroscopic analysis, in particular

  新型苯基蒽醌4'-O-去甲基枯草酮-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）和加硼醌A（3）和B（4）是从非洲药用植物Bulbine frutescens中分离出来的。联芳基2代表第一个苯基蒽醌葡萄糖苷，而3和4是第一个侧链羟基化苯基蒽醌。它们的组成通过光谱分析，特别是通过HMBC，HMQC和ROESY NMR研究，以及化学转化来确定。分别通过2的葡糖基化和3和4的侧链脱氧化学方法阐明了轴向构型，分别得到了已知的苯基蒽醌4'-O-去甲基苯甲酮（5），异戊苯醌（6）和苯丙酮（1），以及通过CD调查进行整脊。化合物2、3，
• Kuroda, Minpei; Mimaki, Yoshihiro; Sakagami, Hiroshi, Journal of Natural Products, <hi>2003</hi>, vol. 66, # 6, p. 894 - 897
  作者：Kuroda, Minpei、Mimaki, Yoshihiro、Sakagami, Hiroshi、Sashida, Yutaka

  DOI：——

  日期：——