(1S,5S,7S,8R)-8-hydroxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one | 476153-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,5S,7S,8R)-8-hydroxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: 3,6-anhydro-2-deoxy-6-phenyl-L-ido-1,4-hexonolactone；(2S,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-2-phenyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 476153-94-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: JXSMDAVOYWCVGX-ZDDJMSTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,7S,8R)-8-hydroxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-4,7-anhydro-2,3-dideoxy-1-O-methyl-7-C-phenyl-L-ido-1-heptenitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-goniothalesdiol and (+)-7-epi-goniothalesdiol

  摘要：

  A total synthesis of (+)-goniothalesdiol, a 3,4-dihydroxy-2,5 -disubstituted tetrahydrofuran isolated from Goniothalamus borneensis (Annonaceae), and its 7-epimer is reported using oxycarbonylation methodology for construction of polyhydroxylated substituted heterocycles. Diastereoselectivity of addition of organometallic reagents to 2,3-O-isopropylidene-D-threose derivatives using theoretical calculations based on the semiempirical PM5 was studied. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.004
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 palladium dichloride 盐酸 、 sodium periodate 、 乙醇 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1S,5S,7S,8R)-8-hydroxy-7-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  首次合成角鲨烷二醇

  摘要：

  goniothalesdiol的第一全合成中，二羟基化四氢呋喃分离自哥纳香属囊螺（番荔枝），和其7-差向异构体被描述起始d甘露醇。这些合成的关键步骤分别是钯（II）催化具有d- lyxo和d- xylo构型的不饱和三醇的氧羰基化反应，从而可以在新形成的立体异构中心高效构建具有优良苏氨酸选择性的四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01599-x

文献信息

• Homogeneous Cyclocarbonylation of Alkenols with Iron Pentacarbonyl
  作者：Matej Babjak、Martin Markovič、Beáta Kandríková、Tibor Gracza

  DOI：10.1055/s-0033-1340619

  日期：——

  times but comparable yields and selectivity. We report substantially improved reaction conditions for palladium(II)-catalyzed tandem cyclization–intramolecular oxycarbonylation of (amino)polyols with a terminal double bond, based on utilization of iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] as an affordable and safe liquid supply of the carbonyl unit fully replacing gaseous carbon monoxide. Direct comparison with the

  摘要 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。 我们报告了基于五羰基铁[Fe（CO）5 ]的可负担且安全的液体供应，基于钯（II）催化的串联环化反应-具有末端双键的（氨基）多元醇的分子内氧羰基化大大改善了反应条件羰基单元完全取代气态一氧化碳。在一系列先前公开的底物上与经典版本的直接比较表明，反应时间总是较短，但产率和选择性却相当。
• Langer, Vratislav; Gyepesova, Dalma; Koman, Marian, Molecules, 2003, vol. 8, # 7, p. 599 - 606
  作者：Langer, Vratislav、Gyepesova, Dalma、Koman, Marian、Kapitan, Peter、Babjak, Matej、Gracza, Tibor、Koos, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• The first total synthesis of goniothalesdiol
  作者：Matej Babjak、Peter Kapitán、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01599-x

  日期：2002.9

  The first total synthesis of goniothalesdiol, a dihydroxylated tetrahydrofuran isolated from Goniothalamus borneensis (Annonaceae), and its 7-epimer is described starting with d-mannitol. The key step of these syntheses is palladium(II)-catalyzed oxycarbonylation of unsaturated triols with d-lyxo and d-xylo configuration, respectively, which allowed efficient construction of the tetrahydrofuran ring

  goniothalesdiol的第一全合成中，二羟基化四氢呋喃分离自哥纳香属囊螺（番荔枝），和其7-差向异构体被描述起始d甘露醇。这些合成的关键步骤分别是钯（II）催化具有d- lyxo和d- xylo构型的不饱和三醇的氧羰基化反应，从而可以在新形成的立体异构中心高效构建具有优良苏氨酸选择性的四氢呋喃环。
• Synthesis of (+)-goniothalesdiol and (+)-7-epi-goniothalesdiol
  作者：Matej Babjak、Peter Kapitán、Tibor Gracza

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.004

  日期：2005.2

  A total synthesis of (+)-goniothalesdiol, a 3,4-dihydroxy-2,5 -disubstituted tetrahydrofuran isolated from Goniothalamus borneensis (Annonaceae), and its 7-epimer is reported using oxycarbonylation methodology for construction of polyhydroxylated substituted heterocycles. Diastereoselectivity of addition of organometallic reagents to 2,3-O-isopropylidene-D-threose derivatives using theoretical calculations based on the semiempirical PM5 was studied. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.