benzene | 132731-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzene
• 英文别名: hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl ((1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonate；[hydroxyl (((+)-10-camphorsulfonyl)oxy)iodo]benzene；[hydroxy(phenyl)-lambda3-iodanyl] [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate；[hydroxy(phenyl)-λ3-iodanyl] [(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
• CAS: 132731-64-7
• 化学式: C₁₆H₂₁IO₅S
• 分子量: 452.31
• InChiKey: GALXPSZVMHCBND-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 benzene 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的4-羟基香豆素的甲苯磺酰化

  摘要：

  开发了一种有效的方法，通过使用Koser试剂在温和条件下合成3-tosyloxy-4-hydroxycoumarins。该反应容许各种官能团，并且产物用作有用的芳族结构单元。另外，提出了通过碘鎓叶立德的合理机制，并且以高收率合成了口服抗凝剂华法林。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01323
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到benzene
  参考文献：
  名称：

  高价碘化合物中的手性配体：基于联萘的 λ3-碘烷的合成和结构

  摘要：

  包含手性：新型基于联萘的手性高价碘（III）试剂具有仅包含在配体中的手性。这些已通过 X 射线分析进行了表征，并且所有衍生物都显示出高价碘试剂的突出反应性。由于它们在溶液中的稳定性有限，它们是低效的手性碘 (III) 衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202103623
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯基乙酸 在 benzene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型的樟脑磺酰氧基内酯化链烯酸

  摘要：

  报道了[羟基（（（+）-10-樟脑磺酰基）氧基）碘]苯（1）与烯酸的新型反应。当1与CH 3 CN中的各种4-戊烯酸反应时，在短时间内以优异的产率获得了樟脑磺酰内酯，其中一些具有两个非对映异构体，而1与5-己酸反应，得到了中等的樟脑磺酰内酯。然而，3-丁烯酸和反式-3-己酸在CH 2 Cl 2中与1缓慢反应，仅提供不饱和内酯。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.337

文献信息

• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• Enhanced Reactivity of [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in Fluoroalcohol Media. Efficient Direct Synthesis of Thienyl(aryl)iodonium Salts
  作者：Motoki Ito、Chieko Ogawa、Nobutaka Yamaoka、Hiromichi Fujioka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.3390/molecules15031918

  日期：——

  this manuscript, we report clear evidence for the generation of aromatic cation radicals produced by using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) in fluoroalcohol solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP). The single-electron-transfer (SET) oxidation ability of HTIB to give cation radicals was first established by ESR and UV measurements. The reaction

  在这份手稿中，我们报告了在氟醇溶剂如 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 和 1,1,1 中使用 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 产生芳香族阳离子自由基的明确证据,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)。HTIB 产生阳离子自由基的单电子转移 (SET) 氧化能力首先通过 ESR 和 UV 测量确定。该反应广泛应用于各种噻吩，通过该方法直接合成了独特的噻吩基碘盐，收率极好，没有产生任何有害的副产物。
• Oxidative-substitution reactions of polycyclic aromatic hydrocarbons with iodine(III) sulfonate reagents
  作者：Gerald F. Koser、Sanjay Telu、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.114

  日期：2006.9

  Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) undergo regioselective oxidative-substitution reactions with iodine(III) sulfonate reagents in dichloromethane to give the corresponding aryl sulfonate esters. The use of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in conjunction with trimethylsilyl isothiocyanate leads to thiocyanation of the PAH nucleus.

  多环芳烃（PAH）与碘（III）磺酸盐试剂在二氯甲烷中进行区域选择性氧化取代反应，得到相应的芳基磺酸盐酯。[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯结合使用会导致PAH核的硫氰化。
• Facile One-Pot Preparation of [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]arenes from ­Iodoarenes with MCPBA in the Presence of Sulfonic Acids
  作者：Hideo Togo、Yukiharu Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2005-872697

  日期：——

  Various [hydroxy(sulfonyloxy)iodo]arenes were simply and efficiently obtained in high yields from the reaction of iodoarenes and MCPBA in the presence of sulfonic acids in a small amount of chloroform at room temperature, through a one-pot procedure.

  多种[羟基(磺酰氧)碘]芳烃通过在室温下将碘芳烃与MCPBA在少量氯仿和磺酸存在下进行反应，以一种简单高效的一锅法获得，产率高。
• Preparation of [hydroxy(((+)-10-camphorsulfonyl)oxy)iodo]benzene and its reactivity toward carbonyl compounds
  作者：Evangelia Hatzigrigoriou、Anastasios Varvoglis、Maria Bakola-Christianopoulou

  DOI：10.1021/jo00288a053

  日期：1990.1