knipholone | 949907-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: knipholone
• 英文别名: 1-(3-acetyl-2,6-dihydroxy-4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroxy-2-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 949907-88-4
• 化学式: C₂₄H₁₈O₈
• 分子量: 434.402
• InChiKey: DUENHQWYLVQDQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  754.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  knipholone 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到knipholone anthrone
  参考文献：
  名称：

  Knipholone和相关抗疟原虫苯基蒽醌的对映体对映选择性全合成。

  摘要：

  “内酯概念”已被有效地用于苯丙醚酮和相关的天然苯基蒽醌的第一次熵-对映选择性合成。除了对联芳基轴的区域和立体选择性构建之外，另一个重要步骤是通过合成的乙酰弗里德-克拉夫茨型乙酰化反应或通过首先在简化模型上测试的邻位选择性弗里斯重排“合成后期”引入C-乙酰基系统并随后应用于天然产品及其简化类似物的高度阻转选择性制备以进行生物测试。这些天然联芳基，其前体和非天然类似物的合成可用性使得人们对这些有趣的联芳基的抗血浆活性进行了更广泛的研究。

  DOI：

  10.1021/jo020189s
• 作为产物：
  描述：

  knipholone anthrone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以5 mg的产率得到knipholone
  参考文献：
  名称：

  来自 Kniphofia foliosa 的 Knipholone anthrone

  摘要：

  摘要 从Kniphofia foliosa的茎中分离得到一种新的蒽酮，命名为knipholone anthrone。其结构通过光谱分析以及向knipholone的转化确定。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)80048-6

文献信息

• Knipholone: a unique anthraquinone derivative from Kniphofia foliosa
  作者：Ermias Dagne、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83479-2

  日期：1984.1

  Abstract The roots of Kniphofia foliosa afforded, in addition to chrysophanol, a novel anthraquinone named knipholone, whose structure was determined by spectroscopic methods as well as by degradation to known compounds

  摘要 大刀刃草的根除了大黄酚外，还提供了一种名为 knipholone 的新型蒽醌，其结构是通过光谱方法以及降解为已知化合物来确定的。
• Joziknipholones A and B: The First Dimeric Phenylanthraquinones, from the Roots ofBulbine frutescens
  作者：Gerhard Bringmann、Joan Mutanyatta-Comar、Katja Maksimenka、John M. Wanjohi、Matthias Heydenreich、Reto Brun、Werner E. G. Müller、Martin G. Peter、Jacob O. Midiwo、Abiy Yenesew

  DOI：10.1002/chem.200701328

  日期：2008.2.8

  recently revised absolute axial configuration of the parent phenylanthraquinones, knipholone and knipholone anthrone, the new dimers were attributed to possess the P-configuration (i.e., with the acetyl portions below the anthraquinone plane) at both axes in the case of joziknipholone A, whereas in joziknipholone B, the knipholone part was found to be M-configured. Joziknipholones A and B are active against

  从非洲植物花椒（Bulbine frutescens）的根中，分离出两个前所未有的新颖的二聚苯基蒽醌，分别名为joziknipholones A和B，它们具有轴向和向心性，以及六个已知化合物。通过光谱学和手性学方法，通过用连二亚硫酸钠对单体苯基蒽醌和蒽酮部分之间的中心键进行还原性裂解，以及通过量子化学CD计算，实现了对新代谢产物的结构解析。根据最近修订的母体苯蒽醌，苯并酮和苯并蒽酮的绝对轴向构型，在二苯并二氢吡喃酮A的情况下，新的二聚体被认为在两个轴上均具有P-构型（即，乙酰基部分位于蒽醌平面以下）。 ，而在joziknipholone B中，发现knipholone部件是M构型的。Joziknipholones A和B对疟疾病原体恶性疟原虫的抗氯喹菌株K1有活性，对鼠类白血病淋巴瘤L5178y细胞显示中等活性。
• Knipholone from Bulbine latifolia and Bulbine frutescens
  作者：L.Frances van Staden、Siegfried E. Drewes

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90587-9

  日期：1994.2

  The anthraquinone knipholone was isolated from fresh bulbs of Bulbine latifolia and identified in Bulbine frutescens. These findings support placing Kniphofia with Bulbine in the subfamily Asphodeloideae of the Asphodelaceae.

  Anthraquinone knipholone 是从 Bulbine latifolia 的新鲜鳞茎中分离出来的，并在 Bulbine frutescens 中得到鉴定。这些发现支持将 Kniphofia 与 Bulbine 置于 Asphodelaceae 的 Asphodeloideae 亚科中。
• Synthesis and antimicrobial activity of knipholone analogs
  作者：Melese Legesse、Abiy Abebe、Sileshi Degu、Yonatan Alebachew、Solomon Tadesse

  DOI：10.1080/14786419.2022.2139696

  日期：——

  In the present study, we use knipholone as a prototype molecule to identify new anti-infective agents. Since knipholone is insoluble in water, which would have a detrimental effect on its bioavaila...

  在本研究中，我们使用克尼福隆作为原型分子来鉴定新的抗感染药物。由于克尼福隆不溶于水，这会对其生物利用度产生不利影响...
• The absolute axial configurations of knipholone and knipholone anthrone by TDDFT and DFT/MRCI CD calculations: a revision
  作者：Gerhard Bringmann、Katja Maksimenka、Joan Mutanyatta-Comar、Michael Knauer、Torsten Bruhn

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.001

  日期：2007.9

  direction in the atroposelective ring cleavage reaction of biaryl lactones by using the ‘lactone concept’, the absolute axial configurations of the most important phenylanthraquinones, knipholone (1), and knipholone anthrone (2) were reassigned on the basis of renewed quantum chemical circular dichroism (CD) calculations using advanced, higher-level methods, viz. a time-dependent DFT (TDDFT) and a multireference

  通过使用“内酯概念”在联芳基内酯的对映选择性环裂解反应中看似不一致的扭曲方向触发，最重要的苯基蒽醌，苯醌（1）和苯醌蒽酮（2）的绝对轴向构型被重新分配。先进的高级方法更新了量子化学圆二色性（CD）的计算，即。时间相关的DFT（TDDFT）和多参考配置交互方法（DFT / MRCI）。通过1和2的立体化学明确互变，进一步确认了1和2的新构型分配，并通过1的转变进一步证实了这一点。转化为“无色”苯基蒽衍生物3，即具有显着不同发色团的化合物，其绝对构型通过量子化学CD计算再次独立分配。因此，苯丙醚酮（+）- 1和其蒽酮（+）- 2的右旋对映异构体具有P-构型，而立构形式（-）- 1和（-）- 2（同样存在）本质上）是M配置的。从这个新的构型分配中，现在可以推导出一系列进一步天然存在的苯基蒽醌的绝对轴向立体结构。