2-氟-6-硝基溴苄 | 1958-93-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-硝基溴苄
• 中文别名: 2-氟-6-硝基苄溴；2-氟-6-硝基苯甲基溴
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-1-fluoro-3-nitrobenzene
• 英文别名: 2-fluoro-6-nitrobenzyl bromide
• CAS: 1958-93-6
• 化学式: C₇H₅BrFNO₂
• mdl: MFCD00042918
• 分子量: 234.025
• InChiKey: KKSODTKRSQTJFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54°C
• 沸点：
  275.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.733±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38,R36/37
• 海关编码：
  2904909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P309,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉、干燥的地方，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

制备方法与用途

用途

2-氟-6-硝基溴苄是合成新型广谱杀菌剂吡唑醚菌酯的重要中间体，在实验室研发和化工医药合成中具有重要作用。

制备

向反应釜加入1/3釜容量的四氯化碳溶剂及计量好的偶氮二异丁腈、48%溴化氢，搅拌并用蒸汽加热至75℃左右。随后以约3-4小时的时间滴加计量好的邻硝基甲苯和30%双氧水，并保持温度不下降，维持回流状态。滴加结束后，继续保温回流反应1-2小时，然后关闭蒸汽并降温至常温。取样分析邻硝基溴苄的含量：分液后，有机层采用20%的NaHSO3水溶液及水各洗三次，最后进行常压蒸馏，脱除四氯化碳溶剂；用石油醚对反应液进行重结晶，并将结晶物离心分离并用冷的石油醚淋洗，最终得到白色邻硝基苄溴固体产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-硝基溴苄 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-氟-6-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bentov,M. et al., Israel Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 25 - 28

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-6-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以22%的产率得到2-氟-6-硝基溴苄
  参考文献：
  名称：

  使用 CuH 催化高对映选择性合成具有 C3-四元手性中心的吲唑

  摘要：

  C3 取代的 1H-吲唑是许多药物中有用且重要的子结构。与为更亲核的 N1 和 N2 位置开发的反应相比，吲唑直接 C3 官能化的方法相对较少。在此，我们报告了使用 CuH 催化的 1H-N-（苯甲酰氧基）吲唑的高度 C3 选择性烯丙基化反应。各种具有四元立体中心的 C3-烯丙基 1H-吲唑被高效地制备，具有高水平的对映选择性。进行密度泛函理论 (DFT) 计算以解释吲唑和吲哚亲电试剂之间的反应性差异，后者用于我们之前报道的方法中。计算表明，吲唑烯丙基化反应通过决定对映选择性的六元 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，而不是我们在吲哚烷基化的情况下提出的氧化加成/还原消除序列。该反应的对映选择性受配体-底物空间相互作用和空间排斥两者的控制，这些相互作用涉及六元烯丙基化过渡态中的假多轴取代基。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04286

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• [EN] ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012148808A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  This invention relates to tricyclic triazole analogues of the formula I or their pharmaceutically acceptable salts, wherein the variable are defined herein. The inventive compounds selectively inhibit aldosterone synthetase. This invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I or their salts as well as to methods for the treatment, amelioration or prevention of conditions that could be treated by inhibiting aldosterone synthetase.

  本发明涉及式I的三环三唑类似物或其药用可接受的盐，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物选择性地抑制醛固酮合成酶。本发明还提供了包含式I化合物或其盐的药物组合物，以及用于治疗、改善或预防可以通过抑制醛固酮合成酶来治疗的疾病的方法。
• [EN] CANNABINOID-2-RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DES CANNABINOÏDES 2
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2013041859A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to cannabinnoid-2-receptor (CB2R) agonist compounds. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of diseases or conditions in which CB2R stimulation is beneficial (especially inflammatory conditions).

  本发明涉及大麻素-2受体（CB2R）激动剂化合物。本发明还涉及制备这些化合物的方法、包含它们的药物组合物以及它们作为治疗剂用于治疗和/或预防CB2R刺激有益的疾病或状况（尤其是炎症条件）的使用。
• Resist materials
  申请人：AT&T Bell Laboratories

  公开号：US05200544A1

  公开（公告）日：1993-04-06

  A class of resist compositions sensitive to deep ultraviolet radiation includes a resin sensitive to acid and a composition that generates acid upon exposure to such radiation. A group of nitrobenzyl materials is particularly suitable for use as the acid generator.

  此类抗蚀剂组合物对深紫外光敏感，包括对酸敏感的树脂和一种在暴露于此类辐射时产生酸的组合物。特别是，硝基苄基材料适合用作酸发生剂。
• [EN] HETEROCYCLYL PYRAZOLOPYRIMIDINE ANALOGUES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] ANALOGUES D'HÉTÉROCYCLYL PYRAZOLOPYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：CELLZOME LTD

  公开号：WO2011048082A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein X1 to X5, Y, Z1 to Z3, and R have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as JAK inhibitors for the treatment or prophylaxis of immunological, inflammatory, autoimmune, allergic disorders, and immunologically-mediated diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions including said compounds, the preparation of such compounds as well as the use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X1至X5，Y，Z1至Z3和R的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作JAK抑制剂，用于治疗或预防免疫、炎症、自身免疫、过敏性疾病和免疫介导性疾病。该发明还涉及包括所述化合物的药物组合物，以及制备这类化合物以及用作药物的用途。