methyl 3-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate
• 英文别名: (+)-7-epi-goniothalesdiol；(+)-2-Epigoniothalesdiol；(+)-epigoniothalesdiol；(+)-5-epi-goniothalesdiol；methyl 3-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-phenyloxolan-2-yl]propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: RUDVTXZKYPJLFH-GHYVTOPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 palladium dichloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 乙醇 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 3-[(2S,3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  首次合成角鲨烷二醇

  摘要：

  goniothalesdiol的第一全合成中，二羟基化四氢呋喃分离自哥纳香属囊螺（番荔枝），和其7-差向异构体被描述起始d甘露醇。这些合成的关键步骤分别是钯（II）催化具有d- lyxo和d- xylo构型的不饱和三醇的氧羰基化反应，从而可以在新形成的立体异构中心高效构建具有优良苏氨酸选择性的四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01599-x

文献信息

• The Effect of Sulfoxides on the Stereoselective Construction of Tetrahydrofurans: Total Synthesis of (+)-Goniothalesdiol
  作者：Gloria Hernández-Torres、M. Carmen Carreño、Antonio Urbano、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/chem.201002637

  日期：2011.1.24

  Good to excellent stereoselectivities were achieved in the reductive cyclization (with Et3SiH/trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)) of enantiopure hydroxy sulfinyl ketones en route to 2,5‐cis‐disubstituted tetrahydrofuran skeletons. Electrostatic effects of the exocyclic sulfoxide, which stabilized the reactive intermediate oxocarbenium conformations, were responsible for the observed

  对映体纯的羟基亚磺酰基酮在2,5-顺式-二取代的四氢呋喃骨架的还原环化反应中（用Et 3 SiH /三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf））达到了良好的立体选择性。环外亚砜的静电作用使反应性中间体氧碳鎓构象稳定，这是观察到的立体控制的原因。提出了一个模型来解释结果。使用该反应和不对称还原β-酮亚砜作为关键步骤，促进了天然β-C-芳基糖苷（+）-goniothalesdiol的全部对映选择性合成。
• Asymmetric Synthesis of Tetrasubstituted Tetrahydrofuran, 2-Epigoniothalesdiol, Employing Stereoselective Hydrogenation
  作者：Hidemi Yoda、Takahiro Shimojo、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-1999-2993

  日期：1999.12

  An efficient and stereodefined process is described for the preparation of a 3,4-dihydroxy-2,5-disubstituted tetrahydrofuran ring with the contiguous stereogenic centers and the asymmetric synthesis of 2-epigoniothalesdiol is also reported by featuring the elaboration of the functionalized homochiral lactone derived from C2-imide.

  描述了一种高效且立体定义的工艺，用于制备具有连续立体中心的3,4-二羟基-2,5-双取代四氢呋喃环，同时还报道了2-表古尼奥烯醇的非对称合成，重点介绍了源自C2-酰胺的功能化手性内酯的详细推导过程。
• Synthesis of (+)-goniothalesdiol and (+)-7-epi-goniothalesdiol
  作者：Matej Babjak、Peter Kapitán、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.004

  日期：2005.2

  A total synthesis of (+)-goniothalesdiol, a 3,4-dihydroxy-2,5 -disubstituted tetrahydrofuran isolated from Goniothalamus borneensis (Annonaceae), and its 7-epimer is reported using oxycarbonylation methodology for construction of polyhydroxylated substituted heterocycles. Diastereoselectivity of addition of organometallic reagents to 2,3-O-isopropylidene-D-threose derivatives using theoretical calculations based on the semiempirical PM5 was studied. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Stereoselective Synthesis of (+)-Goniothalesdiol
  作者：M. Carmen Carreño、Gloria Hernández-Torres、Antonio Urbano、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol0523603

  日期：2005.11.1

  The stereoselective synthesis of (+)-goniothalesdiol (1) was accomplished in nine steps starting from commercially available (-)-(2S,3s)dimethyl D-tartrate (3). The key features were a completely diastereoselective reduction of beta-ketosulfoxide to generate the stereogenic center at C-5 in 7 and formation of the 2,5-cis-substituted tetrahydrofuran ring in 10 from a stereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization/ deoxygenation.
• The first total synthesis of goniothalesdiol
  作者：Matej Babjak、Peter Kapitán、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01599-x

  日期：2002.9

  The first total synthesis of goniothalesdiol, a dihydroxylated tetrahydrofuran isolated from Goniothalamus borneensis (Annonaceae), and its 7-epimer is described starting with d-mannitol. The key step of these syntheses is palladium(II)-catalyzed oxycarbonylation of unsaturated triols with d-lyxo and d-xylo configuration, respectively, which allowed efficient construction of the tetrahydrofuran ring

  goniothalesdiol的第一全合成中，二羟基化四氢呋喃分离自哥纳香属囊螺（番荔枝），和其7-差向异构体被描述起始d甘露醇。这些合成的关键步骤分别是钯（II）催化具有d- lyxo和d- xylo构型的不饱和三醇的氧羰基化反应，从而可以在新形成的立体异构中心高效构建具有优良苏氨酸选择性的四氢呋喃环。