2-acetoxymethyl-1,8-dibromo-4,5-diisopropoxyanthraquinone | 355022-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-1,8-dibromo-4,5-diisopropoxyanthraquinone
• 英文别名: 2-[(Acetyloxy)methyl]-1,8-dibromo-4,5-bis(1-methylethoxy)-9,10-anthracenedione；[1,8-dibromo-9,10-dioxo-4,5-di(propan-2-yloxy)anthracen-2-yl]methyl acetate
• CAS: 355022-22-9
• 化学式: C₂₃H₂₂Br₂O₆
• 分子量: 554.232
• InChiKey: ANNALYLXAJJYRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-1,8-dibromo-4,5-diisopropoxyanthraquinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 17.08h， 生成 13-phenyl-1,3-dimethoxy-8,10-diisopropoxy-6H-anthra[2,1-c]benzopyran-6,9,14-trione
  参考文献：
  名称：

  Knipholone和相关抗疟原虫苯基蒽醌的对映体对映选择性全合成。

  摘要：

  “内酯概念”已被有效地用于苯丙醚酮和相关的天然苯基蒽醌的第一次熵-对映选择性合成。除了对联芳基轴的区域和立体选择性构建之外，另一个重要步骤是通过合成的乙酰弗里德-克拉夫茨型乙酰化反应或通过首先在简化模型上测试的邻位选择性弗里斯重排“合成后期”引入C-乙酰基系统并随后应用于天然产品及其简化类似物的高度阻转选择性制备以进行生物测试。这些天然联芳基，其前体和非天然类似物的合成可用性使得人们对这些有趣的联芳基的抗血浆活性进行了更广泛的研究。

  DOI：

  10.1021/jo020189s
• 作为产物：
  描述：

  大黄酚 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 溴 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-acetoxymethyl-1,8-dibromo-4,5-diisopropoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Knipholone和相关抗疟原虫苯基蒽醌的对映体对映选择性全合成。

  摘要：

  “内酯概念”已被有效地用于苯丙醚酮和相关的天然苯基蒽醌的第一次熵-对映选择性合成。除了对联芳基轴的区域和立体选择性构建之外，另一个重要步骤是通过合成的乙酰弗里德-克拉夫茨型乙酰化反应或通过首先在简化模型上测试的邻位选择性弗里斯重排“合成后期”引入C-乙酰基系统并随后应用于天然产品及其简化类似物的高度阻转选择性制备以进行生物测试。这些天然联芳基，其前体和非天然类似物的合成可用性使得人们对这些有趣的联芳基的抗血浆活性进行了更广泛的研究。

  DOI：

  10.1021/jo020189s

文献信息

• First, Atropo-Enantioselective Total Synthesis of the Axially Chiral Phenylanthraquinone Natural Products Knipholone and 6′-O-Methylknipholone
  作者：Gerhard Bringmann、Dirk Menche

  DOI：10.1002/1521-3773(20010504)40:9<1687::aid-anie16870>3.0.co;2-6

  日期：2001.5.4
• Atropo-Enantioselective Total Synthesis of Knipholone and Related Antiplasmodial Phenylanthraquinones
  作者：Gerhard Bringmann、Dirk Menche、Jürgen Kraus、Jörg Mühlbacher、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Reto Brun、Merhatibeb Bezabih、Berhanu M. Abegaz

  DOI：10.1021/jo020189s

  日期：2002.8.1

  The "lactone concept" has been efficiently employed for the first atropo-enantioselective synthesis of knipholone and related natural phenylanthraquinones. Besides the regio- and stereoselective construction of the biaryl axis, another important step was the "synthetically late" introduction of the C-acetyl group, either by a Friedel-Crafts type acetylation or by an ortho-selective Fries rearrangement

  “内酯概念”已被有效地用于苯丙醚酮和相关的天然苯基蒽醌的第一次熵-对映选择性合成。除了对联芳基轴的区域和立体选择性构建之外，另一个重要步骤是通过合成的乙酰弗里德-克拉夫茨型乙酰化反应或通过首先在简化模型上测试的邻位选择性弗里斯重排“合成后期”引入C-乙酰基系统并随后应用于天然产品及其简化类似物的高度阻转选择性制备以进行生物测试。这些天然联芳基，其前体和非天然类似物的合成可用性使得人们对这些有趣的联芳基的抗血浆活性进行了更广泛的研究。